Распорядившись всем этим богатством, он, похоже, остался без хлеба. В канун Рождества 1456 года он вместе с тремя другими людьми ограбил Наваррскую коллегию на 500 крон (12 500 долларов?). Получив свою долю, Франсуа возобновил свое пребывание в стране. На год он исчезает из поля зрения историков, а затем, зимой 1457 года, мы находим его среди поэтов, которых Карл Орлеанский развлекал в Блуа. Вийон принял участие в поэтическом турнире и, должно быть, остался доволен, потому что Карл несколько недель держал его в гостях и пополнял скудный кошелек юноши. Потом какая-то шалость или ссора охладила их дружбу, и Франсуа вернулся в дорогу, сочиняя стихи с извинениями. Он забрел на юг, в Бурж, обменял стихотворение на подарок герцогу Иоанну II Бурбонскому и блуждал вплоть до Руссильона. Из его стихов мы представляем его живущим на подарки и займы, на фрукты, орехи и кур, ощипанных на придорожных фермах, беседующим с крестьянскими девушками и трактирщицами, поющим или насвистывающим на шоссе, уворачивающимся от полиции в городах. Мы снова теряем его след; затем он внезапно появляется вновь, приговоренный к смерти в тюрьме Орлеана (1460).
Мы не знаем, что привело его к этому переходу; мы знаем только, что в июле того же года Мария Орлеанская, дочь герцога-поэта, официально въехала в город, и что Карл отпраздновал это событие всеобщей амнистией заключенных. Вийон вышел из смерти в жизнь в экстазе радости. Вскоре, проголодавшись, он снова совершил кражу, был пойман и, поскольку его предыдущие побеги были зачтены ему, брошен в темную и капающую водой темницу в деревне Мён-сюр-Луар, недалеко от Орлеана. Четыре месяца он жил там с крысами и жабами, кусая покрытую шрамами губу и клянясь отомстить миру, который наказывал воров и заставлял голодать поэтов. Но не весь мир был недобрым. Людовик XI, проезжая через Орлеан, объявил очередную амнистию, и Вийон, узнав, что он свободен, сплясал фанданго на тюремной соломе. Он поспешил вернуться в Париж или его окрестности; и теперь, старый, лысый и без гроша в тридцать лет, он написал свои величайшие стихи, которые он назвал просто Les Lais (Подклады); потомство, обнаружив, что многие из них вновь облечены в форму иронических завещаний, назвало их Le grand testament (1461–62).
Он оставляет свои очки в больнице для слепых нищих, чтобы они могли, если смогут, отличить хорошее от плохого, низкое от великого, среди скелетов в чертоге Невинных. Так скоро в жизни, одержимый смертью, он оплакивает смертность красоты и поет «Балладу о вчерашних красавицах» (Ballade des dames du temps jadis):
Он считает непростительным грехом природы восхищать нас красотой, а затем растворять ее в наших объятиях. Самое горькое его стихотворение — Les regrets de la belle heaulmière — сетования прекрасного рулевого:
Описание переходит от приманки к приманке, не упуская ни одной; а затем, в плачевной литании, каждое очарование исчезает:
И вот, не любя больше ни любовь, ни жизнь, Вийон завещает себя пыли: