Несколько гвоздей Константин отослал в дар различным политическим и церковным деятелям, используя реликвии как инструмент дипломатии. Таким образом один гвоздь оказался в Италии — в точности неизвестно, как и когда. Спустя два века папа римский Григорий Великий (590–604) подарил этот гвоздь Теодолинде, королеве лангобардов (ломбардцев). В ту пору лангобарды представляли собой самую серьезную опасность для Италии. В 592 году они разрушили Рим, в 598 году нанесли поражение византийцам. Папа Григорий Великий путем долгих переговоров в итоге все же сумел устранить опасность со стороны лангобардов, и подаренный королеве Теодолинде гвоздь Креста Господня должен был, очевидно, закрепить достигнутый успех. Таким образом, реликвия вновь послужила инструментом дипломатии.
Согласно преданию, Теодолинда распорядилась изготовить королевскую корону Ломбардии и вставить в нее подаренный папой гвоздь (по другой версии, эта корона была прислана в Италию еще Константином Великим, и Теодолинда получила ее из рук папы Григория).
В 628 году Теодолинда пожертвовала эту корону собору Сан-Джованни Баттиста в Монце, где из-за вставленного в нее гвоздя она хранилась как священная реликвия. И собор, и сам город были тесно связаны с историей королевства лангобардов. Монца являлась его фактической столицей (номинальной столицей был другой итальянский город, Павия), здесь располагались дворец Теодолинды (ранее служивший дворцом для короля остготов Теодориха Великого, 470–526) и дворцовая Палатинская капелла, в которой хранились государственная казна и символы королевской власти, включая Железную корону. Собор Сан-Джованни, где ныне хранится реликвия, был основан в Монце в 595 году королевой Теодолиндой.
Железная корона стала символом Ломбардского королевства, а позже — всей средневековой Италии. В 800 году ее статус поднялся до общеевропейского уровня: этой короной был коронован первый император послеримского периода. В дальнейшем Железной короной короновались все без исключения императоры Священной Римской империи. Итальянский историк Бартоломео Дзуччи, живший в Монце, еще в 1600 году подсчитал, что в период с 800 по 1600 год Железная корона использовалась для коронаций 34 раза. Ею короновались такие известные исторические личности, как Карл Великий, Оттон I, Генрих IV, Фридрих I Барбаросса. Судя по всему, именно ее Карл Великий, умирая, 11 сентября 813 года возложил на голову своего преемника Людовика Благочестивого: «В конце жизни, когда его тяготили болезнь и старость, Карл призвал к себе Людовика, короля Аквитании, единственного из сыновей Хильдегарды, оставшегося в живых. Собрав надлежащим образом со всего королевства знатнейших франков, Карл при всеобщем согласии поставил сына соправителем всего королевства и наследником императорского титула. Возложив на его голову корону, Карл приказал именовать Людовика Императором и Августом. Это решение с одобрением было поддержано всеми присутствующими, ибо казалось, что оно было вдохновлено свыше на благо всего государства. И это деяние приумножило авторитет Карла и внушило огромный страх чужеземным народам», — сообщает Эйнхард.
Согласно обычаю императоры Священной Римской империи должны были короноваться трижды: один раз как короли Германии, один — как короли Италии и в третий раз — как императоры (в этом случае их, как правило, короновал папа римский). Коронации с участием Железной короны происходили обычно в Милане, в соборе Сан-Амброджио, иногда — в Монце или в Павии, формальной столице Итальянского королевства, а время от времени и в других городах.
Традиция, согласно которой все короли Италии должны короноваться Железной короной, принимая ее из рук архиепископа Миланского, восходит к очень древним временам, хотя ее первые документальные подтверждения относятся лишь к XI веку. В промежутках между коронациями Железная корона хранилась в соборе Монцы. По традиции, восходящей еще к временам королевы Теодолинды, Монца считалась «королевским городом», прямой собственностью императоров, ее жители пользовались различными привилегиями и были освобождены от уплаты налогов. Это обстоятельство, однако, не гарантировало горожан от финансовых проблем, и однажды, в 1248 году, Железную корону даже пришлось заложить в качестве гарантии уплаты чрезвычайного военного налога. Вернуть ее в Монцу удалось только в 1319 году. Вслед за этим корону отправили в Авиньон, где в ту пору находился папский двор. Здесь корона оставалась до 1345 года. В течение этого периода она даже была похищена, но вора быстро нашли, а корону вернули на место.