Тем временем (1483) Леонардо взялся за совершенно другую и еще более сложную работу. Лодовико давно хотел увековечить память своего отца, Франческо Сфорца, конной статуей, которая могла бы сравниться с "Гаттамелатой" Донателло в Падуе и "Коллеони" Верроккьо в Венеции. Амбиции Леонардо разгорелись. Он занялся изучением анатомии, действий и характера лошади и нарисовал сотню эскизов животного, почти все с фыркающей живостью. Вскоре он был поглощен изготовлением гипсовой модели. Когда жители Пьяченцы попросили его порекомендовать художника для создания эскиза и отливки бронзовых дверей для их собора, он характерно написал в ответ: "Нет никого способного, кроме флорентийца Леонардо, который делает бронзового коня герцога Франческо, и вам не нужно с ним считаться, потому что у него есть работа, которой хватит на всю его жизнь; и я боюсь, что это настолько великое дело, что он никогда его не закончит".10 Лодовико временами тоже так думал и просил Лоренцо, чтобы другие художники приехали и завершили работу (1489). Лоренцо, как и Леонардо, не мог придумать никого лучше самого Леонардо.
Наконец (1493) гипсовая модель была закончена; оставалось только отлить ее в бронзе. В ноябре модель была выставлена на всеобщее обозрение под аркой, чтобы украсить свадебную процессию племянницы Лодовико Бьянки Марии. Люди дивились ее размерам и великолепию; лошадь и всадник возвышались на двадцать шесть футов; поэты писали сонеты в ее честь; и никто не сомневался, что, будучи отлитой, она превзойдет по силе и жизни шедевры Донателло и Верроккьо. Но она так и не была отлита. По всей видимости, Лодовико не смог выделить средства на пятьдесят тонн бронзы. Модель так и осталась лежать под открытым небом, пока Леонардо занимался искусством и мальчиками, наукой и экспериментами, механизмами и рукописями. Когда французы захватили Милан (1499), их лучники сделали из гипсового кавалло мишень и откололи от него множество кусков. Людовик XII в 1501 году выразил желание увезти его во Францию в качестве трофея. Больше мы о нем не слышали.
Это грандиозное фиаско на некоторое время выбило Леонардо из колеи и, возможно, нарушило его отношения с герцогом. Обычно Лодовико хорошо платил своим "Апеллесам"; один кардинал был удивлен, узнав, что Леонардо получал 2000 дукатов (25 000 долларов?) в год, в дополнение к многочисленным подаркам и привилегиям.11 Художник жил как аристократ: у него было несколько подмастерьев, слуг, пажей, лошадей; он привлекал музыкантов; одевался в шелка и меха, вышитые перчатки и модные кожаные сапоги. Хотя он создавал произведения, не имеющие цены, временами он, казалось, медлил с выполнением своих заданий или прерывал их ради личных исследований и сочинений в области науки, философии и искусства. В 1497 году, устав от таких задержек, Лодовико пригласил Перуджино приехать и украсить несколько комнат в Кастелло. Перуджино не смог приехать, и задание взял на себя Леонардо, но этот инцидент оставил обиду у обеих сторон. Примерно в это время Лодовико, стесненный в средствах из-за дипломатических и военных расходов, задерживает выплату жалованья Леонардо. Леонардо сам оплачивал свои расходы в течение почти двух лет, а затем послал герцогу мягкое напоминание (1498). Лодовико милостиво извинился и через год подарил Леонардо виноградник в качестве источника дохода. К тому времени политическое здание Лодовико стало рушиться; французы захватили Милан, Лодовико бежал, и Леонардо оказался на неудобной свободе.
Он переехал в Мантую (декабрь 1499 года) и там сделал замечательный рисунок Изабеллы д'Эсте. Она позволила своему мужу подарить его в качестве первого этапа пути в Лувр; и Леонардо, не радуясь такой щедрости, отправился в Венецию. Он восхитился ее гордой красотой, но нашел ее насыщенные цвета и готическо-византийские орнаменты слишком яркими для своего флорентийского вкуса. Он повернул свои шаги назад, в город своей юности.