Сан-Джиминьяно получил свое название от святого Геминиана, который спас зарождающуюся деревню от полчищ Аттилы около 450 года. В XIV веке он достиг некоторого процветания, но его богатые семьи разделились на враждующие группировки и построили пятьдесят шесть крепостных башен (сейчас их осталось тринадцать), которые принесли городу славу Сан-Джиминьяно делле Белле Торри. В 1353 году распри стали настолько жестокими, что город с покорным облегчением принял свое поглощение флорентийским владычеством. После этого жизнь, кажется, угасла. Доменико Гирландайо прославил капеллу Санта-Фина в Коллегиате своими лучшими фресками, Беноццо Гоццоли соперничал с кавалькадами капеллы Медичи, а в церкви Сант-Агостино были созданы сцены из жизни святого Августина, Бенедетто да Майано вырезал превосходные алтари для этих святынь. Но торговля пошла другими путями, промышленность заглохла, стимул умер; Сан-Джиминьяно остался на мели со своими узкими улочками и разрушающимися башнями, и в 1928 году Италия сделала город национальным памятником, сохранив его как полуживую картину средневековой жизни.
В сорока милях вверх по Арно от Флоренции Ареццо был важным местом в паутине флорентийской обороны и торговли. Синьория стремилась контролировать его; в 1384 году Флоренция выкупила город у герцога Анжуйского; Ареццо никогда не забывал об этом оскорблении. Он породил Петрарку, Аретино и Вазари, но не смог удержать их, поскольку его душа все еще принадлежала Средневековью. Лука Спинелло, которого также называли Аретино, отправился из Ареццо, чтобы написать в Кампо Санто в Пизе живые фрески, будоражащие воображение потрясением битвы (1390-2), но при этом изображающие Христа, Марию и святых с напряженным и трогательным благочестием. Если верить Вазари, Лука изобразил Сатану настолько отталкивающим, что Дьявол явился ему во сне и отчитал его с такой жестокостью, что Лука умер от испуга - в возрасте девяноста двух лет.2
К северо-востоку от Ареццо, в верховьях Тибра, городок Борго Сан-Сеполькро казался слишком маленьким, чтобы в нем мог жить и работать художник высокого ранга. Пьеро ди Бенедетто называли делла Франческа в честь его матери; ведь она, оставшись беременной после смерти отца, воспитывала его с любовью, направляла и помогала ему получить образование в области математики и искусства. Хотя мы знаем, что он родился в городе Гроба Господня, самое раннее упоминание о нем помещает его во Флоренцию в 1439 году. Это был год, когда Козимо привез во Флоренцию Феррарский собор; предположительно, Пьеро видел роскошные наряды византийских прелатов и принцев, прибывших для переговоров о воссоединении греческой и римской церкви. Мы можем с большей уверенностью предположить, что он изучал фрески Масаччо в капелле Бранкаччи; это было обычным делом для любого студента-художника во Флоренции. Достоинство, сила и решительная перспектива Масаччо смешались в искусстве Пьеро с живописным величием и величественными бородами восточных властителей.
По возвращении в Борго (1442) Пьеро в возрасте тридцати шести лет был избран в городской совет. Три года спустя он получил свой первый зафиксированный заказ: написать Мадонну делла Мизерикордия для церкви Сан-Франческо. Она до сих пор хранится в Палаццо Комунале: странное собрание мрачных святых, полукитайская Дева, окутывающая восемь молящихся фигур одеянием своего милосердия, чопорный архангел Гавриил, очень официально объявляющий Марии о ее материнстве, почти крестьянский Христос в мрачно реалистичном Распятии, яркие формы Mater Dolorosa и апостола Иоанна. Это полупримитивная живопись, но сильная: никаких милых чувств, никаких нежных украшений, никакой идеализированной утонченности трагической истории; только тела, испачканные и измученные жизненной борьбой, но возвышающиеся до благородства в тишине своих страданий, своих молитв и своего прощения.