Нуова Сагрестиа вряд ли можно было назвать архитектурным шедевром. Она была спланирована как простой четырехугольник, разделенный пилястрами и увенчанный скромным куполом; ее главной функцией было принимать статуи в углублениях, оставленных в стенах. Капелла Медичи была закончена в 1524 году, а в 1525 году Анджело приступил к работе над гробницами. В последний год Климент написал ему нетерпеливое письмо:
Ты знаешь, что папы не живут долго; и мы не можем жаждать больше, чем жаждем увидеть часовню с гробницами наших родственников, или, во всяком случае, услышать, что она закончена. То же самое касается и библиотеки. Поэтому мы рекомендуем и то и другое вашему усердию. Тем временем мы предадимся (в соответствии с вашими словами) благотворному терпению, моля Бога, чтобы Он вложил в ваше сердце желание продвигать все предприятие вместе. Не бойся, что ни поручения, ни награды не помогут тебе, пока мы живы. Прощайте, с Божьим и нашим благословением.- Джулио.58
Гробниц должно было быть шесть: для Лоренцо Великолепного, его убитого брата Джулиано, Льва X, Климента VII, младшего Джулиано, "слишком хорошего, чтобы управлять государством" (ум. 1516), и младшего Лоренцо, герцога Урбино (ум. 1519). Только гробницы двух последних были завершены, да и то не полностью. Тем не менее они являются апогеем скульптуры Ренессанса, как Сикстинская капелла - вершиной живописи Возрождения, а купол Святого Петра - архитектурной вершиной Ренессанса. Гробницы показывают покойников в расцвете сил, не пытаясь воспроизвести их реальные формы и черты: Джулиано в одежде римского полководца, Лоренцо в образе мыслителя il Penseroso. Когда кто-то из неосторожных наблюдателей заметил этот недостаток реализма, Микеланджело ответил словами, которые раскрывают его возвышенную уверенность в своем художественном бессмертии: "Кого будет волновать через тысячу лет, будут ли это их черты или нет?".59 На саркофаге Джулиано лежат две обнаженные фигуры: справа - мужчина, предположительно символизирующий День, слева - женщина, предположительно представляющая Ночь. Аналогичные лежачие фигуры на гробнице Лоренцо были названы Сумерками и Рассветом. Эти интерпретации гипотетичны, возможно, причудливы; скорее всего, целью скульптора было просто вновь изобразить свой тайный фетиш - человеческое тело, во всем великолепии мужской силы и всех прелестных очертаниях женской формы. Как обычно, ему больше удался мужчина; незаконченная фигура Сумерек, медленно отдающих активный и изнурительный день ночи, соответствует самым благородным богам Парфенона.
Война вмешалась в искусство. Когда Рим пал под ударами ландскнехтов (1527), Климент больше не мог играть роль покровителя, и папская пенсия Микеланджело в размере пятидесяти крон (625 долларов) в месяц прекратилась. Тем временем Флоренция два года наслаждалась республиканской свободой. Когда Климент помирился с Карлом, а немецко-испанская армия была направлена для свержения республики и восстановления Медичи, Флоренция назначила Анджело (6 апреля 1529 года) членом Комитета Девяти Ночей Милиции для защиты города. Медичи-художник стал, по стечению обстоятельств, антимедичи-инженером, лихорадочно занимаясь проектированием и строительством крепостей и стен.
Но по мере выполнения этих работ Микеланджело все больше убеждался, что город невозможно успешно защитить. Какой город, как Флоренция, разделенная по сердцу и верности, сможет противостоять артиллерии и отлучению от церкви империи и папства вместе взятых? 21 сентября 1529 года, охваченный паникой, он бежал из Флоренции, надеясь скрыться во Франции и у ее любезного короля. Обнаружив, что путь ему преграждает удерживаемая немцами местность, он временно укрылся в Ферраре, а затем в Венеции. Затем он отправил послание своему другу Баттисте делла Палла, художественному агенту Франциска I во Флоренции: Не присоединится ли он к Анджело в бегстве во Францию?60 Баттиста отказался покинуть пост, который был отведен ему для обороны города; вместо этого он написал Анджело горячий призыв вернуться к исполнению своих обязанностей, предупреждая, что в противном случае правительство конфискует его имущество, оставив без средств к существованию его обнищавших родственников. Около 20 ноября художник вернулся к работе над флорентийскими укреплениями.