Согласно условиям первого договора об объединении Польши и Литвы (1385), римский католицизм официально стал государственной религией Великого княжества Литовского, и лишь католики могли обладать политическими правами. В результате литовцы были обращены в римский католицизм. Западнорусская знать, однако, сопротивлялась любой попытке своего обращения в римско-католическую веру или отмены ранее имевшегося политического статуса. В 1432 г. великий князь Литовский должен был пойти на уступки своим русским подданным и отменить статью, лишавшую их политических прав. Таким образом, получило косвенное признание существование в Литве православной церкви. Казнь православного митрополита Герасима в 1435 г. была обусловлена политическими, а не религиозными соображениями.
Великий князь литовский и король польский Казимир был сторонником Флорентийской унии. Он в свое время признал власть митрополита всея Руси Исидора над Западной русской церковью. А впоследствии Казимир принял утвержденного папой митрополита Григория, ученика Исидора. Однако западнорусские православные епископы неохотно согласились сотрудничать с Григорием. Один из них даже отказался признать Григория и бежал в Московию. Фактически никто из западнорусских епископов не принял от всего сердца унию, а общины были прямо против нее. После десяти лет безуспешных попыток укоренить идею унии среди своей паствы Григорий наконец сдался и в 1469 г. отправил посланника в Константинополь, прося о благословении греческого православного патриарха. Это не вызвало возражений со стороны короля Казимира. Русская православная церковь оказалась разделенной на две половины: автокефальную Московскую церковь и Киевский диоцез Константинопольского патриархата.
Таким образом, король Казимир лояльно относился к православию. Однако положение русских в Литовском княжестве было сложным. Численно русские составляли большинство населения великого княжества. Политически, однако, их положение было ослаблено после объединения Литвы с Польшей и обращения литовцев в римский католицизм. Несмотря на «Привилеи» 1432 г., лишь немногие русские были допущены к какому-либо высокому посту в государстве. Православные епископы не входили в раду (совещательный орган при великом князе), хотя римско-католические епископы играли в раде важную роль.
В начале своего правления, в 1441 г., Казимир признал своего дядю Свидригайло, популярного среди русского населения Литвы, князем Волыни, а своего двоюродного брата Александра (Олелько) — князем киевским. Эти уступки были результатом слабого положения Казимира на престоле и существования претендентов на трон. Позднее Казимир и литовские магнаты попытались воспрепятствовать подъему русского движения в великом княжестве, что создало оппозицию по отношению к Казимиру со стороны многих защитников прав русских.
Несмотря на все сложности в новгородско-литовских отношениях, сторонники отложения Новгорода к Литве подготовили проект договора с польским королем и великим литовским князем Казимиром, в котором поименно был перечислен весь «совет господ» Новгорода, во главе с нареченным владыкой Феофилом. В договоре специально оговаривалась гарантированная защита Новгорода со стороны короля против московского князя.
Никакой измены православию в договоре с Казимиром не было. Напротив, новгородцы всячески оговаривали сохранение на своей земле православия: «Держати тобе, честному королю, своего наместника на Городище от нашей веры от греческой, от православнаго хрестьянства»; «А у нас тебе, честны король, веры греческие православные нашей не отъимати. А где будет нам, Великому Новугороду, любо в своем православном хрестьянстве, ту мы владыку поставим по своей воли. А римских церквей тебе, честны король, в Великом Новегороде не ставити, ни по пригородом новогородцким, ни по всей земли Новогородцкои»[1061].
Неясно, как отнесся к договору князь Михаил Олелькович, который находился с Казимиром не в дружественных отношениях. Однако очевидно, что в Новгороде князь не прижился, и защищать раздираемую внутренними противоречиями республику не пожелал. 15 марта 1471 г., узнав о смерти своего старшего брата — киевского князя, Михаил Олелькович покинул Новгород. Причем по пути пограбил новгородские земли. Это наводит на мысль, что князю и его дружине не предоставили обещанных средств на их содержание.
Что же касается владыки Феофила, то он, видимо, одобрил договор лишь на условии, что в текст документа будет внесен пункт о том, что архиепископ новгородский будет поставляться в сан там, где пожелает («где будет нам… любо в своем православном хрестьянстве»). Таким образом, Феофил по-прежнему не считал возможным поставляться у бывшего униата Григория и оговорил для себя возможность ставиться у московского митрополита. Если бы Феофил полностью примкнул к литовской партии, не произошел бы вскоре скандал с Пименом. Бывший владычный ключник, не прошедший на выборах, открыто заявил, что «хотя на Киев мя пошлите, и тамо аз на свое постав ление еду»[1062].