Впервые Пимен появился на страницах летописи в 1463 г., когда «подписываша церков святого Николы на Островке, повелением и тщанием и верою еже к святому Николе робом Божиим Пумином, ключника влодычня архиепископа Ионы, но неуспеша написать зимы ради»[1063]. В 1468 г. Пимен заказал переписать Евангелие, о чем сохранилась запись в рукописи: «Написанабысть книга сиа святое Еуангелие в Великом Новеграде при великом князи Иване Васильевиче и при архиепископе Великого Новограда и Пскова владыкы Ионы, повелением раба божия священноинока Пимина, владычня ключника хлебного»[1064]. В 1469 г. Пимен оставался замещать Иону в Новгороде во время путешествия архиепископа в Псков: «А в дому ся оста Пумин ключник на вся дела»[1065].
То есть у Пимена уже был опыт административной работы, были и сторонники в городе. И все же произошедшее было неслыханным для Новгорода скандалом — при живом выбранном «честным жребием» владыке литовская боярская партия выдвинула своего кандидата, готового ехать на поставление к митрополиту Григорию. Следовательно, правители Новгорода уже относились без уважения к прежним обычаям республики и ради своих политических интересов готовы были пренебречь даже выбором святой покровительницы города — Софии. Филофей был избранником Софии, однако это не остановила литовскую партию.
По свидетельству «Словес избранных», Пимен был связан с Марфой Борецкой, даже давал ей деньги на подкуп новгородцев, чтобы набрать себе достаточно сторонников. Но в результате столкновения двух политических интересов перевес оказался на стороне умеренной партии, склоняющейся к компромиссу с московским князем. «По неколичех днех Великои Новъгород ключника владычня Пимина великим, силным избещестовав бесчестием, на кръпости издержав, самого измоучив, и кажноу вшоу в него розграбили, и кончее самого на 1000 роублев телом его продали; и яко же в притчи речеше: инде на едином месте честь не стоит, в мудрости разоумных ищет, а на гордых и безоумных пребыти не может»[1066].
Официально Пимена обвинили в растрате владычной казны — «казну… собе выносил». Но очевидно, что были еще и чисто политические причины наказания «гордого и безумного» претендента на архиепископство.
Однако полной победы у Феофила и его сторонников не получилось. «Литовская партия» не сдалась, — «и смутишася мнози от народа соблазном их». Владыка Феофил так и не смог поехать в Москву на поставление. Митрополит Филипп по этому поводу упрекал новгородцев: «Вы пак то великое дело… церковное и земское, заложили, а к моему господину… великому князю и ко мне есте по тем опасным грамотам не поехали»[1067].
Следовательно, «опасные грамоты» у нареченного владыки были, но поездка по каким-то причинам не состоялась.
В Москве в это время еще могли надеяться, что Феофил успокоит новгородцев, убедит их подчиниться великому князю Московскому. Однако авторитет владыки в конце XV в. был уже не тот, что в XIV— первой половине XV в. Да и Феофил по характеру явно не был политическим лидером, подобным архиепископам Василию Калике или Алексию. Несмотря на неоднократные повеления нареченного владыки «яко да престануть оттаковагозлаго начинания», новгородцы «не послушаху словес его»[1068].
В отчаянии Феофил «сам многажды покушашеся о сих, дабы от них сшел в монастырь, в келью свою». Но владыка был нужен как знамя Республики Святой Софии, особенно тем новгородцам, кто придерживался стороны великого князя. Феофила в монастырь не отпустили[1069].
Несомненно, что в Пскове знали о смуте в Новгороде. Неустойчивое положение новоизбранного архиепископа привело к тому, что в Пскове светские власти принялись самостоятельно решать церковные дела, не обращаясь к новому владыке. В Псковской летописи говорится о произошедшем в городе очередном церковном «неустроении». Некие монахи «отрекшеся мира яже в мире, и пришедше в мир» начали поднимать народ на главный собор Пскова — Святую Троицу, «истязуя от нея воды и земля даноя в наслъдье божиа в дом святыа Троица, а мир облеская лживыми словесы, а ркя тако: несть в том вам никакова греха, толко вы оттням тоую землю и воду от дому святыа Троица, да мне дайте в монастырь, а то яз ведаю. И посадники и весь Псков, месяца априля в 7 неделю цветноую, даше им на вече тоую землю и воду от домоу святыа Троица, Матоутину землю, его прадеда Нежятино данье преждьного посадника псковского старого»[1070].