Частное предпринимательство перестало был вне закона, теперь предприятия малого бизнеса разрастались везде. Многие студенты, боявшиеся пропустить волну коммерческого Клондайка, оставляли учебу и в отчаянных попытках делали ставку на место в новом мире. Многие из них терпели неудачу и отчаивались.
Как ни странно, учитывая более позднюю деятельность Абрамовича, первая волна предпринимательства его не зацепила, он сопротивлялся искушению и не хотел бросать учебу. После своей демобилизации в конце 1986 года, он был замечен на студенческих тусовках в Ухте. Однако служба в армии явно отразилась на дисциплине Абрамовича. Сакович вспоминает о тех временах: «Он всегда держал себя в рамках определенного лимита, я никогда не видел его пьяным либо буйным…». При этом, считает друг детства, «у него было много подружек, так как он был симпатичным молодым человеком».
На самом деле Абрамович вернулся в Ухту, чтобы найти девушку, с которой встречался, прежде чем его призвали в армию. Девушку звали Вика Заборовская, но оказалось, что за это время она уже успела выйти замуж. Летом 1987 года Абрамович встретил ту, которая должна была стать его первой женой. Ольга Лысова была привлекательной блондинкой из Астрахани, она училась на геолога в Ухте. Она была старше Романа на три года, у нее уже была маленькая дочь от предыдущего брака. Они познакомились на вечеринке, где, как вспоминает Ольга, Роман заметил ее за барной стойкой, но был слишком застенчив, чтобы приблизиться к ней, и передал через одного из своих друзей приглашение на танец.
Ольга в интервью одному новостному каналу рассказывала: «Я согласилась и сразу же была впечатлена. Роман был красивым мужчиной. …Стройный, с пронзительными голубыми глазами, он был одет с иголочки. Мы танцевали под медленную музыку, делал он это очень красиво, я просто позволила себе раствориться в его руках, и он увел меня с танцпола. Мы много говорили. Он казался очень серьезным и взрослым для своего возраста. Мы вышли из бара, сидели всю ночь на улице, разговаривали и целовались. Я сказала ему, что я уже была замужем и у меня есть трехлетняя дочь, он сказал, что не видит в этом проблемы».
Вскоре после этого Абрамович пригласил Ольгу в свою квартиру в Москве в первый раз, и именно там, на балконе, восемь недель спустя, сделал ей предложение. Ольга сначала подумала, что он шутит и сказала, что ей надо об этом подумать.
Абрамович был человеком, который привык получать, то, что он хочет, поэтому через два или три дня последовал за Ольгой, чтобы, как это принято, просить руки возлюбленной у ее матери. Ольга продолжает: «Он появился в костюме, как обычно, с огромным букетом роз и бутылкой советского шампанского. Он доказал мне свою серьезность, поэтому я сказала «да». Я видела, что он был решительным человеком, у которого ничто не может встать на пути. Я спросила его, хочет ли он, чтобы я взяла его фамилию, в ответ он с любовью меня обнял и прошептал “Дорогая, это твой выбор полностью”. Я подумала об этом, но, прежде чем успела ответить, он добавил: “Конечно, если ты не принимаешь меня, я не стану твоим мужем!” Так я и сделала».
Таков Роман, под его бархатной перчаткой скрывается железный кулак.
Супруги тихо поженились в декабре 1987 года в ЗАГСе Дзержинского района Москвы, в присутствии всего пятнадцати человек — семьи и друзей. Они жили вместе в крохотных восемнадцати метрах, оставленных его покойной бабушкой. К тому времени обучение в ухтинском вузе Абрамовичу изрядно надоело. Он уже давно жил за счет дохода от перепродажи вещей, которые покупал в Москве и продавал в Ухте. Молодой негоциант наслаждался трепетом, с которым требовалось упаковать и незаметно провести дорогие вещи в багаже, среди них были: сигареты, духи, фирменные джинсы и шоколад.
Его возращение в столицу было достигнуто с помощью перевода в один из московских вузов (точных данных нет, но предположительно это был Московский автомобильно-дорожный институт, что, возможно, отражает его растущий интерес к автомобилям, сохранившийся по сей день).
В течение двух лет Абрамович работал диспетчером и механиком на государственном предприятии — СУ-122 треста «Мосспецмонтаж». Местный начальник считал своим долгом совершенствовать мастерство механиков и водителей, поэтому Романа можно было часто встретить в мастерской, где он помогал ремонтировать транспортные средства. Сегодня Абрамович имеет внушительную коллекцию дорогих автомобилей, в которую входят, например, Bentley и Ferrari.