Пишчевич оставался в Петербурге до октября 1757 года, он получил придворную должность, поселился на Мещанской улице, завел свой экипаж и стал поддерживать служебные отношения с бароном И. А. Черкассовым. В этот период своей петербургской жизни он начал покупать книги, собирать библиотеку и проводить много времени за чтением. Нет никакого сомнения в том, что уже тогда он читал не только немецкие, но и русские книги. Именно в это время были изданы труды Михаила Ломоносова (Москва 1757) и начал выходить журнал А. П. Сумарокова «Трудолюбивая пчела», в 1756 году был основан русский театр, директором которого стал Сумароков (Пишчевич был лично знаком с одним из членов семьи Сумароковых).
В конце октября Пишчевич через Киев, Польшу, Эгр и Пешту отправился в Вену с каким-то новым важным и секретным поручением к уполномоченному русскому министру Кайзерлингу. Он задержался в Вене на два месяца, бывал при дворе Марии-Терезии и посещал оперу. В марте 1758 году он перевез из Митровицы в Токай жену, дочь и новорожденного сына, а сам отправился в Трансильванию, чтобы закупить лошадей для императорской конюшни. В Карпатах, на польской границе, недалеко от селения Горни Свидник 18 июля 1758 года во время неожиданно начавшегося наводнения погибли жена и сын Пишчевича. Остальные члены семьи чудом остались живы. Через Ярослав они добрались до русской пограничной заставы Васильков. В Киев прибыли 30 сентября 1758 года.
В середине декабря Пишчевич через Тулу и Москву приехал в Петербург и получил аудиенцию у императрицы в присутствие своего нового начальника — А. В. Алсуфьева. В конце 1758 года Пишчевич виделся с владыкой Василием, который настаивал на его назначении командиром черногорских переселенцев в Москве, однако вскоре владыку из Москвы выслали, и Пишчевич, не желавший, впрочем, принимать его предложение, остался в столице.
В 1759 году, поддавшись на уговоры генерала Хорвата, он подал прошение об отставке с придворной должности, после чего был произведен в майоры и приписан к полку Хорвата. Через Москву и Кременчуг Пишчевич поехал в Миргород, где в то время находился Хорват с намерением отправиться в составе македонского полка на войну с Пруссией, которая велась тогда из-за союзнических обязательств перед Австрией, но получил приказ ехать на Украину, в город Манжелей для формирования болгарского полка. По долгу службы он часто переезжал с места на место (Чигирин-Дубрава, Белоцерковка). Вскоре Пишчевич женился во второй раз, взяв в жены родственницу генерала Хорвата и братьев Чорба.
После смерти Елизаветы и вступления на престол Петра III (1762), а также в царствование Екатерины II, против Хорвата было начато судебное расследование, в результате которого он был разжалован и отправлен в заключение, а в 1763 году Новая Сербия лишилась своего имени и потеряла все полученные при Хорвате привилегии. Война с Пруссией закончилась, и Москва была наводнена офицерами, вернувшимися с поля брани и рассчитывавшими на продвижение по службе. Пишчевич провел в Москве четыре месяца, он был приписан к сербскому полку Петра Текели, стоявшему в Поречье.
В 1764 году, в связи с реформированием гусарских полков, Пишчевич получил чин подполковника и был переведен в харьковский полк полковника Николы Чорбы, в 1766 году вместе с ним участвовал в учениях в селе Валки. В феврале 1767 года Пишчевич был переведен в Ахтырский полк под командованием генерала Подгоричанина. В марте месяце, оставив жену и детей в Новой Сербии, Пишчевич в Киеве нагнал свой полк и двинулся вместе с ним в Польшу.
После пересечения границы и недолгой остановки в Житомире и Бродах, Пичшевич получил секретный приказ отправиться с небольшим отрядом в уездный город Винницу брацлавского воеводства. Оставаясь там до августа 1767 года, Пишчевич установил связь с генерал-поручиком польским и виночерпием литовским, графом, а впоследствии и маршалом, Потоцким и в качестве представителя России принял участие в провозглашении русско-польской конфедерации в брацлавском воеводстве. Выполнив свое задание, он вернулся в полк, который шел на Варшаву с приказом осадить город. В Варшаве во время заседания Сената были произведены аресты. Некоторые арестованные (краковский епископ Солтык, граф Ржевуский с сыном и киевский епископ Залуский) были доверены Пишчевичу и под его надзором доставлены через Гродно в Вильно, а там переданы русскому генералу Нумерсу. Когда после создания так называемой Барской конфедерации Польша при содействии Турции выступила против России, находившийся в Польше Пишчевич принял участие в войне, которую назвал «несчастным кровопролитием».
Во время большой русско-турецкой войны (1768–1774) Пишчевич под началом генерала Румянцева возглавил Ахтирский гусарский полк. Полк стоял в Румынии, сюда же переехала и семья, лето Пишчевич проводил в Бухаресте, ведя жизнь высшего русского офицерства, не лишенную удовольствий даже во время войны. Он проявил мужество при первых же столкновениях с врагом и после сражения при Журжее был удостоен награды.