Гимназиалната любов на Холандеца е Маргарет Клийвър, известна като Мъгс, дъщеря на семейния свещеник в Християнската църква. Баща ѝ, Бенджамин Клийвър, в някои отношения е повече баща за него, отколкото Джак. Клийвър учи Рейгън да шофира, обяснява му нещата от живота и го вкарва в колежа „Юрика“ – малко учебно заведение под патронажа на „Учениците на Христос“, намиращо се на 90 мили южно от Диксън. Към него се насочва и Мъгс. „Юрика“ се е превърнал в колеж за хуманитарни науки с 220 студенти, отворен за жени и за чернокожи. Но той е църковна институция, в която е задъл-жително участието в богослужения, а алкохолът, пушенето, хазартът и танцуването са забранени. Четиристотинте долара, които Рейгън спестява от работата като спасител, не са достатъчни да се запише, но той получава спортна стипендия, която му стига да плати половината такса за обучение. Мие чинии, за да покрие остатъка.
Колежът също едва свързва двата края. Рейгън казва, че първият му политически опит е ролята, която изиграва в студентска стачка срещу орязването на учебния план в първата му година като колежанин. Интересното е как Рейгън си спомня този епизод 35 години по-късно, когато се готви да се кандидатира за губернатор на Калифорния и повдига въпроса за протестите в подкрепа на свободата на словото в университета „Бъркли“.
„Нашето не беше бунтарско горене на чучела, а сериозна, внимателно планирана и цялостно изградена програма от студентите, но с пълната подкрепа и одобрение от почти всеки преподавател в кампуса“, пише той. Както изтъква американският историк и журналист Гари Уилс, поведението на Рейгън е на някакъв вид питомен бунтовник: той поставя под въпрос не толкова самата власт, колкото се позовава на властта на общността срещу некачественото ръководство на непопулярния президент на „Юрика“.
По думите на Лу Канън: „Никакви спомени за стипендии не се натрапваха в спомените на Роналд Рейгън за колежанските му дни“. Рейгън влиза специалност английски език, но я напуска, когато му се налага да чете Джефри Чосър. След като се занимава малко с история, той избира за своя специалност икономика и социология. Изкарва слаби оценки, които оправдава като преднамерена стратегия, за да не свърши като учител по физкултура в някое малко училище. Това, което му помага да завърши, е способността му да наизустява. Брат му смята, че Рейгън има фотографска памет. Вечерта преди тест Холандеца сяда с учебника за един час и успява да го вземе.
Освен футбола, където основно седи на резервната скамейка, страстта на Рейгън е театърът. През първата му година в колежа семейство Клийвър го завежда в Рокфорд, за да гледа „Краят на пътуването“ – антивоенна постановка, в която действието се развива в британските окопи през Първата световна война. Драмата оказва голямо влияние върху впечатлителния млад мъж и го вдъхновява да стане актьор. Тя го кара известно време да се заявява като пацифист. Той изиграва две години по-късно ролята на капитан Станхоуп в интерпретация на постановката в „Юрика“. Едно от оцелелите до ден днешен произведения от младежките години на Рейгън е разказ, озаглавен „Паднал в боя“, написан в духа на постановката. Главният герой проклина един „свят толкова подреден, че веднъж на всяко поколение трябва да бъде окъпан в кръвта на млади хора като тези“. Рейгън изразява същите чувства, когато играе с Мъгс в пиеса на драматурга Една Сейнт Винсънт Милей на име „Ария да капо“. Тяхната интерпретация на антивоенната драма, написана в стихове, печели трето място на конкурса по театрално майсторство в Северозападния университет.
Холандеца е пламенен привърженик на Франклин Рузвелт, друга алтернатива на образа на баща. Семейството на Рейгън изпада в затруднения още преди идването на Голямата депресия. През 1929 г. магазинът за обувки в Диксън, на който Джак е управител, е закрит и той става пътуващ търговец. В крайна сметка намира работа в долнопробна верига магазини в покрайнините на Спрингфийлд, на 175 мили на юг от Диксън. Там Джак си хваща любовница, което увеличава вероятността от развод с Нел. На Нел се налага да работи като шивачка и Холандеца започва да изпраща вкъщи част от парите, които изкарва от миенето на чинии. През последната година на Холандеца в колежа Джак получава по куриер писмо навръх Бъдни вечер, в което е уведомен, че е уволнен. Новият курс донася на Джак облекчение под формата на работа под патронажа на Демократическата партия за Федералната служба за подпомагане при извънредни ситуации. Той е назначен да раздава ранна версия на купони за храна.