Нещата за Рейгън се развиват добре, по-добре, отколкото за страната му. Той е местна знаменитост, светска личност, кара кафяв „Наш“ кабриолет и излиза с най-красивите жени. Някои води на плуване или на езда във Форт Де Мойн, където се присъединява към американския кавалерийски резерв, за да ползва конюшните. Но Рейгън далеч не е екстравагантен или плейбой. Безгрижната му скромност кара всички да го харесват. Той е добър син и брат, изпраща у дома една трета от заплатата си и помага с пари на Нийл да завърши колеж, след което му намира работа в станцията в Девънпорт.
Мечтата му е киното. Планът, който изготвя през 1936 г., е да уреди да бъде изпратен от радиото да отразява „Къбс“ на пролетния им тренировъчен лагер на остров Санта Каталина край Лос Анджелис и да използва свободното си време да почука на вратите на няколко студия. Джой Ходж, бивша служителка на радиото, която впоследствие става певица в музикална банда, урежда на Рейгън среща със своя агент Джордж Уорд. Уорд го изпробва как стои на екран в „Уорнър Брадърс“, но не успява да го убеди да изчака Джак Уорнър да даде становище. Рейгън си събира нещата и се връща в Де Мойн. Това, че го играе недостъпен, се оказва находчива стратегия. Уорд скоро му изпраща телеграма с оферта от Уорнър за договор с начална заплата двеста долара на седмица. ПОДПИШИ, ПРЕДИ ДА РАЗМИСЛЯТ, отговаря Рейгън.
„Уорнър Брадърс“, където Рейгън остава 15 години и участва в 41 филма, разчита повече на неговия глас, отколкото на тялото му. В първите две ленти, в които се появява през 1937 г. – „Любовта е във въздуха“ и „Хотел Холивуд“, той играе радиоводещ. Големият му пробив е филмът на режисьора Бъсби Бъркли „Хотел Холивуд“. В него се разказва за популярното шоу по радиото на Луела Парсънс, влиятелна фигура в развлекателната индустрия, чиято дневна хроника с клюки е публикувана във вестниците на медийната група „Хърст“. На снимачната площадка Рейгън открива, че с Парсънс го свързва нещо лично: тя също е от Диксън. Оттам насетне тя става негов застъпник в кариерното развитие.
След като приключва кратката му връзка с втората му годеница, актриса на име Айла Роудс, Рейгън започва да се среща с Джейн Уаймън, която участва с него във филма „Кръвни братя“. Парсънс става силен поддръжник на тяхната връзка. След като става известно, че са сгодени, тя кани Рейгън и Уаймън на национално промоционално турне, наречено „Холивудски звезди от 1940 г. на парад“. Проявата, която поначало трябва да даде трибуна на изгряващи холивудски звезди, е също така възхвала на влиянието на Парсънс. „О, Луела, няма ли да ме споменеш. Искам да бъда звезда в Холивуд“, пеят актьорите в ритъма на песента „О,Сузана“.
Рейгън е уравновесен и добродушен, докато Уаймън е несигурна и импулсивна. Когато среща Рейгън на 21-годишна възраст, тя вече се развежда за втори път, а ѝ предстоят още три развода. По нищо не личи да е казала на новия си съпруг за непризнатия си първи брак с Юджийн Уаймън, сключен, когато тя е била на 16, макар че сигурно е било трудно дори за нелюбопитния Рейгън да не се зачуди защо тя не използва фамилията на родителите си Мейфийлд. Парсънс и отделът за връзки с обществеността на „Уорнър Брадърс“ също така замитат под килима историята с краткия ѝ втори брак с бизнесмен на средна възраст от Ню Орлиънс. Младите звезди се женят през 1940 г. пред свещеник от църквата, към която принадлежи Рейгън, а Парсънс е домакин на приема. Дъщеря им Морийн, родена през следващата година, я нарича леля Лоли.
Друго предимство на Холивуд е връзката, която Рейгън изгражда с Лю Уосърман, който бързо се превръща в най-влиятелния агент във филмовия бизнес. Подобно на отношенията си с Луела Парсънс и Джак Уорнър, Рейгън бързо се сприятелява с Уосърман и двамата имат далеч по-близки от традиционните делови отношения. Резултатът е, че в рамките на една година, откакто идва от Айова, Рейгън, приятен актьор с неголям талант и ограничен сексапил, има вече зад гърба си трима от най-влиятелните хора в Холивуд. Както при следващите си успехи, той гледа на връзката си с този кръг от покровители просто като на някакъв късмет, вместо да я възприема като нещо, което сам е изградил. Това простодушие е един от факторите, с които спечелва симпатиите на такива могъщи благодетели.
С помощта на фирмата на Уосърман – Ем Си Ей, той бързо става популярно лице във филмите от „категория Б“ – по-слабата продукция от два филма, излъчени в киносалона един след друг на цената на един. Той играе комични роли и такива за приключенията на герои, каквито си е представял като дете, за детска аудитория. Тези ленти, създавани от друго звено на „Уорнър Брадърс“, се заснемат за няколко седмици като продукти на конвейер. „Не искаха да са добри, искаха ги за четвъртък“, обича да казва той. Рейгън, наричан „Ерол Флин на Б-тата“, е идеален конвейерен актьор, умеещ да влиза в различни роли, и е надежден. Той се появява в десет филма през 1938 г. и в още седем през 1939 година. До 1941 г. получава повече писма от фенове от която и да било звезда в Холивуд, като изключим самия Флин.