В четирите филма от поредицата „Брас Банкрофт“ Рейгън играе смел федерален агент, борещ се срещу фалшификатори, шпиони и саботьори. Ленти като „Таен агент във въздуха“ са отражение на позицията на „Уорнър Брадърс“ в подкрепа на интервенционализма. Тя става обект на разследване, което Сенатът започва няколко месеца преди Пърл Харбър, по подозрение в „подстрекателство към война“ и „военна пропаганда“. Един от обектите на разследването е филмът „Международна ескадрила“, в който Рейгъновият герой, пилот от Кралските военновъздушни сили, жертва живота си. Друга продукция от 1940 г., на име „Убиец в небето“, e последният от серията филми „Брас Банкрофт“. Там Рейгън е агент под прикритие, който опитва да спре германски шпиони, искащи да саботират изпробването на тайно американско оръжие, можещо да сваля самолети в небето в радиус от четири мили. „То не само че прави Съединените щати непобедими във война, но и по този начин гарантирано ще стане най-големият гарант за световен мир, откриван някога“, казва героят му.
Рейгън вярва в способностите си като актьор. Не желае кариерата му да бъде опетнена, както става многократно, след като той влиза в политиката. Същевременно Рейгън има реалистична представа докъде се простират възможностите му. Иска по-драматични роли в уестърни, но признава, че основният му актив е „средното равнище“. „Името ми е г-н Норма“, е цитиран да казва Рейгън в сп. „Фотоплей“. Той е въплъщение на обикновения човек, което значи, че всеки може да се отъждестви с него.
Рейгън получава първата си роля във филм от „категория А“ през 1940 г., когато изиграва футболиста Джордж Гип във филма „Кнут Рокни – истински американец“. Скромният атлетичен герой, самоуверен и деен мъж, олицетворение на американския идеал за лидерство, става другото „Аз“ на Рейгън. На смъртния си одър атлетът казва на треньора си Кнут Рокни, че когато отборът изпадне в затруднение някой ден, той трябва да мобилизира играчите си, като им каже: „Нека победим за Гипър“. Любимата реплика на Рейгън е класическа холивудска измислица, тъй като никой не е наричал така истинския Гип, и призивът на футболния герой, отправен на смъртното му легло, вероятно е измислица на Рокни. Но за Рейгън митът е изражение на една по-дълбока истина за обединението около кауза и за това да се проявява упоритост, дори когато шансовете за успех са малки. Друга реплика от филма е още по-вярна за актьора, играещ ролята: „Не обичам хората да се приближават твърде много до мен“, казва в един момент Гип на съпругата на треньора.
Следва върховият период от актьорската кариерата на Рейгън: „Пътят към Санта Фе“, в който играе заедно с Ерол Флин, и „Платена танцьорка“, където с Ан Шеридан са в главните роли. Най-добрата му роля е в „Кингс Роу“, адаптация на потресаващ бестселър за живота в малко градче в края на века. Въпреки че историята до голяма степен е преработена за екрана, правенето на филм по роман, в който се разказва за кръвосмешение, хомосексуализъм и евтаназия, е предизвикателство към етичния кодекс на американската кинематографска асоциация. Рейгън е в ролята на Дрейк Макхю, млад плейбой, чиито крака са ампутирани от садистичен лекар за наказание, че е имал романтична връзка с дъщеря му. Когато персонажът на Рейгън се събужда в непознато легло след операцията, плувнал в пот и дезориентиран, той изкрещява: „Къде е останалата част от мен?“. В книгата си от 1965 г., носеща същото заглавие, Рейгън си спомня това като рядък момент на емоционално сливане с героя, който играе. „Кингс Роу“ е номиниран за „Оскар“ и помага на Рейгън да се превърне в легитимна звезда. През 1941 г., дори преди премиерата на филма, доброто му представяне позволява на Лю Уосърман да договори седемгодишен договор за него на стойност един милион долара, което се случва за пръв път в индустрията.
Статията на Рейгън във „Фотоплей“ от 1942 г. предоставя възможност да се види как той гледа на себе си като актьор във върховия период на кариерата си.