„Още от самото начало, във филмите от „категория Б“, в които започнах, през четирите години, в които играх незначителни роли (наричаха ме „Ерол Флин за бедния човек“, бях сигурен, че това е правилното нещо за мен. Знаех, че ще стигна върха, ако продължа да работя и да уча... Благодарение на някои добри съвети от човек на име Пат О’Брайън играх в тези филми, сякаш играя в „категория А“. Виждате, че шефът гони резултати. Ако си изиграя ролята небрежно, защото се съмнявам в значимостта ѝ, никой няма да напише в субтитри обяснение, че Роналд Рейгън не е смятал ролята си за важна и затова не е дал много от себе си.“
В същата статия Рейгън посочва политиката наред със спорта и театралното изкуство като свои основни интереси. Години по-късно той казва, че по това време във вените му е текла кръв на либерал и че не е бил „остър“ към комунистите.
Като втори лейтенант от резерва в кавалерията още от времето, когато живее в Де Мойн, Рейгън получава повиквателна много преди Пърл Харбър. Джак Уорнър му издейства отлагане на военната служба в началото на 1941 г., казвайки, че Рейгън е нужен за завършването на филма „Кингс Роу“. Съвет от Уосърман и лобиране от страна на главния юрист на „Уорнър Брадърс“ помагат за получаването на още две отсрочки. Но през март 1942 г. Рейгън най-сетне постъпва на военна служба. Заради слабото си зрение той може да бъде взет само за „ограничена служба“ и с още малко ходатайства скоро започва да служи при Джак Уорнър, който става подполковник в новооснованото Първо филмово поделение към военновъздушните сили. Рейгън е разквартируван във Форт Роуч, бившите студия „Хал Роуч“ в Кълвър Сити, където той играе или озвучава филми, използвани за вербуване, обучение или за пиар. Никога не е изпращан зад граница.
До момента, в който Рейгън е освободен от военна служба през септември 1945 г., кариерата му губи инерцията си. Сред хората, които го изпреварват в кариерното развитие, е съпругата му, чиято първа сериозна роля е в „Изгубеният уикенд“, драма на режисьора Били Уайлдър, в която се разказва за алкохолизъм. Част от проблема за Рейгън е, че започва много да подбира ролите си. Иска да е част от актьорския състав на приключенски драми, в които се развива темата за твърдия индивидуализъм, или както казва в радиопредаването на Луела Парсънс: „принципите, по които се ръководи Америка; основоположническият дух, спортсменството, здравето и куражът“. Уорнър обаче не вижда в него втори Джон Уейн. Студиото предпочита Рейгън да има главни роли в романтични и комедийни филми. Заради периодичните му възражения компанията му дава роли в серия от филми, вариращи от посредствени до ужасни. „С ролите, които изпълнявах, можех да се обадя по телефона по време на снимките и нямаше да има никаква разлика“, възмущава се той в едно интервю. В друго се оплаква, че ако филмовата компания „изобщо някога склонеше да ме пусне в уестърн, винаги ми даваха роля на адвокат от Изтока“.
3.ЕДИНСТВЕНИЯТ ГЛАС НА ИСТИНСКИТЕ ЛИБЕРАЛИ
Следвоенните години са белязани от работнически брожения в цялата страна. В Холивуд битките започват още преди края на Втората световна война с ожесточени сблъсъци пред входовете на големите студия и продължават до 1949 г. Основният конфликт е между два профсъюза – Международният алианс на театралните и сценичните служители (МАТСС) и Конференцията на студийните профсъюзи (КСП). МАТСС има в историята си корупционни афери и периоди, в които попада под контрола на членската си маса, но студията се страхуват от алианса, тъй като в него членуват кинооператори и заради това той има възможността да затвори кината. По-малката КСП е управлявана от бивш боксьор на име Хърбърт Сорел, който е обвиняван, че е комунист.
В момент, когато кариерата на Рейгън започва да буксува, той е въвлечен в битката като член на управителния съвет на собствения си профсъюз, Гилдията на филмовите актьори (ГФА). Подобно на много от колегите си, Рейгън иска Американската федерация на труда (АФТ) да се намеси като арбитър в спора. Когато АФТ отказва да го направи, ГФА обявява неутралитет, но на практика заема страната на МАТСС и на студията срещу КСП. Решението на ГФА да измени на стачката на КСП през септември 1946 г., за което Рейгън се застъпва, довежда до най-ожесточените насилствени прояви, които Холивуд е виждал. Налага се актьори да влизат в студиото на „Уорнър“ през отходни канали или да лежат на пода на автобус, за да избегнат летящи камъни и бутилки. Рейгън снима сцена на плажа за романтична драма, когато е извикан да отговори на обаждане от уличен телефон. Анонимен глас го предупреждава, че ако продължи да призовава членовете на ГФА да провалят стачката, ще наеме хора да обезобразят лицето му с киселина. По съвет на началника на охраната на студиото той започва да носи огнестрелно оръжие.