Рейгън знае колко зависими са му амбициите от Шулц. Винаги когато държавният му секретар заплаши с оставка, защото се чувства засегнат от някого или от нещо, или заради изтощение, Рейгън го убеждава да не го прави. При избухването на вътрешни спорове обикновено заема страната на Шулц. „Кап и Бил имат възгледи, противоречащи на тези на Джордж относно Южна Америка, Близкия изток и преговорите за въоръжаването“, пише Рейгън в дневника си след преизбирането си. „Нещата толкова са излезли от контрол, че Джордж като че ли иска да напусне. Не мога да допусна това. Джордж е този, който ми изпълнява политиката. Ще се срещна с Кап и Бил и ще им дам да се разберат. Няма да е приятно, но трябва да се направи.“ Неконфликтен както винаги, Рейгън никога не дава на Уайнбъргър и на Кейси да се разберат, така че Шулц продължава да се бори с тях, като в повечето случаи надделява.
Втората фигура в трансформацията на Рейгън е писателка на име Сузан Мейзи. Тя опознава в дълбочина съветското общество по време, когато контактите между американци и руснаци са необичайни. През 1972 г. тя публикува книга за петима поети, с които се запознава в Ленинград, един от които е бъдещият носител на Нобелова награда Йосиф Бродски. Политическите контакти, които си прави в опит да получи виза, за да се върне в Съветския съюз, я водят чак до Рейгън. Мейзи става инструктор на президента по руска култура и таен канал за комуникация със съветското ръководство. Тя научава Рейгън на руска поговорка, която той ще повтаря, докато не продъни ушите на Горбачов: „Доверяй, но проверяй!“. „Доверявай се, но проверявай.“
Причината Рейгън да я покани в Белия дом 17 пъти след първоначалното ѝ посещение е, че Мейзи засилва инстинктите му за „Иван и Аня“, въображаемата руска двойка, която споменава в речта си пред нацията през 1984 г. Ако Шулц нагажда бюрокрацията според възгледите на Рейгън, Мейзи придава човешки черти на врага и учи президента винаги да разграничава великодушните руснаци от опърпаните граждани на Съветския съюз. Рейгън се потапя в книгата ѝ „В земята на жар-птица“ и в един момент пита Пол Нице, главния преговарящ в диалога за контрол на въоръженията, какво е станало с предприемаческата енергия на магазинерите в Санкт Петербург от 1830 г. Усещането, което му предава за религиозната чувствителност на руското православие и нейното запазване в съветската епоха, му навява нов спомен. „Тя е най-добрият ученик на руския народ, когото познавам“, пише той в дневника си. „Тя е убедена, че руснаците преминават през духовно възраждане и че са напълно спрели да обръщат внимание на комунизма.“
Петдесет и четири годишният Горбачов е образован и е пътувал много на Запад. Разбира английски, не е напът да умре и дори показва чувство за хумор. Съпругата му Раиса често е до него, подобно на американска първа дама. В първите месеци на власт Горбачов обявява едностранно замразяване на разполагането на ракети със среден обсег в Европа и започва да говори публично за необходимостта от „перестройка“, икономическа реформа. Кисинджър, Никсън и други изказват пред Рейгън мнението, че Горбачов не е с нищо по-различен от предшествениците си. Но Маргарет Тачър е несъгласна. „Харесвам г-н Горбачов. Можем да работим заедно“, казва тя пред Би Би Си, след като го среща за пръв път. Тачър засилва оптимизма на Рейгън за съветския лидер при посещението си в Кемп Дейвид и дава по-подробна оценка. Предупреждава го обаче, че „колкото по-очарователен е противникът, толкова е по-опасен“.
Положението на Горбачов по няколко отношения прилича на това на Рейгън. Той също иска да бъде двигател на обществена и политическа промяна, да се пребори с повсеместния алкохолизъм в съветското общество и да укрепи колебливата икономика. Подобно на Рейгън, той разчита повече на собствения си опит, отколкото на бюрократичния апарат под себе си. Споделя отвращението на Рейгън от логиката на взаимно гарантираното унищожение. Почти по същото време, когато Рейгън казва на съветския външен министър Андрей Громико, че иска да елиминира ядрените оръжия, Горбачов казва същото нещо в реч в Лондон. И също както Рейгън има Шулц, който насърчава неговата еволюция, Горбачов има Едуард Шеварднадзе, когото избира да замени Громико на поста външен министър.