Това създава опасност за остра конфронтация с демократите, които подкрепят идеята ситуацията в Никарагуа да бъде решена чрез преговори. В края на 1982 г. Конгресът приема поправката „Боланд“, с която забранява на ЦРУ и Пентагона да харчат пари за свалянето от власт на сандинистите. Правителството заобикаля тази забрана чрез набиране на частни средства за въоръжаване на контрите. В Съвета за национална сигурност Бъд Макфарлан и неговият заместник, подполковник Оливър Норт от морската пехота, започват да набират средства от богати дарители на Републиканската партия и от приятелски настроени чуждестранни правителства, включително от Израел, Тайван и Саудитска Арабия. Кабинетът пресича и други линии. В началото на 1984 г. военноморските сили минират пристанищата на Никарагуа. Демонстрирайки презрението си към ролята на Конгреса във външната политика, Кейси подвежда разузнавателните комисии и на двете камари за този акт на война. Когато научава истината, Даниъл Патрик Мойнихан подава в знак на протест оставка от председателския пост в комисията по разузнаването към Сената. Конгресът отвръща с втора поправка „Боланд“ с още по-затегнати мерки. Рейгън не може да разбере защо демократите се противопоставят на политиката му в Никарагуа. Мисли си, че Тип О’Нийл води лична вендета, като пречи да се състои гласуване за военна помощ за контрите.
Поправката „Боланд“ оставя Кейси и Макфарлан в недоумение. Как да подкрепят контрите, ако Конгресът е приел закон, който им забранява? Тук идва ред на Норт да появи креативност. Наглед простодушен патриот, Норт има навика да си измисля. Той разказва истории за отношенията си с Рейгън, на които никой не вярва. В комбинация с мъглата на Рейгън фантазиите на Норт по-късно правят така, че събитията от 1985 и 1986 г. да станат почти невъзможни за разплитане. Но по времето, когато тази история се разбира, Норт набира тайно големи суми и ги използва за категорично нелегалната операция за снабдяване на контрите. Липсва каквато и да била отчетност за начина на изразходване на тази черна каса. Елиът Ейбрамс, помощник държавният секретар за Латинска Америка, губи 10 милиона долара, които султанът на Бруней дарява, като размества цифрите в номера на тайна офшорна банкова сметка. Друга част от парите са откраднати. Ричард Секърд, пенсиониран генерал от военновъздушните сили, използва сметки в швейцарски банки, за да си купи самолет и порше и да плати за ограда на къщата на Норт във Вирджиния на стойност 15 000 долара.
През втория си мандат Рейгън се съсредоточава също толкова върху спасяването на седем американци, държани от „Хизбула“ като заложници в Ливан, колкото и в подкрепата за контрите. Тази грижа се появява заради вълна от терористични атаки и репресалии, които започват с отвличането на полет 847 на авиокомпания „Транс Уърлд Еърлайнс“ през юни 1985 г. Самолетът е на път от Атина за Рим, когато похитители от Ливан го принуждават да кацне в Бейрут. Там те изхвърлят тялото на убит водолаз от военноморските сили на самолетната писта и вземат за пленници останалите пътници, повечето от които американци. Похитителите искат да бъдат освободени няколкостотин затворници в израелски затвори. След дълго изпитание пътниците са освободени.
Заради тази случка Рейгън е обзет от желание да накаже спонсорите на тероризма – името, за което най-често се сеща, е това на либийския лидер Муамар Кадафи – и е вманиачен от идеята да освободи седемте американци. „Просто го влудяваше“, спомня си Шулц. „Имаше заложници в Ливан, американци бяха изтезавани и той не можеше да направи нищо по въпроса, а е техен президент.“ Парадокс в манталитета на Рейгън е това, което нарекох температурна инверсия – той се въздържа от връзки с други хора, но влага чувства в абстрактни въпроси, като ги превръща в истории за отделни хора. Както демонстрира в Гренада, Рейгън вижда закрилата на американски граждани в чужбина като първостепенно задължение. Професионалното отклонение на един бивш спасител подхранва скандала „Иран-контри“, който е воден от отчаяното му желание да спаси заложници с имена и лица за сметка на безименни бъдещи жертви. Официалната позиция на Рейгън е, че терористите трябва да бъдат гонени и наказвани, а не да се преговаря с тях. В частни разговори обаче той с готовност отваря чековата книжка, за да освободи пленени американци.