Фиксидеята на Рейгън за заложниците подготвя почвата за това, което става после. Давид Кимше, начело на министерството на външните работи на Израел, изказва предположение пред Макфарлан, че САЩ може да получат иранска помощ със заложниците, държани от техните съюзници от „Хизбула“, като предоставят резервни части за американското военно оборудване, останало от времето на шаха. Интересът на Израел е да наклони везните в иранско-иракския конфликт в ущърб на Ирак, който през 80-те години изглежда по-голямата заплаха. Каналът, който Кимше предлага, е съмнителен ирански оръжеен търговец на име Манушер Горбанифар, който твърди, че поддър-жа връзка със загадъчните ирански „умерени“ сили. Както се оказва по-късно, ЦРУ знае, че Горбанифар на практика е мошеник.
Същото лято при колоноскопия е открит полип на дебелото черво на Рейгън и лекарите му насрочват операция на следващия ден. Макфарлан настоява да отиде да види Рейгън в болницата, докато още се възстановява, за да предложи размяна на американските заложници за противотанкови ракетни системи. Макфарлан предупреждава Рейгън, че продажбата, уредена с посредничеството на израелците, вероятно ще бъде нелегална. „Искам да намеря начин да направя това“, му казва Рейгън. Впоследствие той казва на Макфарлан да осъществи сделката въпреки възраженията на Шулц и Уайнбъргър, които въпреки взаимната си антипатия са единодушни, че е много лоша идея да бъдат пренебрегнати едновременно толкова много американски политики: забраната за продажба на оръжия на Иран, неутралитетът във войната между Иран и Ирак и забраната за преговори с терористи. Кейси обаче приема с ентусиазъм този план.
Предвид откъснатостта на Рейгън, много хора по-късно предполагат, че манипулативни съветници са го вкарали в собствените си игри. Само че Рейгън е този, който кълве на стръвта със заложниците. Адмирал Джон Пойндекстър, който заменя Макфарлан на поста съветник по националната сигурност, си спомня, че президентът изрича следното: „Не мисля, че щях да си простя, ако не бяхме опитали“. След първия трансфер на противотанкови ракети през август 1985 г. е освободен един от заложниците на име Бенджамин Уиър. Това окуражава Рейгън да продължи. Той се обажда на Уиър от борда на „Еърфорс 1“, за да изрази облекчениято си и да каже, че няма да има покой, докато другите шестима не бъдат освободени. Емоционалните срещи със семействата на заложниците го мотивират още повече. „Окей, какво правим, за да си върнем заложниците?“, пита той в края на брифингите по националната сигурност.
Макфарлан приема това за сигнал да продаде по-големи и по-добри ракети земя-въздух „Хоук“ на иранците. Рейгън продължава да оказва натиск върху Макфарлан да не се предава, дори след като съветникът му по националната сигурност подава оставка от изтощение и дори след унизителна тайна мисия в Иран, където Макфарлан пътува с Норт с фалшиви самоличности и ирландски паспорти, предоставени от ЦРУ. Двамата пристигат с подаръци: палети с противотанкови ракети, кутии с шест револвера с боеприпаси .357 „Магнум“, Библия със стих, написан от президента, и шоколадова торта във формата на ключ, символизираща започване на отношения, от пекарна в Тел Авив, предлагаща кашерна храна. Те очакват да се срещнат с председателя на иранския парламент и да си тръгнат с обещание за освобождаване на останалите заложници. Вместо това Макфарлан среща само нископоставени чиновници, които се оплакват, че предишните оръжейни доставки са били с прекалено голяма надценка. Членове на Корпуса на гвардейците на ислямската революция изяждат тортата на летището.
След оставката на Макфарлан с оръжейните доставки за Иран се заема Пойндекстър. През януари 1986 г. Рейгън издава тайно разрешение за още продажби. Пойндекстър го съветва да упражни прерогатива си да не известява Конгреса. Когато вторият затворник, отец Лорънс Дженко, е освободен близо година след първия, Рейгън го разчита като „закъсняла стъпка от план, по който работим“ и изпраща още ракети като подарък от благодарност. Още двама заложници са освободени, когато представители на САЩ заплашват, че ще прекъснат потока от оръжия. След това обаче са взети още шестима заложници, което прави нетна загуба от двама души в замяна на 2008 ракети. През 1985 и 1986 г. Рейгън вече е наясно, че търгува оръжия за заложници, но като че ли не разбира колко зле върви цялата операция.