Друг начин за бягство от действителността е литературата. Холандеца е запален читател на Зейн Грей и Хорейшо Алджър. Книгите на Едгар Райс Бъроуз за Джон Картър събуждат у него интерес към научната фантастика. Роман от 1902 г. на име „Печатарят от Юдъл: История за Средния запад“ повлиява върху решението на Рейгън да бъде кръстен в църквата на майка си и му оставя достатъчно силно впечатление, за да си я спомни през 1981 г., когато от рубриката за кинокритика на в. „Ню Йорк Таймс“ го питат за книгите, които е чел в детството си. В книгата трудолюбивият главен герой спасява жена от живота на проститутка и след време бива избран в Конгреса. „Общо взето, като погледна назад, осъзнавам, че четенето е възпитало у мен трайна вяра в триумфа на доброто над злото – пише Рейгън. – Има герои, които живеят според стандартите на морала и честната игра.“
У дома става все по-трудно да не се обръща внимание на алкохолизма на баща му. Рейгън си спомня, че е бил на 11, когато за пръв път намира Джак припаднал на верандата на тяхната къща с подгизнала от топящ се сняг коса. Преди това майка му или по-големият му брат се справят с пиянските изпълнения на Джак. Въпреки желанието му да се скрие в стаята си и да се преструва, че нищо не е станало, Рейгън знае, че трябва да се справи с тази ситуация. „Сграбчих го за палтото. Отворих вратата, успях да го вкарам вътре и да го завлека до леглото“, пише той. Рейгън казва, че в този момент за пръв път е поел отговорност като възрастен човек. Случилото се е показателно за това как Рейгън се научава да се справя с нещастието, тъй като не казва на майка си и на брат си за инцидента.
В гимназия „Норт Диксън“ Холандеца е замечтано, вглъбено в себе си дете. „Обичах да си измислям скечове и да си ги играя сам“, пише той. В училище е председател на театралния клуб. Участието в училищните постановки, пише след време той, му помага да се справи с неувереността. Театралното повествование винаги е алтернатива на мъчителната действителност вкъщи. Мотото му в училищния албум е: „Животът е една голяма приятна песен, така че нека пуснем музиката“. То идва от написаната от него поема „Живот“, изразяваща възгледи, които не се променят много през следващите години. Първата строфа от нея гласи:
Чудя се защо е всичко това и защо
страдаме толкова, когато малките неща се объркат?
Правим от живота си борба,
а животът трябва да бъде песен.
Както поемата внушава, лъчезарността на Рейгън не е само вроден нрав, а е и избор да се отхвърли чувството на нещастие.
Неговият любим спорт е американският футбол, където доброто зрение не е чак от такава важност. Въпреки че е дребен в гимназията – висок е 5 фута и 3 инча (160 см) и тежи 108 фунта (49 кг), – успява да започне като защитник. Но развива доживотна клаустрофобия заради случаите, когато се оказва най-отдолу на скупчилите се един върху друг играчи при борба за топката. Холандеца показва отлични качества в плуването – спорт, в който зрението е от още по-малко значение. Той преминава курс по водно спасяване в Младежката християнска асоциация (YMCA), когато е на шестнайсет, и си намира лятна работа като спасител в „Лоуъл парк“, на четири мили северно от Диксън. Започва със заплата от 15 долара на седмица и спестява почти всеки цент за колеж.
Тази професия има някакъв местен чар и елемент на публична проява. „Знаете ли защо толкова ми допадаше? Защото бях единствен там горе, на спасителния пост. Той беше като сцена. Всеки трябваше да ме гледа“, казва той след време в интервю за сп. „Моушън Пикчър“. Река Рок, която преминава през Мисисипи, има опасни течения и на Холандеца често се налага да хвърля очилата си и да спасява хора. Понякога се налага да прави изкуствено дишане, за да върне някого в съзнание. По предложение на баща си той намира стар дънер, в който издълбава по една черта всеки път, когато спаси човек. В края на шестте лета на дънера има издълбани общо 77 черти. Спомня си, че никой никога не му е благодарил, нито го е възнаградил, че го е спасил, с изключение на един слепец. Повечето се чувстват твърде неловко да признаят, че са се нуждаели от помощ.