Каледин не поддержал выступление генерала Корнилова, стремившегося к военной диктатуре в стране. 25 октября 1917 года, получив сведения из Петрограда о свержении Керенского и взятии Зимнего дворца большевиками, Каледин и Богаевский приняли решение: в чрезвычайной ситуации, когда потеряна связь с центральной государственной властью, войсковое правительство «до восстановления власти Временного правительства и порядка в России приняло на себя всю полноту исполнительной государственной власти в Донской области».
Но атаман Каледин не спешил ссориться с новой властью в Петрограде.
28 октября генерал Духонин телеграфировал Каледину:
«Не найдете ли возможным направить в Москву для содействия правительственным войскам в подавлении большевистского восстания отряд казаков с Дона, который по усмирении восстания в Москве мог бы пройти на Петроград».
Каледин ответил Духонину отказом:
«Посылка противоречит постановлению Круга и требует наличия чрезвычайной необходимости для оправдания в глазах казаков».
И Ленин говорил, что с Калединым можно заключить соглашение — за ним сила. Но столкновение было неминуемым, поскольку большевики не доверяли казакам.
В Ростове-на-Дону большевики попытались взять власть и с помощью Красной гвардии овладели городом. Каледин отправил казачьи части в Ростов, чтобы навести в городе порядок. Ростовчане восторженно встречали атамана. Его автомобиль ехал по Большой Садовой улице мимо ликующей толпы. Каледин сидел молча, погруженный в свои мысли. Автомобиль остановился, и атаману устроили овацию.
Каледин сделал властный жест — и толпа затихла.
— Не надо устраивать мне оваций, — сказал он. — Я не герой, и мой приезд не праздник. Не счастливым победителем въезжаю я в ваш город. Пролилась кровь — и это не повод для радости. Мне тяжело. Я всего лишь исполняю свой гражданский долг.
Казаки считались оплотом царского трона, но они вовсе не были едиными, их раздирали противоречия между казачьей массой и казачьей аристократией, между радикально настроенными жителями Верхнего Дона и более умеренными жителями Нижнего Дона.
27 декабря 1917 года в Смольном нарком по делам национальностей Иосиф Виссарионович Сталин декларировал политическое недоверие к казакам. Ему поручили принять делегацию донцов, которые не желали конфликтовать с Москвой. Казаки спросили наркома, что именно советская власть ставит в вину атаману Каледину.
— Каледин организует контрреволюционные силы, — объяснил Сталин, — не пропускает грузов хлеба и угля, вносит расстройство в хозяйственную жизнь страны, то есть наносит самый чувствительный удар революции.
Казаки обратили внимание наркома на то, что Каледин избран «не буржуями и мироедами, а трудовым казачеством», которому, выходит, советская власть объявляет войну.
— Мы стараемся объяснить трудовому казачеству, куда ведет его Каледин, — хладнокровно отвечал Сталин. — Но история знает, что иногда убеждаешь-убеждаешь друзей, а они не понимают. Нам приходится бить Каледина, а рикошетом и трудовое казачество.
Казаки обещали, что они сами наведут порядок на Дону, и просили не присылать из Москвы карательные отряды.
— Вы, господа, не представляете никакой силы, — отверг это предложение Сталин, — следовательно, нет никаких гарантий, что ваше обещание устранить контрреволюционное гнездо на Дону будет исполнено. А потому отозвать посланные против Дона войска и прекратить начатую борьбу мы не можем. Единственное, что я могу обещать, так это то, что мы примем все меры к тому, чтобы не пролить ни одной лишней капли крови народной. А войска как посылались, так и впредь будут посылаться на Дон.
Атаман Каледин поддержал создание Добровольческой армии, но его собственные позиции оказались слабыми — с фронта вернулись казачьи полки, благодарные Ленину и Троцкому за то, что те покончили с Первой мировой войной.
Фронтовики были недовольны Калединым за то, что он пустил на Дон белых генералов, втягивающих их в Гражданскую войну. Генералы действительно надеялись превратить юг России в антибольшевистский оплот. Верили в монархизм казаков, готовились к походу на Москву. Но казаки не собирались вникать в большую политику, в дела, далекие от их нужд. Донцы не поддержали атамана, и Каледин взял свои слова назад. Попросил белых офицеров покинуть Новочеркасск. Добровольческая армия приняла решение уходить на Кубань. Воспользовавшись этим, советские войска окружили Новочеркасск.