Феодосий был во всем примером для братии. Никогда не видали его праздным; он носил воду, рубил дрова, работал в пекарне; ел один сухой хлеб и щи без масла; лежа не спал, а только дремал немного сидя и, очнувшись, спешил продолжать свою непрестанную молитву; тела никогда не мыл, кроме лица и рук; одежду носил в заплатах, так что в этом нищем старце нельзя было и узнать знаменитого игумена, которого уважал сам великий князь. Раз он возвращался ночью от Изяслава. Возница не знал его и сказал грубо: «Ты, монах, всегда празден, а я постоянно в трудах; ступай на лошадь, а меня пусти в колесницу». Феодосий смиренно послушался и повез слугу. Последний со страхом узнал свою ошибку, когда увидел, как Феодосию кланялись, слезая с коней, встречные бояре, но Феодосий успокоил его и накормил в монастыре. Он часто ходил с наставлениями в дома мирян, своих духовных чад; по ночам иногда ходил в жидовскую часть Киева спорить с евреями, желая или обратить их ко Христу, или потерпеть от них мучение. Бедные, угнетенные в судах, находили в нем заступника, и судьи перерешали дела по просьбе уважаемого игумена. Феодосий имел большой вес у князя Изяслава. Когда Святослав отнял престол у Изяслава, один Печерский монастырь оставался верен изгнанному великому князю. Святослав, однако, терпеливо выслушивал обличения в неправде от преподобного Феодосия и не смел гневаться на него. Однажды Феодосий, придя к князю, застал у него музыку, песни и пляски скоморохов. Святой сел поодаль и со слезами заметил Святославу: «Будет ли так на том свете?» Великий князь велел прекратить игры, и с тех пор они всегда умолкали, когда докладывали о приходе Феодосия. Святослав так уважал святого мужа, что говаривал ему: «Если бы отец мой встал из мертвых, я так не обрадовался бы ему, как твоему приходу». Так же относились к Феодосию многие бояре. Между ними замечателен варяг Шимон, обращенный Феодосием из латинства, известный по своему участию в строении печерской церкви. В 1074 году мая 3-го преставился великий игумен, обещав перед кончиной молиться за монастырь и быть непрестанно духом с братией. Печерское предание приписывает ему и другое обетование: что всякий, положенный в стенах обители, будет помилован от Бога; предание это в старину было предметом общего народного верования.
При игуменах Стефане, Никоне и Иоанне в течение 15 лет производилось строение великой церкви во имя Успения Богоматери, начатое еще при Антоние и Феодосие в 1073 г. и оконченное освящением храма в 1089. Необычайные знамения окружали и строение, и освящение этой главной святыни Киева. Варяг Шимон два раза видел в видении изображение будущей церкви и, явившись к Феодосию, дал ему откровенную свыше меру ее и богатый вклад на построение. Сама Богоматерь послала мастеров из Царьграда и, заплатив им за труды вперед, дала им для храма Свою икону и мощи семи мучеников. Небесная роса указала место для храма, а небесный огонь очистил это место от зарослей. Сами пришли иконописцы из Царьграда, нанятые там преподобными Антонием и Феодосием, спустя уже 10 лет после кончины этих святых. В 1091 г. в великую церковь перенесены из пещеры мощи преподобного Феодосия.
Прославлялась обитель и святыми иконами. Таковы были из сподвижников преподобного Феодосия: святой Исайя Ростовский, святой Стефан — преемник его по игуменству, потом епископ Волынский, провидец Иеремия, помнивший еще крещение Русской земли, нестяжательный Григорий, утопленный князем Ростиславом за обличения, безмездный врач Агапит и другие. Особенным уважением пользовался подвиг затворничества. Кроме преподобного Антония и Моисея Угрина, этим подвигом прославился преподобный Исаакий. Семь лет провел он в пещере в подвигах и в борьбе с бесами и однажды подвергся такому сильному бесовскому искушению, что дошел до потери сознания и телесных сил; нужны были многие годы, чтобы святой подвижник оправился от болезни, но, выздоровевши, он опять ушел в затвор, где и подвизался до смерти. Из иноков, подвизавшихся после Феодосия, замечательны: известные нам Евстратий, Пимен Сухой, Кукша, иконописец Алипий, игумены Стефан, Никон и Поликарп. Из затворников известны особенно: Феофил, 12 лет не видавший солнца в пещере, плакавший день и ночь; он скопил целый сосуд своих слез, а ангел пред его кончиной показал ему еще другой сосуд слез, которые он ронял на пол и которые превратились в благовонное миро; Никита, бывший после епископом в Новгороде; через год своего затвора он подвергнулся искушению человеческой славы — по внушению беса, явившегося ему в виде ангела, перестал молиться, стал читать книги и сделался изумительным учителем, но опытные иноки, заметив, что он знал наизусть весь Ветхий Завет, а Нового не читал, поняли его состояние и молитвою отогнали от него беса; после этого его нужно было снова учить грамоте, потому что он все забыл, что знал. Третий затворник Иоанн (Многострадальный) замечателен своею борьбою против плотской страсти; 3 года он не вкушал пищи по 3 — 7 дней и носил вериги, потом 30 лет провел в пещере, наконец, закопал себя в землю по грудь и пробыл так весь великий пост, претерпевая величайшие мучения от жара и судорог во всем теле; огненный змей палил его пламенем и грозил пожрать; в самый день Пасхи молния ударила в змия, он исчез, и страсть навсегда потухла в подвижнике. От тяжелого затворнического подвижничества неопытных иноков в монастыре старались отговаривать и требовали от них общего жития в послушании игумену. Подвигом послушания и смирения особенно прославился князь Николай Святоша, проведший 6 лет искуса в унизительной для князя службе на поварне и привратником, несмотря на то, что против этого сильно восставали его братья, князья черниговские. Достопамятны многие другие иноки: знаменитый отец русской истории летописец Нестор, Прохор лободник, чудесно производивший во время голода хлеб из лободы и соль из золы, подвергшийся за это корыстолюбивой зависти великого князя Святополка; Феодор и Василий, убитые сыном Святополка Мстиславом. Бес в образе Василия сказал князю, что Феодор нашел клад в своей пещере; князь потребовал этого клада себе, но Феодор после долгой борьбы с корыстолюбием дошел до того, что забыл самое место клада; гнев князя поразил обоих подвижников.
Значение Киевской обители.
Печерский монастырь мало-помалу сделался образцом для всех других монастырей и получил огромное влияние на религиозность русского народа вообще. Из него аскетическая настроенность распространялась и в обществе; благочестие понималось в тех именно формах, в каких проявлялось оно здесь. По своей славе он считался старейшим между всеми монастырями; в XII веке игумен его Поликарп получил сан архимандрита. Из Печерской обители брали игуменов в другие монастыри и иерархов для епархий; более 50 человек из ее иноков занимали епископские кафедры; выходцы из нее всюду разносили ее дух, устав, и творения ее подвижников Иакова, Нестора, Симона, Поликарпа. Каждый ее постриженник, где бы ни довелось ему жить, хранил к ней трогательную любовь и старался по крайней мере под старость, перед смертью воротиться в ее стены. Симон Владимирский называет блаженными тех, которые погребаются в священной печерской земле. В письме к иноку печерскому Поликарпу он писал: «Кто не знает красоты церкви владимирской и другой суздальской, которую я выстроил? Сколько городов и сел принадлежат им! По всей земле той собирают десятину, и всем этим владеет наша худость. Но пред Богом скажу тебе, всю эту славу и власть вменил бы я в прах, лишь бы Бог привел мне хоть хворостиною торчать за вратами или сором валяться в монастыре Печерском и быть попираемому людьми». По мере распространения славы своей обитель обогащалась пожертвованиями князей и других благочестивых людей и стала богатейшим монастырем в России. Князь Ярополк Изяславич дал ей три волости, дочь его — 5 сел, Ефрем епископ суздальский — двор в Суздале с церковью и селами. Монастырь получил возможность возводить богатые постройки и совершать дела благотворительности в самых обширных размерах.