До складу Чернігівської землі увійшли території племінних союзів полян (частково), сіверян, радимичів, в’ятичів, дреговичів. Територіально Чернігівська земля склалася ще в XI ст. внаслідок об’єднання частини Руської землі навколо міста Чернігів із Сіверською землею — західною групою сіверян у Середньому Подесенні. Це об’єднання не тільки становило територіальну основу Чернігівської землі, а й стало причиною виокремлення у подальшому двох політичних центрів — власне Чернігівського та Новгород-Сіверського князівства, що було юридично закріплено на Любецькому з’їзді князів. Територіальним ядром Чернігівської землі були землі навколо Чернігова, Сновська волость (Сновська тисяча) та місто Стародуб у верхів’ях річки Снов, який став князівським столом на початку XII ст. У верхів’ях Угри та Десни з часом сформувалася волость Радимичі з центрами в містах Гомій (сучасний Гомель) та Чичерськ.
У 80-ті рр. XI ст. тоді ще чернігівський князь Володимир Мономах ліквідував племінне княжіння в’ятичів у верхній течії Оки, але окняжіння цієї території затягнулося до кінця XII ст. У південній частині ареалу розселення в’ятичів у середині XII ст. утворилася Карачівська волость (Лісова земля), а племінна назва в’ятичів закріпилася лише за північною частиною їхнього ареалу. Перший князівський стол у Козельську виник тут лише 1201 р. Уже після монголо-татарської навали в басейні Оки виникли Карачівське, Таруське та Новосильське князівства, які з другої половини XIV ст. прийнято називати узагальнюючим терміном Верховські князівства. У середині XII ст. до складу Чернігівської землі увійшов і значний комплекс земель на правобережжі Дніпра в басейні Прип’яті, з містами Случеськ та Клечеськ (сучасні Слуцьк і Клецьк), що раніше був частиною племінного ареалу дреговичів. Володіння цими територіями дозволяло чернігівським князям втручатися в політичне життя Полоцької землі та брати участь у військових походах на Литву. Є підстави вважати, що ці землі належали Чернігову ще й на початку XIII ст.
Протягом майже 100 років спірною із Переяславським князівством лишалася волость Посейм’я у верхній течії річки Сейм з центром у місті Курськ, що лише в другій половині XII ст. остаточно увійшла до складу Новгород-Сіверського князівства. Наприкінці XII ст. тут підносяться нові політичні центри: Путивль, Рильськ, Трубецьк (сучасний Трубчевськ). На ранньому етапі її історії до Чернігівської землі тяжіли Муромське та Рязанське князівства, які отримав у володіння молодший зі Святославичів Ярослав, але вже з 1127 р. вони розірвали з нею політичний зв’язок, коли Всеволод Ольгович посів чернігівський стол в обхід прав власного дядька.
Політична єдність володінь надзвичайно розгалужених Святославичів зберігалася завдяки тому, що з усіх земель Русі саме тут у спадковому праві застосовувався принцип старшинства — лествичний принцип успадкування князівських столів, хоча працював він не завжди. Коли після смерті 1124 р. Давида Святославича Чернігівське князівство перейшло під владу Ярослава Святославича, його вигнав із Чернігова власний племінник Всеволод Ольгович. 1139 р., коли Всеволод Ольгович захопив Київ, в обмін на підтримку він передав Чернігівське князівство Володимиру Давидовичу, якому вдалося в 1146—1147 рр. ненадовго знову об’єднати землі Чернігівського та Новгород-Сіверського князівств. Після загибелі Володимира 1151 р., Чернігівське князівство успадкував його брат Ізяслав Давидович. 1157 р., вдруге ставши київським князем, він поступився Чернігівським князівством на користь Святослава Ольговича, і надалі воно перебувало виключно під владою Ольговичів.
Після поразки в міжусобних війнах та згасання Давидовичів клан Ольговичів у свою чергу не зберіг єдності та швидко розпався на два окремі князівські клани — нащадків Всеволода Ольговича та нащадків Святослава Ольговича, які 1164 р. закріпили за собою землі Новгород-Сіверського князівства. Протягом наступних 80 років обидва клани дотримувалися отчинного принципу успадкування удільних столів та лествичного принципу успадкування старшого столу. Найбільш значущими чернігівськими князями цього періоду були Святослав Всеволодович (1164—1180), Ярослав Всеволодович (1180—1198), Ігор Святославич (1198—1202) та Всеволод Святославич Чермний (1202—1215 з перервою). Якщо Новгород-Сіверське князівство та верхнє Посейм’я, що в другій половині XII ст. остаточно увійшло до складу Чернігівської землі, поступово перетворилися на мережу дрібних удільних князівств на отчинному праві, то безпосередньо землі Чернігівського князівства, як доменіальні володіння великого князя чернігівського, довго зберігали свою єдність.
Втім, сам Чернігів та Чернігівське князівство для будь-якого великого князя з Ольговичів були лише містком до київського столу, військова експансія чернігівських князів сягала далеких Волині та Галича, а його територія у міжусобних війнах регулярно зазнавала спустошень з боку смоленських, волинських, ростово-суздальських князів. Дрібні прикордонні волості Чернігівського князівства часто ставали розмінною монетою у короткочасних політичних домовленостях. А 1210 р. чернігівський князь Всеволод Чермний навіть виміняв Чернігівське князівство на Київ у Рюрика Ростиславича з династії смоленських Ростиславичів. Тож економічна могутність Чернігівського князівства як політичного центру Чернігівської землі поступово занепала, і цей занепад остаточно був довершений монгольським погромом Чернігова та округи 1239 р. Політичні та економічні центри Чернігівської землі поступово пересувалися на північ — у Брянськ та Верховські князівства.
Галицька земля
Галицька земля утворилася порівняно пізно — в середині XII ст., шляхом поступового об’єднання володінь князівської династії Ростиславичів, які вони за різних обставин здобули в Прикарпатті в останні десятиліття XI ст. Галицькі Ростиславичі були нащадками старшого сина Ярослава Мудрого, новгородського князя Володимира Ярославича, який помер раніше за батька, тож його нащадки назавжди позбувалися прав на київський стол. Син Володимира Ростислав 1064 р. захопив Тмуторокань, але вже 1067 р. був отруєний візантійцями. Ми не знаємо, за яких обставин старшому з трьох синів Ростислава Рюрику вдалося стати князем у Перемишлі. Це одне з найвіддаленіших західних міст Русі було контактною зоною з європейськими сусідами — невелике Перемишльське князівство межувало одночасно з Польським і Угорським королівствами, тут проходив важливий торговельний шлях, що з’єднував Русь і ринки Верхнього Дунаю.
1084 р. молодші брати Рюрика Володар та Василько отримали від великого князя київського Всеволода Ярославича невеликі волості у Верхньому Подністров’ї, виділені зі складу Волині, — Звенигород і Теребовлю. Про цей зв’язок ще два століття по тому пам’ятали волинські князі, а київські князі неодноразово нагадували Ростиславичам про умовний характер їхніх володінь. Після смерті Рюрика 1092 р. Володар об’єднав Перемишль та Звенигород, але територіальна відособленість Перемишля від його дністровських володінь зберігалася і в XIII ст., коли Галицько-Волинський літопис згадує «страну горную перемишльську». У війні 1097—1100 рр., спровокованій осліпленням теребовльського князя Василька, Ростиславичам спільними зусиллями вдалося відстояти свої володіння спершу від волинського князя Давида Ігоревича, а потім за його допомогою від київського князя Святополка Ізяславича та його угорських союзників. Хоча Уветицький з’їзд 1100 р. і відмовив Ростиславичам у отчинних правах на Звенигород, фактично незалежними від Києва вони стали 1099 р. після подвійної перемоги на Рожному полі та над Вягром.
Нащадки Василька Ростиславича правили в Теребовльському князівстві до 1141 р. Завдяки колонізаційним процесам політичний центр князівства поступово пересувався на південь, де піднеслося економічне та політичне значення Василева та Галича, який після смерті Василька 1124 р. став центром окремого уділу, де княжив Ігор-Іван Ростиславич, а Теребовль отримав інший брат — Ростислав Василькович. Після смерті бездітного Ростислава (до 1141 р.) Теребовльське князівство увійшло до володінь Ігоря, який залишився сидіти в Галичі. Після його смерті Галич і Теребовль увійшли до складу володінь Володимирка Володаревича, який невдовзі остаточно об’єднав володіння усіх Ростиславичів у Подністров’ї та Перемишльське князівство в складі Галицької землі.