Понятия об отречении от мира, об удручении плоти, отшельничестве и монастырском житии пришли к нам, конечно, разом с крещением. Хотя во времена Владимира в старинных списках летописи не говорится о монастырях, но это, конечно, оттого, что христианство только что водворялось; однако, вероятно, и тогда уже появились начатки монашеского житья. О временах Ярослава существует положительное известие, что в его княжение начались монастыри и умножились черноризцы: этот князь любил духовных и в особенности монахов; при нем в Киеве явилось несколько монастырей; но первые начатки, по недостатку людей сильных волей, оказались слабыми. Истинными утвердителями монастырского житья были: Антоний, а более всего Феодосий, основатели Печерского монастыря. Обычай выкапывать пещеры и поселяться в них, в видах спасения, возник в Египте и существовал на всем Востоке. Вместе с религиозными преданиями зашли к нам и повествования об угодивших Богу пещерниках: явились подражатели. Первый, начавший копать пещеру близ Киева, был Иларион, священник в селе Берестове, получивший потом сан митрополита. В покинутой им пещере поселился молодой Антоний, родом из Любеча, который ходил на Афонскую гору и получил там монашеское пострижение. По возвращении в отечество он не был доволен жизнью в монастырях, построенных в Киеве, поселился в пещере, изнурял себя воздержанием, вкушал только хлеб и воду, и то через день. Скоро, однако, слава его разнеслась по Киеву, и благочестивые люди приносили ему потребное для жизни. Пример его подействовал на какого-то священника по имени Никона: он пристал к Антонию и стал жить с ним в пещере. За ним явился к нему третий сподвижник; это был Феодосий.
Нам осталось житие этого Святого. Оно, несомненно, старое, так как известно по рукописям XII века, и, как значится в нем, написано Нестором, печерским летописцем. По этому житию Феодосий был уроженец города Василева (ныне Васильков), в детстве с родителями переселившийся в Курск. Он лишился отца в тринадцатилетнем возрасте и остался под властью матери, женщины сурового нрава и упрямой. С детства заметна была в нем молчаливость и задумчивость; он удалялся от детских игр; религия стала привлекать к себе эту сосредоточенную натуру: благочестивое чувство рано пробудилось в нем и овладело всем его бытием. Первое, чем выразилось оно, было стремление к простоте; ему противны казались внешние отличия, которые давало ему перед низшими его общественное положение; он не терпел блестящих одежд, надевал на себя такое же платье, какое было на рабах, и вместе с ними ходил на работу. Мать сердилась на это и даже била своего сына. Какие-то странствующие богомольцы пленили его рассказами об Иерусалиме, о местах, где жил, учил и страдал Спаситель, и Феодосий тайно ушел с ними. Но мать догнала его, прибила, заковала и держала в оковах до тех пор, пока он не дал ей обещания не убегать из дому. Оставшись на свободе, Феодосий начал печь просфоры. И за это мать сердилась на него, так как считала такое занятие неприличным его роду. Материнский деспотизм вывел другой раз из терпения отрока: он убежал от нее в какой-то город, пристал к священнику; но мать опять нашла его и опять подвергла побоям. Такое недовольство матери благочестием сына объясняется тем еще языческим состоянием, в каком были тогда русские люди, так как христианство проникло к ним недавно; в Курске, городе глухом, не первоклассном, не было ни одного монастыря; жители, хотя крещеные, не ознакомились еще с монастырским бытом; приемы монашества для них казались странными и дикими. Лицо, которое "Житие" называет властителем города вероятно, княжий муж, посадник Ярославов, он полюбил Феодосия, взял его к себе в дом, одевал в хорошее платье, но Феодосий отдавал нищим это дареное платье, сам ходил в простом и наложил себе на тело железные цепи: он, конечно, слышал, что святые отшельники носили вериги, и стал подражать им. Мать нечаянно увидела эти цепи, которые до крови разъедали тело ее сына, сняла их и опять прибила его.
Тогда юноша решился бежать во что бы то ни стало. Он слыхал, что в Киеве есть монастыри, и туда направил путь, чтобы там постричься. Путь был не короткий; дороги Феодосий не знал; к счастью, он встретил купеческий обоз, шедший с товарами в Киев, и, не теряя его из виду, шел за ним следом, останавливаясь тогда, когда обоз останавливался, и снова продолжал путешествие, когда обоз снимался с места. Так добрался он до Киева. Но киевские монастыри еще менее оказались удовлетворительными для Феодосия, чем для Антония. Юноша был беден; нигде в монастырях не хотели принять его. Он услыхал об Антонии, отправился к нему и просил принять к себе.
"Чадо, - сказал Антоний, - пещера - это место скорбное и тесное, ты же молод: я думаю, не вытерпишь скорби в сем месте".
"Честный отче, - ответил Феодосий, - ты все проразумеваешь, ты знаешь, что Бог привел меня к твоей святости. Все, что велишь, буду творить".
"Чадо, - сказал Антоний, - благословен Бог, укрепивший тебя к такому намерению. Пребывай здесь".
Он приказал Никону постричь Феодосия. То было при князе Ярославе. Мать только через четыре года напала на след пропавшего без вести сына, приехала в Киев и с большим трудом добилась, при посредстве Антония, свидания с сыном.
Феодосий остался непреклонен ко всем молениям и просьбам матери и уговорил ее принять пострижение.
Она решилась на это, лишь бы иметь возможность видеть иногда сына, и постриглась в монастыре Св. Николая (на так называемой Оскольдовой могиле).
Мало-помалу число отшельников увеличивалось. Один молодой человек, сын боярина, приходил слушать поучения отшельников и, наконец, решился присоединиться к ним. Никон постриг его. За ним постригся другой, принадлежащий к княжескому двору, скопец Ефрем. Эти случаи вооружили против пещерников киевского князя Изяслава Ярославича до того, что он грозил раскопать их пещеру. Князь посердился, но оставил в покое отшельников; зато сын боярина, постриженный под именем Варлаама, вытерпел большую борьбу со своим семейством. Он был женат. Отец взял его силой из пещеры, употреблял все средства, чтобы отвлечь его от монашества, и поручил его жене подействовать на него своею любовью. Повествователь изображает ласки жены точно так, как будто дело шло об уловках блудницы. Варлаам сидел в углу, не вкушая предлагаемой пищи и не обращая внимания на ласки жены: так пробыл он три дня, молчал и только мысленно просил Бога, чтобы укрепил и избавил его от женской прелести. Наконец родители, видя, что ничего с ним не поделают, отпустили его со слезами; оплакивала его овдовевшая жена, плакали служители, любившие его; Варлаам не тронулся ничем. Место это в жизнеописании может служить образчиком много раз встречаемого в сочинениях монахов чрезмерного предпочтения монашеского одиночного жития брачному союзу и семейным связям, всегда одобряемым и освящаемым духом Христовой религии и уставами православной церкви.