Уже тогда было ясно, что противоречий в понимании задач и свершений экспедиции будет немало. Неприязненно относившийся к Резанову Крузенштерн дал отрицательную оценку итогам дипломатической миссии в России лишь спустя 20 лет. Его оппонентом выступил Г. Лангсдорф, личный переводчик Резанова. Крузенштерн считал, что Япония не была готова к диалогу с Западом, а Резанов и Лангсдорф видели такие возможности, доказывали их перспективность.
Основной причиной неудачи было то, что японцы совершенно не нуждались в русских услугах. Им не требовались ни меха, ни другие товары с территорий Российско-Американской компании. С другой стороны, несмотря на упрочение экономики, Япония не имела излишков продовольствия, в частности, риса, которыми могла бы поделиться с русскими.
Получив в Нагасаки отказ в установлении торговых отношений, Резанов решил достичь этой цели другим путем: произвести нападение на поселения японцев на Южном Сахалине и юге Курильских островов. Камергер надеялся тем самым подтолкнуть японские власти к заключению соглашения с Россией. Он писал: «Я не скрою от вас, что народ, сколько известно мне, желал торга сето, а потому, считая нужным поставить оной сколько можно более в неудовольствие к зделанному России в торговле отказу, надеюсь, что внутренний ропот скорея принудит горделивую державу сию к снисканию торговых связей с ними». Сегодня можно говорить о наивности планов Резанова таким способом открыть Японию, но пройдет полстолетия, и американцы предпримут подобные меры.
Летом 1805 г. Резанов познакомился в Петропавловске-Камчатском с Н. А. Хвостовым и Г. И. Давыдовым, состоящими на службе в Российско-Американской компании. В 1805 г. на судне «Св. Мария Магдалина», которым командовал Хвостов, они совершили плавание из Петропавловска в Новоархангельск. Этих моряков и выбрал камергер для исполнения своих замыслов. Он решил не оставлять японцам шансов для переговоров, а сразу же начать военные действия. В предписании, выданном Хвостову и Давыдову, первым пунктом он написал: «Войти в губу Анива и, буде найдете японские суда, истребить их; людей, годных в работу и здоровых, взять с собою, а неспособных, отобрав, позволить им отправиться на северную оконечность Матмая, сказав, чтоб никогда они Сахалина, как российского владения, посещать иначе не отваживались, как приезжая для торга, к которому всегда россияне готовы будут».
Поручение было выполнено. Сразу же после вооруженного конфликта в Охотске началось разбирательство. Хвостова и Давыдова арестовали, но они бежали из-под стражи в Якутск. Потом их все-таки доставили в Петербург, где позднее освободили. Несмотря на отрицательное значение результатов Секретной экспедиции, российские власти заинтересовались материалами Хвостова и Давыдова. В советское время их стали считать национальными героями. И все же большинство исследователей ставят им в вину нападение на японские поселения. Смягчающим обстоятельством является то, что Н. П. Резанов все-таки предупреждал японцев не заниматься освоением Сахалина, который он уже тогда считал российской территорией.
Следующей вехой в отношениях России и Японии стало плавание В. М. Головнина. Судьба этого человека и его друга П. И. Рикорда являют противоположный пример действиям Хвостова и Давыдова. В 1807 г. они получили назначение на шлюп «Диана», построенный в России и отправлявшийся в кругосветное плавание. Головнина назначили командиром судна, а Рикорда — старшим офицером. Василий Михайлович Головнин и Петр Иванович Рикорд уже были знакомы друг с другом: они в одно время учились в Морском шляхетном кадетском корпусе, а позднее в составе группы из 12 лучших офицеров служили для морской практики на английском флоте. В 1805 г. срок их службы у англичан закончился, но Головнин задержался, получив разрешение совершить плавание в Вест-Индию.
Главной целью экспедиции были «географические открытия и описи в северной части Великого (Тихого) океана, преимущественно в пределах России, и вместе с тем отвезение в Охотский порт разных морских снарядов». 25 апреля 1810 г. моряки «Дианы» прорубили лед в Петропавловской гавани, и шлюп вышел в Авачинский залив, чтобы 4 мая взять курс к Курильским островам.