Александр Нечволодов указал, что дьякон, читая ектенью за Василия, «не мог удержаться от слез, а все присутствующие – Великая Княгиня, бояре и иноки с горьким плачем и рыданиями молились об исцелении больного».
Переночевав в монастыре, Великий Князь продолжил в Москву путь, который оказался полным опасностей и испытаний. Он хотел въехать в город ночью, чтобы не тревожить никого своим видом и сколь еще можно скрывать болезнь, а потому остановился 21 ноября в селе Воробьеве, где собирался дождаться темноты. Лед еще не окреп. Решили навести мост через Москву-реку в районе Новодевичьего монастыря. Но едва каптан с великим князем въехал на мост, как тот стал разваливаться. Боярские дети успели обрезать гужи у лошадей и подхватить великого князя на руки. «И оттуда же Князь Великий возвратился и покручинился на городских прикащиков, а опалы на них не положил. И поиде Князь Великий в славный град Москву в ворота в Боровитцкие». Переправился же паромом, который действовал у Дорогомиловской заставы.
Летописец повествует: «И внесоша его в постельные хоромы, и тако изволением Божиим, аще и крепце болезнуя, но обаче адамантьская (алмазная) его Царева душа, крепчайшее благодарение и прилежныя молитвы иже к Богу непрестанно бяху в устех его». Пришла пора подумать о том «како строиться Царству после него». Василий Иоаннович призвал для того князя Василия Васильевич Шуйского, боярина Михаила Юрьевича Захарьина, боярина Михаила Семеновича Воронцова, казначея Петра Ивановича Головина, дворецкого Шигону. После совета он усадил дьяков Путятина Меньшова и Федора Мишурина писать новую духовную грамоту. В состав думы он включил по этой грамоте еще и князя Ивана Васильевича Шуйского, боярина Михаила Васильевича Тучкова и князя Михаила Львовича Глинского.
Не мог он предположить, что далеко не все из лиц, облеченных его доверием, оправдают это доверие, не мог предположить, какие свары начнутся между теми, кто жаждал власти, какие беды ждут страну и какие тяжелые судьбы будут у тех, кто сохранит верность клятве, данной великому князю в последние часы земной жизни.
Существует мнение, что принять схиму Василию Иоанновичу помешали. Однако Александр Нечволодов, основываясь на детальном изучении летописных сводов и документов эпохи, доказал, что козни врагов не достигли цели. Еще в Волоке Ламском Иоанн Васильевич говорил старцу Михаилу Сукину: «Смотрите не положите меня в белом платье, хотя и выздоровлю – нужды нет – мысль моя и сердечное желание обращены к иночеству».
В книге «Сказания о Русской Земле» говорится: «Через несколько дней Великий Князь тайно приобщился и соборовался маслом, а за неделю перед Николиным днем “явственно освещался маслом”. На другой день, в Воскресенье, он приказал принести себе Святые Дары. Когда дали знать, что их несут, Государь встал, опираясь на Михаила Юрьевича Захарьина, и сел в кресло. Когда же его начали причащать, то он встал совсем на ноги, благоговейно принял, проливая слезы, Святые Дары, и, вкусив просфору, лег опять в постель». Затем он призвал к себе братьев своих Андрея и Юрия, митрополита и бояр, которым заявил: «Приказываю своего сына, Великого Князя Иоанна – Богу, Пречистой Богородице, Святым Чудотворцам, и тебе отцу своему Даниилу, митрополиту всея Руси; даю ему свое Государство, которым меня благословил отец мой; а вы бы, мои братья, князь Юрий и князь Андрей, стояли крепко в своем слове, на чем мне крест целовали, о земском строении и о ратных делах против недругов сына моего и своих стояли сообща, чтобы рука Православных христиан была высока над басурманством и латинством; а вы бы, бояре, и боярские дети, и княжата, стояли сообща с моим сыном и с моею братиею против недругов и служили бы моему сыну, как мне служили прямо».
Отпустив братьев своих и митрополита, боярам повелел задержаться, чтобы сказать им еще несколько слов. Было заметно окружающим, как болела душа государя за Россию, видно, одолевали предчувствия, что не быть миру среди сильных после ухода его из жизни, что каждый захочет сделаться наиглавнейшим в осиротевшем государстве. И великий князь говорил боярам: «Знаете и сами, что Государство наше ведется от Великого Князя Владимира Киевского, мы вам Государи прирожденные, а вы наши извечные бояре, так постойте, братья, крепко, чтобы сын мой учинился на Государстве – Государем, чтобы была в Земле правда, а в вас розни никакой не было; приказываю вам Михаила Львовича Глинского; человек он к нам приезжий; но вы не говорите, что он приезжий, держите его за здешнего уроженца, потому что он мне прямой слуга, будьте все сообща, дело земское и сына моего дело берегите и делайте заодно; а ты бы князь Михайло Глинский, за сына моего Иоанна и за жену мою, и за сына моего князя Юрия, кровь свою пролил и тело свое на раздробление дал».