Следующие два года ушли у Олега на покорение земли двух других славянских племен — днепровских северян и соседственных с ними радимичей. Они проживали восточнее Киевщины. В то время эти два племени платили дань хазарам, которые приходили за ней из Дикой Степи конным многочисленным войском. Северянам и радимичам было не под силу бороться одним против Хазарии.
Князь Олег повел себя как искусный дипломат-правитель. Придя в земли северян с сильной дружиной, он возложил на них дань легкую, но с условием, чтобы племя отныне не платило дань хазарам. Олег сказал старейшинам северян: «Я хазарам недруг, а не вам». Верность и доброе расположение северян обеспечивало безопасность сообщения южных русских областей с северными.
Племя радимичей проживало на берегах реки Сож. Оно согласилось платить дань Киеву в том же размере, как и Хазарии: по мелкой монете — щляге — с каждой сохи. Однако такое решение радимичей пришлось не по душе князю Олегу. Он заявил им: «Не давайте хазарам, но мне давайте».
Таким образом, была уничтожена власть хана Хазарии над славянскими племенами, проживавшими на территории современных Черниговской области Украины и Витебской области Белоруссии. В самой Хазарии, чье былое могущество шло к упадку, «дремали», не видя серьезной для себя угрозы в действиях новоявленного киевского правителя.
После этого киевский князь обратил свое оружие и дипломатию на земли днепровского левобережья, а затем и правобережья, где проживали славянские племена, еще не платившие дани стольному Киеву. Древнерусский летописец называет в числе подданных князя Олега племена дулебов, тиверцев и хорватов.
Вскоре новому киевскому правителю пришлось столкнуться с кочевниками, которые вышли с востока к берегам Днепра. Это были угры, или нынешние венгры, которые некогда обитали близ Урала. Угров теснил более могущественный кочевой народ — печенеги. Князь Олег пропустил пришельцев на запад через свои владения. Было ли это сделано дружелюбно или он отразил их от Киева силой — в летописях об этом ничего не говорится.
До 906 года князь Олег правил Русской землей, обустраивая ее государственное правление. К тому времени его воспитанник-родич Игорь подрос и «возмужал летами». Но он не требовал своего княжеского наследия у властолюбивого предводителя викингов Олега, окруженного верной варяжской дружиной и овеянного ратной славой.
Однако жажда военных побед и подвигов на поле брани не давала покоя князю Олегу. Завладев путем из Варяг в Греки, укрепив княжескую власть во всех присоединенных землях, он стал готовиться к большому походу на Царьград-Константинополь, столицу могущественной Византийской империи. Тем более, что до него Аскольд и Дир совершили успешный поход против византийских греков.
На государственное устройство Киевской Руси и военные приготовления к настоящей большой войне против Византии у князя Олега ушло 23 года. Древнерусские летописи за это время отмечают лишь два больших события. Это проход мимо Киева на запад кочевого народа угров и женитьба возмужавшего князя Игоря.
К тому времени повзрослевший Игорь уже помогал править Русью своему воспитателю, который готовил его самым серьезным образом к будущему самостоятельному княжению. Супружество Игоря состоялось в 902 году — он женился на природной славянке, уроженке села Выбуты, лежащего в 12 верстах от Пскова. По красоте своего лица и редким душевным качествам девушка была прозвана Прекрасой. По летописным преданиям, князь Игорь впервые увидел свою будущую жену, когда занимался звериной ловлей в псковских лесах. После замужества Прекраса приняла имя Ольги в честь воспитателя своего мужа.
В Киеве все больше увеличивалось число христиан, и византийские патриархи старались обратить в истинную веру и самого князя Олега, который являлся язычником. Как свидетельствуют византийские хроники, Древняя Русь того времени считалась шестидесятым архиепископством в списке епархий, зависящих от главы константинопольского духовенства.
Перед царьградским походом князь Олег довольно хорошо изучил военную организацию Византии. Эту информацию он черпал из первых рук. Так, известно, что в 902 году около 700 русов, или киевских варягов, служили на императорском флоте, за что им платили из государственной казны «100 литр золота».
В 906 году князь Олег выступил в большой поход на Царьград, оставив за себя в Киеве Игоря. В походе участвовала не только княжеская дружина, состоявшая в своем большинстве из варягов, но и воины славянских племен, подвластных Киеву: новгородские славяне, кривичи, поляне, северяне, древляне, радимичи, хорваты, волыняне, или дулебы, тиверцы, много «воев» пришло из земель, где проживали чудь и меря.