Гетман Ян Сапега как-то хвастался за столом: «За три года перед сим вооруженною рукою мы посадили на русский престол бродягу под именем сына царя Иоанна Грозного; теперь в другой раз даем русским нового царя и уже завоевали половину государства; он также будет называться Дмитрием». Об этом поведал в своих записках очевидец, немец Конрад Буссов, который жил в России с 1601 по 1612 г. и последовательно служил царю Борису Годунову, Лжедмитрию I, Лжедмитрию II и польскому королю Сигизмунду III.
С самого начала Дмитрий повел себя как прямой польский ставленник. Из Стародуба он посылал в Польшу и Литву «призывные грамоты», вербуя на службу панов, обещая платить жалованье в 2–3 раза большее, чем они могли бы получать от своего короля.
Уничижительное прозвище «царик» прочно прилепилось к самозванцу: так его называли паны в своих записках и деловых письмах. Это прозвище очень точно определяет действительное положение самозванца – сам он не представлял реальной силы.
По подсчетам современника, «царь Дмитрий» с большим трудом собрал в Стародубе около 3 тыс. русских, что было ничтожно мало для серьезных военных действий. Но вот в Стародуб пришел пан Маховецкий с 5 тыс. поляков и хорунжий Будила с большим отрядом конницы. Зная, что главные силы царя Василия Шуйского заняты под Тулой, самозванец начинает «воевать» соседние города. В сентябре он занимает Брянск, в начале октября – Трубчевск. Польская конница Маховецкого и Будилы прорывается к Козельску, где разбивает отряд князя Василия Мосальского. Но этим успехи «царика» и ограничиваются: узнав, что пала Тула и царское войско освободилось от осады, он поспешно возвращается в Стародуб.
И снова – полная зависимость от панов. «Царик» сидит в Стародубе и ждет отряды из Польши и Литвы.
9 ноября 1607 г. воинство «царика» подступило к Брянску и надолго застряло под стенами города: приступ не удался, началась осада, продолжавшаяся полтора месяца. Общая численность армии самозванца достигла 22 тыс. человек: примерно 12 тыс. поляков и литовцев, 8 тыс. казаков и только 2 тыс. русских сторонников «царя Дмитрия»! Ничтожная горстка среди иноземного воинства…
Осада Брянска не принесла славы королевским полковникам и ротмистрам. Город успешно защищался. В середине декабря подошедшая московская рать завязала сражение под стенами города. Осаду снять не удалось, но к защитникам прорвались обозы с продовольствием и подкрепление. В начале января 1608 г. армия «царика» ушла в Орел, т. к. дальнейшее «стояние» под Брянском было бесперспективно.
Здесь, в южных районах страны, где скопились остатки разбитой повстанческой армии Ивана Болотникова, самозванец надеялся пополнить свои отряды. Он рассылает повсюду «призывные грамоты», щедро обещая «детям боярским» и дворянам высокое жалованье, а крестьянам и холопам – волю и землю. И недовольные «боярским царем» Василием Шуйским служилые люди потянулись в Орел. Увеличивается войско самозванца и за счет «черных людей» и казаков. Но главные надежды по-прежнему возлагаются на помощь из-за границы. И вскоре в Орел пришли 400 всадников пана Тышкевича и пана Тупальского, а затем столько же воинов князя Ружинского. К весне войско «царика» выросло до 27 тыс. человек. Это была уже хорошо вооруженная и организованная внушительная военная сила, состоящая из панцирной польской и литовской конницы, наемной пехоты, отрядов казаков под командованием опытных полковников и ротмистров. Военную организацию возглавил гетман Ружинский, оттеснив на второй план пана Маховецкого. Во главе русской части войска встали пан Лисовский и атаман Заруцкий. Войско «царика» готовилось к походу на Москву.
В Москве знали о положении в Орле. Зимой 1608 г. в г. Алексине начали собираться царские рати, были сформированы три полка – большой, передовой и сторожевой, назначены воеводы. Затем войско выдвинулось дальше на юг, в г. Волхов, где и простояло до весны. Командовал полками брат царя – Дмитрий Шуйский, нерешительный и бездарный военачальник. Вместо того чтобы сразу ударить на Орел, Дмитрий Шуйский выжидал, действуя крайне осторожно, и в итоге упустил время. Между тем силы, находившиеся в его распоряжении, были значительными: 30–40 тыс. русских ратников. Правда, состав войска был весьма пестрым: бояре со своими военными слугами, «дети боярские» и дворяне, «даточные люди» из замосковных и северных уездов, татарские мурзы с конными отрядами, иностранные наемники во главе с капитаном Ламсдорфом. Командовать таким разношерстным воинством было трудно, да и боевые качества его оказались невысокими. «Даточные люди», собранные из крестьян и посадских людей, не имели большого желания сражаться за «боярского царя». Недовольство коснулось и части служилых людей. А иноземцы-наемники открыто помышляли об измене. Конрад Буссов писал, что накануне решительного сражения начальники немецкой дружины предлагали Дмитрию свои услуги, обещая уже в первом бою перейти на его сторону с распущенными знаменами (что, кстати, они и сделали).