Только во второй половине апреля 1608 г., понуждаемый приказами царя, Дмитрий Шуйский, наконец, покинул Болхов и медленно двинулся к Орлу. Но было уже поздно: наступавшая армия самозванца встретила его на походе. Всего в 10 верстах от Волхова, у деревни Каменка, передовой полк был неожиданно атакован польской конницей. От полного разгрома его спасла только смелая контратака сторожевого полка под командованием князя Куракина, позволившая главным силам Дмитрия Шуйского отступить и развернуться в боевые порядки.
1 мая началось генеральное сражение. Польско-литовская конница неоднократно атаковала, но успеха не добилась. Русские ратники выстояли.
Однако дух незадачливого полководца был сломлен. Не дождавшись исхода сражения, Шуйский приказал увозить пушки, чтобы они не попали в руки неприятеля. Началось общее отступление. Польская и казацкая конница преследовала отступавших почти 20 верст и была отбита только далеко за Волховом, у засеки, когда-то сооруженной для защиты от крымских набегов. Поражение оказалось полным. Воевода Дмитрий Шуйский прибежал в Москву с жалкими остатками войска. «А прочие все куды успели», – заметил по этому поводу современник. 4 мая Волхов открыл ворота самозванцу.
Все это вызвало панику в Москве. Тем не менее царь Василий Шуйский еще имел силы для защиты столицы, важно было только правильно ими распорядиться. Но царь и его военные советники неверно оценили обстановку и планы противника. Они решили, что самозванец пойдет прямо на Москву по Калужской дороге, и именно туда выдвинули наспех собранное войско, а тот двинулся «не тою дорогою», значительно западнее, через Козельск, Медынь, Можайск, Звенигород, и неожиданно появился под самой Москвой. Положение было угрожающим. Хорунжий Будила позднее писал, что в тот день, когда поляки подошли к столице, «там не было никакого войска, кроме стражи».
Но и военные советники «царика» оказались не на высоте, остановив войско в селе Тушино (15 км северо-западнее Москвы), а затем, по совету гетмана Ружинского, передвинув его дальше на север, в село Тайнинское. Вероятно, гетман хотел отрезать Москву от северных уездов, откуда могло подойти подкрепление защитникам столицы. Однако пока он маневрировал под Москвой, с южных рубежей успело возвратиться войско Василия Шуйского и под угрозой оказались дороги в Северскую землю и Литву. Гетман Ружинский снова поспешил в Тушино. Здесь, на высотах между реками Москвой и Сходней, он начал строить укрепленный лагерь. Вокруг лагеря были выкопаны рвы, насыпаны земляные валы. Активных действий Ружинский пока не предпринимал, поджидая отряды пана Лисовского, которые двигались из-под Волхова через Михайлов, Зарайск и Коломну. Лисовский вел с собой до 30 тыс. «литовских и украинных людей». С его прибытием Москва оказалась бы в кольце блокады.
Но на этот раз обходный маневр не удался. Навстречу Лисовскому вышла рать воеводы Куракина, отличившегося в сражении под Волховом. Битва на берегу Москвы-реки, у Медвежьего Брода, продолжалась весь день. Войско Лисовского было рассеяно, он потерял почти всю артиллерию. Остатки «полевых воров» бежали в Тушино. План блокады Москвы с юга и востока провалился, под контролем воеводы Куракина осталась Московско-Коломенская дорога, а в самой Коломне был поставлен сильный гарнизон. Впоследствии поляки неоднократно пытались отбить Коломну, но неудачно.
Между тем Москва готовилась к обороне. Руководство войском царь Василий Шуйский взял лично на себя. Неудачливый царский брат Дмитрий не был даже включен в список воевод; не получили назначений и другие воеводы, проигравшие сражение под Волховом. Впервые воеводой большого полка стал другой родственник царя, молодой князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский.
Какими силами располагал Василий Шуйский для обороны столицы, точно сказать трудно. По подсчетам военных историков, Москву в 1608 г. защищали максимум 30–35 тыс. человек: отборный «царский полк», стрельцы, многочисленный «наряд», служилые люди из Новгорода, Пскова и других северных городов и южных уездов, казанские и мещерские мурзы со своей легкой конницей, вооруженные горожане. Как показали дальнейшие события, этих сил было достаточно не только для обороны городских укреплений, но и для активных боевых действий на ближних подступах к столице.