Русско-ливонские отношения тесно переплетались с русско-ганзейскими. Основная торговля России с Западом в XIV–XV вв. велась при посредничестве Ганзейского союза. Пути русско-ганзейской торговли проходили через Ливонию, и в русско-ганзейских торговых сношениях ливонские города играли все большую роль, пока, наконец, в их руки к середине XV в. не перешло руководство этими сношениями. Все это обусловливало зависимость «дел купечества» (торговли) от «дел земли» (политики ливонских ландесгерров). С течением времени благодаря перемещению центра русско-ганзейской торговли из Новгорода в ливонские города эта зависимость увеличивалась.
В ранний период русско-ганзейской торговли в силу монополии Ганзы на посредническую торговлю между Русью и Западом ганзейцам удалось установить в Новгороде и Пскове выгодный для них порядок торговли: ганзейцы имели право основные продукты русского экспорта — воск и меха — осматривать, воск «колупать» (откалывать для проверки его качества куски, которые затем в счет веса купленного воска не засчитывались), а к мехам требовать «наддач» — надбавок, рассматривавшихся как компенсация за возможную недоброкачественность купленного товара. Новгородские и псковские купцы подобных прав в отношении продуктов ганзейского импорта не имели: сукна они должны были покупать кипами, соль — мешками, сельдь, вино, мед — бочками, без измерения и взвешивания. Такой порядок торговли больно ударял по русским и приносил большие выгоды ганзейцам, так как прибыль, извлекаемая ганзейцами из торговли с русскими землями, складывалась не только из разницы цен на товары на русском и европейском рынках, но и за счет отмеченных нами неравных условий торговли для ганзейцев и русских, существовавших в Новгороде и Пскове. Чтобы сохранить в своих руках все выгоды от посреднической торговли Руси с Западом, ганзейцы стремились воспрепятствовать возникновению непосредственных торговых контактов между русскими землями и западноевропейскими странами.
В связи с подъемом экономики Новгорода и Пскова, развитием торговли, возрастанием роли местного купечества новгородцы и псковичи в XV в. начинают активно противодействовать преобладанию ганзейцев в области внешней торговли. В начале XV в. новгородцы и псковичи выдвигают требование изменить существующий порядок торговли с ганзейцами: отменить систему «колупанья» и «наддач» при покупке ганзейцами русского воска и мехов и ввести обязательное взвешивание и измерение продаваемых ганзейцами товаров. С 20-х годов XV в. новгородцы выдвигают новое требование — предоставление им «чистого пути за море», которое они понимали как принятие на себя Ганзой ответственности за ограбление новгородцев во время их поездок по морю; осуществление этого условия способствовало бы развитию заграничной торговли новгородского купечества и непосредственных торговых контактов с европейскими странами. Требования равных условий торговли и «чистого пути за море», которые Новгород и частично Псков выдвигали то более энергично, то менее активно на протяжении XV в. до падения новгородской самостоятельности, оказались безрезультатными: не удалось добиться ни изменения условий торговли с ганзейцами в Новгороде и Пскове, ни получения новгородцами «чистого пути за море». Ганза отстояла свои позиции. Неудача политики Новгорода и Пскова в отношении Ганзы объясняется неравенством сил: русские вечевые республики, являвшиеся лишь частями политически раздробленной Руси, не могли преодолеть сопротивления Ганзейского союза, сохранявшего еще свое могущество.
Перелом в русско-ганзейских отношениях наступил при создании единого Русского государства: уже по договору 1487 г. Ганза приняла на себя ответственность за ограбления новгородцев на море, а в конце 80-х — начале 90-х годов распоряжениями великокняжеских наместников в Новгороде была отменена система «колупания» и «наддач» при покупке ганзейцами новгородских товаров и введено обязательное взвешивание продаваемых ганзейцами соли и меда. Так менее чем за десятилетие были осуществлены требования, реализации которых Новгород безуспешно добивался в течение XV в.: был изменен порядок торговли с ганзейцами в Новгороде, Ганза дала согласие на предоставление новгородцам «чистого пути за море». Происшедшие перемены были обусловлены изменением в соотношении сил между Ганзой и Россией, являвшимся следствием объединения русских земель и создания единого Русского государства, с одной стороны, и начавшегося упадка Ганзы — с другой.
С середины 90-х годов XV в. целью ганзейской политики великокняжеского правительства становится получение от Ганзы гарантий условий торговли и пребывания русских купцов в Ливонии. Великокняжеское правительство добивалось согласия Ганзы на изменение норм судопроизводства и принципов юрисдикции в отношении купцов, находившихся на чужбине, а также на принятие Ганзой обязательства «соблюдать» русские церкви и концы в ливонских городах. Выдвижение этих вопросов на первый план в ганзейской политике русского правительства было обусловлено большим развитием торговли русского купечества в Ливонии (куда переместился центр русско-ганзейской торговли) и двойным подчинением ливонских городов (и ливонским ландесгеррам, и Ганзе), благодаря чему русское правительство стремилось получить желаемые гарантии не только от ливонских ландесгерров, но и от Ганзы. Средством давления на Ганзу для достижения поставленной цели явилось закрытие немецкого двора в Новгороде в 1494 г. в ответ на казни русских подданных в Ревеле. Как только представители ливонских городов от имени Ганзы согласились на принятие основных русских требований (о нормах судопроизводства и принципах юрисдикции, о русских церквах и концах в немецких городах) и они были включены в новгородско-ганзейский договор 1514 г., немецкий двор в Новгороде был открыт. Анализ русско-ганзейских отношений конца XV — начала XVI в. показывает, что русское правительство не ставило перед собой цели вытеснения ганзейцев из сферы русской внешней торговли: оно стремилось лишь ликвидировать их привилегированное положение и создать условия для развития самостоятельной торговли русского купечества за рубежом. Средством для этого являлась и проводившаяся русским правительством в конце XV — начале XVI в. политика содействия развитию непосредственных торговых контактов между Россией и европейскими странами, в первую очередь Великим княжеством Литовским и скандинавскими государствами.