В рассказах «глуповского» цикла («Литераторы-обыватели», «Клевета», «Наши глуповские дела», «К читателю», «Глупов и глуповцы», «Глуповское распутство») Салтыков настойчиво проводит мысль об обреченности и «умирании» старого, крепостнического мира. Здесь то и дело мы встречаемся с утверждениями следующего рода: глуповское миросозерцание «окончательно заявляет миру о своей несостоятельности»; «позволительно нынче окончательно рассчитаться с прежнего жизнью»; «для вас, — обращается Салтыков к командующим глуповцам, — остается одно только приличное убежище: смерть»; «вы находитесь накануне смерти» и т. д. Окончательное крушение крепостнических форм жизни рисовалось Салтыкову в более или менее близкой перспективе. Он сделал вывод, что наступило время, когда передовая, демократическая мысль, «доведенная до энтузиазма», продолбит «камни невежества и предрассудков» (III, 50). Многие страницы произведений «глуповского» цикла представляют собой страстные, патетические монологи, проникнутые глубокой верой автора в «волканическую силу» передовой мысли и горячим убеждением, что уже началось «обмирщение» и торжество тех общественных идеалов, носителем которых пока является «мыслящее меньшинство». Это была просветительская мечта о возможности достижения больших и скорых практических результатов без насильственного переворота, путем идеологической войны; это была попытка просветительского штурма твердынь крепостничества и самодержавия. Салтыков временно разделял иллюзии, что уже тогда, в начале 60-х годов, при пассивной поддержке народа передовые интеллигенты, опираясь на свое идейное превосходство над противником, могут достичь коренных демократических перемен мирным путем, путем героической пропагандистской деятельности.
Ход событий скоро убедил Салтыкова в том, что идейное превосходство над противником еще не обеспечивает победу в социальной и политической жизни, что передовые идеи практически побеждают только тогда, когда они находят себе подкрепление в политической сознательности и организованности борющихся угнетенных масс. В очерке «Каплуны» (начало 1862 года), который писался в качестве «последнего сказания» к циклу о глуповцах, Щедрин, исправляя свою недавнюю ошибку, выражавшуюся в излишне оптимистической оценке ближайших перспектив, скажет: «Не будем ошибаться: насилие еще не упразднено, хотя и подрыто; в предсмертной агонии оно еще простирает искривленные судорогой руки»; «насилие не упразднено, а идеалы далеко». Глупов не умер, «похороны» его отодвигались в неопределенное будущее. Борьба с ним в действительности была значительно трудней, чем ее представлял себе Салтыков, выводя его впервые в своей сатире. И сатирик, предполагавший покончить с Глуповым в начале 60-х годов, был вынужден через десять лет вернуться к нему в «Истории одного города» во всеоружии своего карающего гения.
Многие элементы содержания и формы этого знаменитого произведения восходят к первым очеркам о «глуповцах». Пытаясь на основе «устных преданий» проникнуть «во мрак глуповской жизни» и видя в ней царство «тупого испуга», автор восклицает в рассказе «Наши глуповские дела»: «О, вы, которые еще верите в возможность истории Глупова, скажите мне: возможна ли такая история, которой содержанием был бы непрерывный, бесконечный испуг?» (III, 250). Ответом на этот вопрос явилась «История одного города». Можно указать в том же рассказе немало и других мест, получивших потом развитие в «Истории одного города». Так, пушкинская «История села Горюхина», входящая в число литературных предшественников салтыковской летописи Глупова, находит в рассказе близкое соответствие в выдержках из «журнала» глуповского обывателя Флора Лаврентьича Ржанищева, в котором он «изо дня в день описывал все законные и непротивные правилам глуповского миросозерцания деяния свои» (III, 263). Страница рассказа о губернаторах добрых и злецах, повелевавших в разное время судьбами глуповцев, — это зерно будущей «Описи градоначальникам», а фольклорный мотив о Бабе Яге, пожирающей Иванушек, будет дословно воспроизведен в «Истории одного города». Таким образом, рассказы и очерки начала 60-х годов, в частности «Наши глуповские дела», намечали художественно и тематически родственную им «Историю одного города», хотя мысль о создании этого большого произведения явилась у Щедрина не теперь, а много позднее.
Связь «Истории одного города» с «Сатирами в прозе» с достаточной определенностью характеризует роль последних в развитии щедринской сатиры. Если «Невинные рассказы» в художественном отношении остаются преимущественно в пределах, обозначенных «Губернскими очерками», то «Сатиры в прозе», и прежде всего входящие сюда очерки о «глуповцах», показывают обогащение художественного метода Салтыкова, дальнейшее формирование его социально-политической сатиры. Жанровые формы эволюционируют от сюжетно построенного, «правильного» рассказа к художественному очерку, свободно сочетающему образность с элементами публицистики. Все более утверждаются такие характерные особенности литературного стиля Салтыкова, как иносказательная манера повествования, реалистическая фантастика, художественная гипербола, приемы шаржа и гротеска, острота типологических сатирических наименований, формул, оборотов, эпитетов.