19 марта 1597 г. был издан приказ о подготовке второй экспедиции в Корею. Что очередная попытка завоевать эту страну после провала первой едва ли имеет много шансов на успех, было очевидно каждому, кроме Хидэёси, который стал быстро терять контроль над своим рассудком. Это было совершенно бессмысленное предприятие, и единственным оправданием ему была овладевшая Хидэёси жажда мести. Тем не менее недостатка в добровольцах, желавших командовать новой экспедицией, не было, и эта честь выпала всегда готовому Като Киёмаса, а флотом назначен был командовать Кониси Юкинага. Адмирал Ли дал японцам суровый урок, и они на этот раз постарались вооружить пушками все свои суда. Верховное командование армией должен был осуществлять молодой самурай по имени Кобаякава Хидэаки, приемный сын Кобаякава Такакагэ и племянник Хидэёси. Августейшее покровительство обеспечило ему столь высокое назначение в нежном возрасте двадцати лет. Курода Ёситака, отец Нагамаса, был отправлен вместе с ним, чтобы присматривать за молодым человеком. Это назначение, естественно, вызвало большую зависть у других командиров, особенно у некоего Исида Мицунари, в прошлом, во время первого вторжения, офицера штаба Укита Хидэиэ. Он не теряя времени обвинил молодого командующего в некомпетентности и, как только вторжение началось, стал подмечать все его ошибки.
Вместе с гарнизоном, уже стоявшим в Корее, численность высадившихся японских войск составляла 149 000 человек: пять дивизий с Кюсю, две с Сикоку и две, Мори и Укита, с Хонсю. Может показаться странным, что второй экспедиции вообще удалось высадиться; дело, однако, в том, что корейский флот был уже не тем, что в 1592 г. Даже доблестный адмирал Ли Сунсин не смог устоять против махинаций своих коллег, и его сместил с должности коварный Вон-Гюн, который сам занял пост главнокомандующего. Японцы без труда разбили Вон-Гюна, когда столкнулись с его флотом у острова Кочжедо в августе 1597 г. Корейский наместник провинции вызвал Вон-Гюна и велел его выпороть. Но это лишь побудило того искать утешения в пьянстве, и другим командирам не удавалось заставить его хоть что – нибудь предпринять. Он сошел на берег, где, сидя под сосной, пьяный, затуманенным взором смотрел на уничтожение корейского флота. Заметив отсутствие адмирала Ли, японцы атаковали с большим рвением, беря на абордаж каждое корейское судно, с которым сближались. Набэсима Кацусигэ, семнадцатилетний самурай, сын одного из товарищей по оружию Като Киёмаса, писал, что картина уничтожения такого множества корейских судов превосходила «даже любование цветением вишни в Ёсино». Было потоплено сто шестьдесят корейских кораблей, и вторая армия вторжения высадилась в Корее с той же легкостью, что и первая в 1592 г.
Для Като Киёмаса высадка в Корее была оправданием его мнения, что такой вариант, как мирные переговоры, вообще не следует рассматривать. Но ему пришлось отказаться от стремительного наступления на север, поскольку китайцы уже послали свою армию в южную Корею, и против одного из ее подразделений Като Киёмаса первым делом и направил свои силы. Китайцы засели в хорошо укрепленном городке Намвон, окруженном каменной стеной четырех или более метров высотой. Когда один из его командиров перехватил колонну, шедшую на помощь гарнизону, Като повел свою армию на Намвон и осадил город. Кониси, который командовал флотом, подошел к берегу и высадил подкрепления в устье реки Сем, на которой стоит Намвон.
Приготовления к обороне были сделаны по всем правилам китайской военной науки. По стенам поставили высокие башни, а сухой ров шириной в сто метров был усеян обрубками стволов с торчащими вверх сучьями. После нескольких отчаянных стычек японцы захватили ров, а затем применили одну из тех военных уловок, которые так превосходно удавались Като Киёмаса. Множество людей было послано на рисовые поля, которые крестьяне засеяли в надежде на мир. Срезав зеленые сочные стебли, они связали огромное количество снопов, приготовили штурмовые лестницы и стали ждать ночи. В темноте, в полной тишине, они подошли к той части стены, которая возвышалась на 7 метров и потому плохо охранялась, и стали возводить платформу из снопов. К тому времени, когда их уловка открылась, платформа была уже достаточно высокой, а когда поднялась тревога и аркебузиры начали обстреливать стены, снопы стали наваливать с бешеной скоростью, и куча рисовых стеблей, прочных и огнеупорных, дошла до уровня верха. Сотни самураев ворвались в крепость и перебили весь гарнизон. В первый раз японцы получили возможность исполнить приказ Хидэёси, изданный перед их отправкой в Корею, что командирам следует представлять наглядные доказательства, как они выполняют свой долг. Они соответственно бросились отсекать головы у павших защитников, число которых достигло 3 726. Головы офицеров и носы рядовых солдат засыпали солью и известью и в бочках отправили Хидэёси.
Японцы двинулись на Сеул, но уже в дороге они узнали новость, которая привела их в ужас – адмирал Ли Сунсин вернулся! Вскоре коммуникации были вновь нарушены – как раз тогда, когда они уже были всего в семнадцати милях от Сеула. Их продвижение замедлилось. Была уже середина октября, и поскольку приближалась суровая корейская зима, командиры решили отойти под прикрытие укрепленных лагерей на юге и возобновить наступление весной. Когда они подошли к крепостям, тут же был отдан приказ дополнительно укрепить их, поскольку один из китайских полководцев решил как можно скорее закончить войну, предприняв массированную атаку на японские позиции и сбросив японцев в море. Полководец Ян Хо воздвиг алтарь, в присутствии своих воинов принес жертвы, чтобы умилостивить духов Неба и Земли, и помолился за победу над захватчиками. Затем он проверил наличие необходимых припасов и отдал приказ начать общее наступление на Ульсан, известный японцам как Урусан, самый восточный из всех японских фортов. Это укрепление удерживала дивизия Като Киёмаса, оно имело прочные внешние и внутренние стены, а своей южной стороной форт выходил к морю. Военные операции, которые до того охватывали обширные территории, теперь сосредоточились в одной точке, в тридцати пяти милях от Пусана. Армия союзников, подкрепленная 40 000 китайских солдат, подошла, чтобы приступить к осаде, но слишком поздно, чтобы перехватить Асано Юкинага, который успел пройти в крепость со своими людьми.
В начале января 1598 г. китайская армия неожиданно начала штурм замка. Небольшой отряд, очевидно в качестве отвлекающего маневра, попытался взобраться на стену, но был отбит аркебузным огнем и отступил. Увидев это, японцы непредусмотрительно открыли ворота и бросились преследовать врага, думая, что это всего лишь корейцы. Отойдя на некоторое расстояние, они обнаружили, что их окружила 80-тысячная китайская армия. Только немногим участникам вылазки удалось с боем прорваться назад к стенам крепости. Они понесли большие потери, что сократило гарнизон до 5 000 человек.