Сэм научился играть в шахматы к десяти годам. Первая задача была опубликована одной нью-йоркской газетой, когда автору было всего четырнадцать лет. А спустя четыре года он был уже весьма известен в шахматном мире как автор множества шахматных головоломок. В те дни шахматы пользовались огромной популярностью, газеты и журналы регулярно печатали задачи, присланные читателями, Лойд участвовал в большинстве конкурсов, получая приз за призом благодаря нетривиальности своих задач. В шестнадцать лет он стал вести отдел задач в журнале Chess Monthly («Шахматный ежемесячник»), издателями которого тогда были молодой шахматный мастер П. Мерфи и Д. У. Фиск. (Фиск часто облекал задачи Лойда в необычную форму, снабжая их всевозможными историями и анекдотами; впоследствии Лойд широко использовал этот прием в своих математических головоломках.) Позже Лойд вел шахматные колонки в других газетах и журналах, включая еженедельную шахматную страничку, которая печаталась некоторое время в приложении к журналу Scientific American Supplement. Обычно лучшие материалы в них принадлежали ему самому. Он печатал их под псевдонимами У. Кинг, А. Найт и У. К. Бишоп.
Лойд соглашался с тем, что хорошая шахматная задача не должна выходить за рамки реальной игры, однако его изобретательность очень часто выливалась в весьма причудливые формы. Он использовал почти каждую мыслимую лазейку: решение с помощью ходов en passant (проходных), мат в «полхода», задачи, где, прежде чем поставить мат, вы берете ход назад, или где вы вынуждены ставить мат самому себе, или где мат ставится с помощью соперника. Ему нравились задачи, в которых фигуры образовывали на доске какой-либо рисунок: цифры, буквы и даже изображения животных и предметов. Друзья – любители шахмат нередко в день своего рождения получали от Лойда поздравительную открытку с шахматной задачей, содержавшей их инициалы или монограмму!
В одной из шахматных колонок Лойд однажды объявил, что он открыл способ, с помощью которого конь и две ладьи могут поставить мат одинокому королю в середине доски! Читатели поначалу пришли в ярость, а затем весьма позабавились, когда Лойд сообщил свое решение:
К несчастью, сам Лойд не отличался в шахматных турнирах, хотя порой и добивался победы с помощью блестящей комбинационной игры. Во время Парижского турнира 1867 года он объявил, что ставит мат в восемь ходов, и после обстоятельного объяснения его противник признал себя побежденным. Позднее оказалось, что у противника в этой партии был превосходный шанс на выигрыш! Судьи разрешили Лойду продолжать игру, правда, при условии, что его противник примет этот псевдомат.
После 1870 года Лойд охладел к шахматам и обратил свое внимание на математические головоломки и всевозможные трюки, которым он умел придать удивительную пикантность и оригинальность. В юности он придумал головоломку с вырезанием из картона, которая принесла огромный коммерческий успех. П. Т. Барнум приобрел у Лойда право на ее издание и выпустил миллионы экземпляров этой головоломки под названием «П. Т. Барнум и его волшебные ослики». Говорили, что юный Лойд заработал за несколько недель десять тысяч долларов. С точки зрения математики самым интересным изобретением Лойда следует считать игру в пятнадцать (задача 21 настоящего сборника). Она вызвала воистину массовое безумие как в США, так и за рубежом. Его головоломка «Лошадь другой масти» (задача 45) также продавалась миллионами экземпляров, равно как и механическая головоломка со стальными шариками под стеклом, носившая название «Свиньи в клевере». Многие из своих «картонных» головоломок Лойд печатал сам в собственной типографии в городе Элизабет (штат Нью-Джерси).
Одним из наиболее популярных и сегодня изобретений Лойда является карандаш с небольшой шпагатной петлей на конце. Вы прикрепляете его как бы невзначай к петлице пиджака вашей жертвы, которой будет очень трудно от него избавиться. Обработанная Лойдом традиционная индейская игра на доске, называемая парчези, до сих пор популярна в США. Интересна история ее происхождения. Один концерн обратился к Лойду с просьбой помочь пустить в дело крупную партию цветных картонных квадратов, использовав их для какой-нибудь игры, которую можно было бы продавать за небольшую цену на улице. Лойд придумал игру с такой легкостью, что даже отказался от платы, однако концерн настоял на том, чтобы он получил вознаграждение, и выплатил ему за проделанную работу… десять долларов. Игра же принесла баснословный доход целому ряду выпустивших ее фирм.