По возвращении в Киев Ольга старалась повсюду проповедовать христианскую веру. Она построила несколько церквей: в Киеве, Пскове (по преданию, основанном ею) и некоторых других городах. Иностранные источники, которые имеются в нашем распоряжении, свидетельствуют о том, что спустя два года после своего возвращения из Константинополя княгиня предприняла попытку сделать христианство государственной религией в Киевской Руси. Удивительно, однако, что Ольга обратилась не к греческому патриарху, а к германскому королю (впоследствии императору) Оттону I, направив к нему в 959 году послов с просьбой прислать епископа и учителей для своего народа. Можно думать, что этот шаг княгини связан с неудачей предшествующих русско-византийских переговоров. В 961 году в Киев прибыл монах Адальберт, поставленный в Германии «епископом руссов». Однако его миссия окончилась провалом: немецкому епископу пришлось спасаться из Киева бегством, а некоторые из его спутников погибли.
Нам не дано знать, что же произошло тогда в Киеве на самом деле. Может быть, всплеск ненависти киевлян вызвало поведение самих немцев, слишком рьяно взявшихся за искоренение языческих суеверий. Но может быть, сказалось и другое. Отнюдь не все в Киеве разделяли христианские пристрастия княгини. Горше всего, наверное, было для Ольги непонимание со стороны собственного сына, Святослава. Летопись не скрывает противоречий, существовавших между матерью и сыном. Слишком долго Ольга правила страной, не подпуская Святослава к власти. А между тем ее сын давно вырос и превратился в настоящего князя — сильного, волевого и решительного.
Несмотря на увещевания матери, Святослав оставался убежденным противником христианства. Много раз предлагала Ольга ему креститься, рассказывает летописец, но Святослав не хотел даже слышать об этом и продолжал жить по языческим обычаям. «Как приму я веру новую? — отвечал он на просьбы матери. — Станет дружина моя насмехаться надо мною!» Впрочем, если кто хотел креститься, Святослав не воспрещал, но только бранил и укорял того. Возмужание Святослава (а в 961 году ему исполнилось девятнадцать лет), его выход на первые роли в Киеве, наверное, не могли не привести к религиозным столкновениям; по всей видимости, это и стало причиной бегства из города немецких миссионеров.
«Если кто отца или матери не послушает, то смерть примет», — перефразирует летописец слова Священного писания (ср. Лев. 20, 9), имея в виду последующую смерть князя Святослава (972 год). Но Ольга, несмотря на споры с сыном, продолжала горячо любить его и денно и нощно молилась за него и за всех людей русских, прося у Господа просветить Русскую землю святым крещением и обратить ее к истинной вере.
Между тем к княгине пришла старость. Святослав в те годы редко бывал в Киеве, но больше воевал в чужих землях. Он победил хазар, подчинил своей власти славян-вятичей, а затем устремился на Дунай, где покорил Болгарское царство, захватив восемьдесят болгарских городов. Вскоре Святослав начал войну с Византией. Ольга оставалась в Киеве, где на ее попечении были внуки, малолетние сыновья Святослава Ярополк, Олег и Владимир. Княгиня заботилась о них и по мере возможности учила христианской вере (особенно старшего, Ярополка). Однако, опасаясь гнева сына, она не решилась крестить внуков.
Весной 969 года на Киев напали печенеги. Наверное, они узнали о том, что в городе нет князя и княжеской дружины. Словно неводом, окружили они весь город и едва не захватили его. Ольга со своими внуками и все люди затворились в Киеве, но печенегов было так много, что киевляне не могли ни выйти из города, ни послать вести Святославу. Вскоре люди в городе изнемогли от голода и жажды и готовы были уже сдаться печенегам. Ольга могла только молиться Богу, надеясь на чудо. И молитва ее была услышана.
В то время к противоположной стороне Днепра подошло немногочисленное русское войско во главе с воеводой Претичем. Претич не знал, что происходит в городе и успели ли киевляне послать весть на Дунай Святославу. Поэтому он ничего не предпринимал, ожидая, как будут развиваться события. Киевляне же, рассказывает летописец, решили так: «Если не сможет никто выбраться на тот берег и не будет нам помощи, то назавтра сдадимся печенегам». И нашелся один отрок, который вызвался пробраться к Претичу. Он знал немного по-печенежски и потому сумел не узнанным пройти через весь печенежский стан, а затем бросился в реку и переплыл на тот берег. На утро, на рассвете, люди Претича сели в ладьи, затрубили в трубы, а из города откликнулись им. Печенеги решили, что это приближается войско самого Святослава, и отступили от города, хотя и ненадолго. Ольга, возблагодарив Бога за чудесное спасение города, послала весть Святославу. Узнав о нашествии печенегов, Святослав быстро вернулся в Киев. А затем собрал воинов и прогнал печенегов в степи. И наступил мир.