Владимир родился около 962 года. Он был сыном киевского князя Святослава Игоревича и Малуши, ключницы матери Святослава, княгини Ольги. Летописи рассказывают, что, разгневавшись на свою рабу, Ольга сослала ту в отдаленное селение Будутину весь. Здесь и родился будущий великий святой. Вскоре Владимира отобрали у матери. Воспитывался он в Киеве, при дворе своей бабки, княгини Ольги. Но еще долго презрительное прозвище «робичич», то есть «сын рабыни», будет преследовать его.
Летом 969 года, незадолго до своего окончательного отъезда на Дунай, князь Святослав разделил Русскую землю между своими сыновьями. Старшему, Ярополку, достался Киев, Олегу — Древлянская земля. В это время в Киев прибыли новгородцы, просившие себе князя. «Абы пошел кто к вам?» — насмешливо спросил их Святослав. Новгородцы, по совету дяди Владимира по матери, Добрыни, попросили себе на княжение Малушиного сына. Святослав согласился. Так Владимир еще ребенком сделался новгородским князем.
Вскоре Святослав погиб (это произошло весной 972 года), и его сыновья стали княжить в своих землях совершенно самостоятельно. Около 977 года между Ярополком и Олегом началась война, в результате которой Олег погиб. Напуганный его смертью, Владимир вместе с Добрыней бежал из Новгорода «за море», надо полагать, к варягам, в скандинавские земли или Прибалтику. Спустя некоторое время во главе наемного варяжского войска они вновь появились в Новгороде (захваченном к тому времени наместниками Ярополка). Так началась война между Владимиром и его братом. Успех в войне сопутствовал Владимиру. Летом 978 года он осадил Киев. Ярополк бежал в город Родню (в устье реки Рось, притока Днепра), который также был осажден войсками Владимира. В окружении Ярополка нашелся предатель, некий Блуд; Владимир вступил с ним в переговоры, и Блуд уговорил Ярополка прекратить сопротивление и сдаться на милость брата. «Сбылась-де мечта твоя. Веду к тебе Ярополка. Приготовься убить его», — такие слова передал Блуд Владимиру.
И Владимир решился на братоубийство. Когда Ярополк вступил в покои Владимира, двое варягов, стоявших в дверях, подняли его на мечах «под пазуху». Следовавший за князем Блуд проворно затворил двери, не дав ворваться на помощь Ярополку его слугам. С этого злодейского убийства и начинается киевское княжение Владимира, которое продолжалось долгих тридцать семь лет.
Летописцы не жалеют черных красок, изображая Владимира до принятия им христианства. Он был жесток, злопамятен и вообще наделен самыми разными пороками, среди которых, прежде всего, называют непомерное сластолюбие. У Владимира той поры было пять законных жен. Одну из них, полоцкую княжну Рогнеду, он насильно сделал своей супругой, начав войну с ее отцом, полоцким князем Рогволодом, после того как Рогнеда гордо отвергла его предложение вступить в брак. Захватив весной 978 года Полоцк, Владимир обесчестил Рогнеду на глазах ее отца и матери, а затем убил обоих родителей. Другой женой Владимира стала вдова убитого им Ярополка, некая гречанка, бывшая прежде монашенкой и привезенная в Киев князем Святославом, пораженным ее красотою. Кроме того, в гареме Владимира, согласно летописи, имелись две чехини и болгарыня (скорее всего, из Волжской Болгарии).
Помимо законных жен, князь имел сотни наложниц: «300 в Вышгороде, да 300 в Белгороде, да 200 на Берестовом, в сельце». Но и наложницы не могли удовлетворить его. «Ненасытен был в блуде, приводя к себе замужних жен и девиц растлевая», так с осуждением писал о Владимире летописец.
В начале своего киевского княжения Владимир был убежденным язычником и ярым противником христианства. Вскоре после вступления в Киев он устроил на холме возле своего дворца настоящий языческий пантеон — поставил изваяния языческих богов: Перуна, Хорса, Дажьбога, Стрибога, Симаргла и Мокоши. «И поклонялись люди им, нарицая их богами, и приводили сынов своих и дочерей, и приносили жертвы бесам… И осквернилась кровьми земля Русская и холм тот», — рассказывает летопись. Изваяния Перуна, ставшего по воле Владимира главным божеством древней Руси, устанавливались и в других древнерусских городах. В 983 году, после одного из походов Владимира, на «Перуновом холме» было решено устроить и человеческое жертвоприношение. Жребий пал на двор некоего варяга-христианина, и киевские язычники потребовали принести в жертву его сына. Варяг не подчинился им и не дал своего сына «на заклание бесам». В отместку киевляне разметали весь его двор и подрубили сени, на которых он стоял с сыном, и так убили их. Эти варяги-христиане (поздняя церковная традиция называет их имена: Феодор и сын его Иоанн) стали первыми в Русской земле мучениками за веру.