Особенно колоритную фигуру в плане буйного и вместе самого безобидного для окружающих вольнолюбия представлял добродушный и щедрый учитель Боттичелли фра Филиппо Липпи. По достоверным сведениям, «фра Филиппо очень любил веселых людей и сам всегда жил в свое удовольствие». Монах-кармелит, открыто и явно для всех пренебрегший монашескими обязанностями, приверженный всем мирским соблазнам, буквально излучал жизнерадостность. Его весьма бурная и занимательная, как авантюрный роман, биография послужила обильным источником печатных новелл и изустных преданий.
Фра Филиппо, сын мясника Томмазо ди Липпо, родившийся в 1406 г. во Флоренции, потеряв в двухлетнем возрасте отца, до восьми лет кое-как воспитывался попечением тетки, которая, будучи не в силах содержать его по собственной бедности и по чрезмерной резвости племянника, сбыла его с рук в флорентинский монастырь дель Кармине. Так в 1421 г. Филиппо в силу житейской необходимости волей-неволей стал монахом. Бойкий, общительный, не признававший малейшей узды дисциплины, отнюдь не склонный к созерцанию и размышлению, он «с ранних лет явил себя столь же ловким и находчивым в ручном труде, сколь тупым и плохо восприимчивым к изучению наук, почему он никогда не испытал желания приложить к ним свой талант и с ними сдружиться», а потому вместо чтения и зубрежки, «вместо учения занимался не чем иным, как только пачкал всякими уродцами свои и чужие книги». Последнее неизбежно повлекло обучение живописи, и шаловливого монашка откомандировали в мастерскую благочестивого и кроткого живописца фра Анджелико.
Одну из жизненных легенд фра Филиппо излагает новеллист Маттео Банделло, утверждая, что слышал ее в Милане от самого Леонардо да Винчи, который поведал историю Липпи специально в подтверждение того, что «в своем превосходстве редкостные таланты подобны небожителям, а не вьючным ослам». Это крылатое изречение приписывалось «Отцу отечества» Козимо Медичи, который, будучи сам непритязательным и придерживаясь весьма строгих нравственных правил, тем не менее от пристрастия к обаятельному живописцу если не поощрял открыто до вседозволенности, то с благодушием покрывал целый ряд сумасбродных его похождений.
И самое нашумевшее, самое романтическое из них — похищение из монастыря в Прато хорошенькой юной монахини Лукреции Бути.
Тогда, в 1456 г., Фра Филиппо не пожелал разлучаться с возлюбленной, однако с монашеским званием тоже — «дабы не лишать себя связанной с этим свободы». Хотя влиятельные церковные лица не раз предлагали снять с него духовный сан, он «не захотел связать себя узами брака», предпочитая «располагать собою и своими склонностями так, как ему вздумается».
Плодами этого романа фра Филиппо явились дочь и сын Филиппино, унаследовавший профессию отца. Только в 1461 г. с особого разрешения папы Пия II кармелит обвенчался с бывшей монахиней.
Нерадивый инок и приятный живописец был торжественно погребен в 1469 г. в Сполето, в великолепной гробнице из белого и красного мрамора, в церкви, расписанной им самим. Богобоязненные сполетцы чтили захоронение великого грешника наподобие местной реликвии и даже отказали сыну покойного, просившему от имени Медичи перевезти останки отца на родину, мотивируя свой отказ тем, что во Флоренции и без того довольно достопримечательностей. Филиппино Липпи позволили только высечь на отцовской гробнице латинскую эпитафию сочинения отменного поэта Анджело Полициано:
Делая скидку на погребальное красноречие тех времен, которое требовало непременно превосходной степени в оценке заслуг усопшего, следует все же признать большие достоинства фра Филиппо как живописца — звучную красоту его красок, естественную жизненность образов в сочетании со светлою их поэтичностью. У Липпи меньше сказочной изобретательности, чем у Гоццоли, зато нет и его утомительного перечисления житейских подробностей.
Общеизвестному сумасбродству учителя несомненно пришлось по душе скрытое сумасбродство ученика — фра Филиппо не мог не постигнуть хотя бы отчасти того, чего не сумели разгадать родственники Сандро, что приводило в такое недоумение его отца. Художник становится для душевно одинокого подростка первым истинным духовным отцом — отцом по святому призванию к живописи, по вольнолюбию, по искусству.