Поскольку после 2010 года управляемые им предприятия пошатнулись, передача контроля над Вест-Сайдом под давлением оказалась одним из самых удачных ударов в жизни Дональда Трампа.
В 2005 году гонконгские инвесторы продали проект, известный под разными названиями Riverside South и Trump Place, компаниям Extell Development Company и Carlyle Group за 1,76 миллиарда долларов. В соответствии с соглашением, подписанным Трампом много лет назад, им не требовалось его разрешения.
Трамп подал в суд на гонконгских партнеров, утверждая, что они неправомерно продали проект, не посоветовавшись с ним, и что цена продажи должна была быть ближе к 3 миллиардам долларов. Он обвинил их в том, что они продали проект по низкой цене, потому что использовали "свой контроль над распоряжением Trump Place для получения откатов и других компенсаций". Он не представил никаких доказательств этого утверждения.
Затем гонконгская команда использовала вырученные от продажи средства для покупки двух крупных офисных башен, 1290 Avenue of the Americas на Манхэттене и 555 California Street в Сан-Франциско, за 1,76 миллиарда долларов. Сделка была организована с использованием сложной налоговой стратегии, известной как обмен 1031, чтобы избежать уплаты налогов на прибыль от проекта в Вест-Сайде.
Трамп снова обратился в суд, пытаясь сорвать сделку, и судья снова вынес решение не в его пользу.
В следующем году гонконгские партнеры продали свою 70-процентную долю в двух зданиях компании Vornado Realty Trust. И снова Трамп был просто участником сделки. Он не имел права голоса при продаже, и теперь он был миноритарным партнером Vornado в этих двух зданиях. Vornado возглавлял Стивен Рот, современник Трампа, основавший и превративший свою компанию в одну из крупнейших в своем роде. Получит ли Трамп хоть десять центов от проекта, даже если он принесет огромную прибыль, будет полностью зависеть от компании Рота.
Трамп подал в суд в третий раз, чтобы заблокировать продажи. К его большому счастью, этот иск также был отклонен.
В 2012 году Рот рефинансировал здание в Сан-Франциско. После погашения старой ипотеки у Рота осталось 522 миллиона долларов. Рефинансирование - один из самых замечательных аспектов владения недвижимостью. С точки зрения налогового законодательства, полученные средства не облагаются налогом на прибыль или доход, потому что деньги должны быть возвращены. В действительности же они почти наверняка когда-нибудь будут вложены в другую ипотеку или строительство. Поэтому большинство застройщиков рассматривают эти деньги как доход, не облагаемый налогом.
Хотя он не был обязан этого делать, Рот передал Трампу более 100 миллионов долларов из этих денег. Несмотря на усилия Трампа, большая часть его убытков от бизнеса, которым он управлял, будет покрыта за счет прибыли от бизнеса, который не подлежал его суду.
Аналогичным образом, благодаря переосмыслению "Ученика" в "Ученика знаменитости", рейтинги шоу и лицензионные сделки, заключенные благодаря славе Трампа, снова выросли. За участие в шоу и разрешение другим компаниям использовать его имя и рекламные возможности Трамп получил в общей сложности 51,3 миллиона долларов (после номинальных расходов) в 2011 году и 37,5 миллиона долларов в 2012 году ( ). Это было сделано в дополнение к его 100 миллионам долларов, которые он получил от Vornado. Но благодаря убыткам, понесенным им в результате ведения бизнеса, он не платил федеральный подоходный налог ни в том, ни в другом году.
К тому времени, после десятилетий выступлений на национальном телевидении, когда его, как успешного бизнесмена, спрашивали о его мнении по международным делам, он вмешался в президентскую кампанию 2012 года. Он часто появлялся на телевидении, особенно на канале Fox News, чтобы обвинить президента Обаму в том, что тот не опубликовал полное свидетельство о рождении, чтобы скрыть, что он родился в другой стране, что делает его неправомочным быть президентом. Трамп так и не представил ни одного доказательства, но его обвинения и известность сделали его отцом того, что стало известно как движение "родоначальников".
В апреле 2011 года Обама бросил вызов и обнародовал свое длинное свидетельство о рождении. Они встретились лицом к лицу на ужине корреспондентов в Белом доме. Обама язвительно пошутил в адрес Трампа. Он пошутил, что Трамп доволен, потому что теперь он может сосредоточиться на вопросах, которые имеют значение, например, на том, была ли высадка на Луну фальшивой. Он похвалил Трампа за его "полномочия и богатый опыт" и процитировал недавний эпизод "Ученика знаменитости", в котором Трамп должен был решить, кого уволить после конкурса в стейк-хаусе.