Восемнадцатилетний Фредди Трамп знал толк во входе. Он въезжал в кампус на тридцатилетнем Ford Model T, машине, оставшейся от молодости его отца, издавал противный гудок и махал толпам прибывающих студентов. Как и в школе Святого Павла, на программы бакалавриата в Лихай принимали только мужчин. Братства устраивали домашние вечеринки с участием женщин и составляли основу общественной жизни кампуса. Фредди попал в "Сигма Альфа Му", которое было основано как еврейское братство в Городском колледже Нью-Йорка. За несколько лет до приезда Фредди "самми", как они себя называли, открыли доступ ко всем конфессиям. Тем не менее Фредди придумал для собеседования с однокурсниками историю о неясном еврейском родственнике - "бабушке, тете, что-то в этом роде". Его будущие братья знали, что это уловка, но им было все равно. Это был первый из многих случаев, когда Фредди Трамп очаровывал их. Дэвид Миллер, брат братства, увидел в Фредди олицетворение старой поговорки: "Приветствую тебя, парень! Хорошо встретил!"
Широкое крыльцо, охватывающее переднюю часть старого дома братства, было излюбленным местом для проведения времени. Иногда по вечерам это крыльцо становилось сценой для Фредди. Своим высоким голосом и громким смехом он заставлял своих товарищей по братству заходиться в припадке смеха, как У. К. Филдс.
Все знали, что у него есть деньги, хотя он редко говорил об этом прямо. Небольшая комната на втором этаже дома использовалась в качестве общего шкафа. Большую часть пространства занимала коллекция спортивных курток Фредди. Он был единственным Сэмми, у которого в комнате стоял телевизор. Несколько друзей регулярно засиживались допоздна в комнате Фредди, смотрели эпизоды из "Трех тупиц" и пили пиво. Они изо всех сил старались успеть на занятия в 8:00 на следующее утро.
После каждых весенних каникул у них была любимая игра - сидеть на крыльце и угадывать цвет нового "Корвета", на котором приедет их богатый брат. Это была самая горячая машина в Америке, которую они все хотели.
Сол Магрид, брат братства, взял один из "Корветов" Фредди, чтобы прокатиться. Он благополучно припарковал его и подумал: "Одного раза мне достаточно". На младших курсах Фредди одолжил свой новенький Corvette другому другу. Подросток на скорости 100 миль в час свернул с дороги и врезался в бетонную опору, катапультировав двух своих пассажиров. Все трое выжили, но машина была разбита. Вскоре у Фредди появился еще один новый Corvette.
В начале своей учебы в Лихай Фредди вступил в аэроклуб колледжа, основанный студентами, чтобы сделать обучение полетам доступным. Так получилось, что он приехал в Лихай во время лучшего четырехлетнего периода в истории клуба. Он существовал до Второй мировой войны, затем был закрыт во время войны, затем вновь сформирован в 1946 году вернувшимися ветеранами, затем снова закрыт после того, как эти ветераны использовали маленькие самолеты клуба для сброса тысяч листовок над Лафайетт-колледжем, заклятым соперником Лехи в футболе, перед ежегодной большой игрой. Новая группа студентов возобновила работу клуба в 1955 году, за год до приезда Фредди и покупки одномоторного самолета Aeronca Champion. Члены клуба могли пользоваться самолетом за четыре доллара в час самостоятельно или вдвое больше с инструктором на борту. Аренда самолета на все выходные стоила всего тридцать два доллара.
Фредди подал заявление на получение лицензии пилота-студента в октябре 1957 года, через несколько дней после своего девятнадцатилетия. Он указал свой рост 6 футов и вес 137 фунтов. В отличие от большинства командных видов спорта, его небольшое телосложение было преимуществом в маленьких самолетах того времени. Двухместный Aeronca не мог оторваться от земли с весом более трехсот фунтов и полным баком топлива.
В те годы полеты на маленьких самолетах были рискованным занятием. Летом перед младшим курсом Фредди, , один из членов клуба разбил самолет в Нью-Джерси. Ученик получил сложные переломы обеих ног, в результате чего ему ампутировали левую ногу ниже колена. Самолет был уничтожен. Через несколько месяцев члены клуба приобрели замену - самолет, построенный компанией Taylorcraft.
Как рассказывали одноклассники Фредди, он смеялся над опасностью. Подъезжая к травяному аэродрому для посадки со своим братом по братству Стюартом Олтчиком на пассажирском сиденье, Фредди указывал на телефонные провода, протянутые на высоте около двадцати пяти футов над землей в одном из концов посадочной полосы. Он сказал Олтчику: "Нам нужно принять решение... Мы должны пролететь над этими проводами или под ними?" Фредди делал вид, что не уверен в правильности выбора, пока не видел страх на лице Олтчика, а затем поднимал нос самолета прямо над проводами.