Он был самым высоким среди шестнадцати учеников четвертого класса Кью-Форест. Его относительный рост был его главным преимуществом в спорте. Когда погода позволяла, Дональд и его друзья проводили часы за игрой в бейсбол или футбол после школы. На футбольном поле Дональд и еще один высокий одноклассник, Пол Ониш, создавали грозную последнюю линию обороны в качестве защитников, прямо перед вратарем.
В отличие от своих братьев и сестер, юный Дональд приобрел репутацию непослушного ребенка. Соседка рассказала, что однажды он бросил в ее окно большой камень, повредив стену в ее комнате.
В частном клубе Atlantic Beach Club, расположенном на барьерном острове Лонг-Бич в пятнадцати милях к югу от Ямайки Эстейтс, Дональд ждал у бассейна, пока мимо пройдут семьи в уличной одежде, а затем поражал их чудовищным пушечным ядром с высокого трапа для прыжков. "Он всегда обвинял в этом всех остальных, но, знаете, я видела, как он это делает", - вспоминает Сэнди Макинтош, ровесница Дональда и член клуба в те годы.
Фред Трамп заплатил за самую большую пляжную кабинку, расположенную ближе всего к воде. Дональд играл в канасту с детьми в соседней палатке, иногда Роберт молча сидел рядом с ним. "Он всегда обращался с Робертом, как с умственно отсталым, и я просто предполагал, что у Роберта есть проблемы", - говорит Макинтош. В отличие от большинства других отцов, Фред никогда не переодевался в темный костюм и часто наклонял шляпу в сторону женщин, отдыхающих в купальниках, когда проходил мимо.
В какой-то момент Трампы перестали посещать клуб. В те годы до Макинтоша дошли слухи, что семье запретили посещать клуб из-за поведения Дональда. Он так и не узнал, правда ли это, но многим это показалось правдоподобным. В отличие от своих братьев, коренастый Дональд, казалось, с удовольствием использовал свои размеры в своих интересах. "Он был задирой, - говорит Макинтош.
Лучшим другом Дональда в те годы был Питер Брант, сын иммигранта из Румынии, который разбогател, став основателем компании по производству газетной бумаги. В седьмом классе Брант был президентом, а Дональд - вице-президентом их класса, состоявшего из двенадцати мальчиков и пяти девочек. Их объединяла любовь к спорту, особенно к бейсболу. Когда они не играли в игру, они собирали бейсбольные карточки и проносили в школу транзисторные радиоприемники, чтобы послушать профессиональные бейсбольные матчи.
В школьном ежегоднике, где часто публиковались стихи, написанные учениками в течение года, в 1958 году было опубликовано стихотворение шестиклассника Дональда под названием "Бейсбол":
Мне нравится видеть, как бейсбольный мяч бьют по мячу, а филдер ловит его в свою руку. Мне нравится слышать радостные возгласы толпы, такие громкие и шумные для моих ушей. Когда счет становится 5:5, мне кажется, что я могу заплакать.
А когда им удается сделать еще один бросок, я чувствую, что могу умереть. Потом кэтчер совершает ошибку, ничуть не похожую на Йоги Берру. Игра окончена, и мы говорим, что завтра будет другой день.
Когда они в шестом или седьмом классе, два друга стали каждый день ездить на метро в Кью-Форест. Они жили примерно в двадцати минутах езды друг от друга, на противоположных сторонах школы. Но они освоились в метро и стали тайком ездить на Манхэттен, говоря родителям, что будут где-то на бейсбольном поле. Они добирались за тридцать минут до Таймс-сквер - шумного мира высоких зданий, магазинов электроники со скидками, закусочных и людей, не похожих ни на что из их жизни в полугородке. Они нашли волшебный магазин, где продавались дымовые шашки, и, увлекшись музыкальными уличными боями в "Вестсайдской истории", в конце концов перешли к покупке ножей.
К концу седьмого класса об этом узнали их отцы. Оба мальчика попали в беду. Но Фред достиг предела в отношениях с Дональдом. Он отправил его в школу-интернат, в военную академию к северу от города. Когда осенью 1959 года Брант и Ониш вернулись в Кью-Форест, Дональда нигде не было.
Ониш заметил отсутствие Трампа и спросил у его классной руководительницы. Она понятия не имела, куда он ушел, и лишь сказала, что он не вернется. До Ониша дошли слухи, что директор предложил Дональду найти другую школу, но никто не знал наверняка.