После того как они с Линдой вернулись в Марблхед, Дональд подъехал на Austin-Healey, который отец подарил ему в качестве подарка на окончание школы. Фредди взял Дональда на рыбалку и познакомил его со своим новым сыном, Фредериком Кристом Трампом III. Есть фотография, сделанная Фредди, на которой Дональд склонился над голубым бассейном во дворе Фредди и улыбается в камеру, помогая своему племяннику встать в бассейн. Роберт Трамп, едва подросток, стоит в бассейне чуть позади них, сжимая в руках надутую боксерскую грушу ребенка Попая. Однажды вечером во время этого визита восемнадцатилетний Дональд поделился с ними мнением отца о своем старшем брате. " Папа прав насчет тебя, - сказал ему Дональд. "Ты всего лишь прославленный водитель автобуса".
Фредди знал, что отец не одобряет его выбор профессии, но продолжал стараться. В возрасте двадцати шести лет он занял второе место пилота в авиакомпании TWA. Но даже в той рабочей культуре, которая одобряла сильные попойки в нерабочее время, проблемы Фредди с алкоголем становились все более заметными. Спустя десятилетия бывший президент Ассоциации отставных пилотов TWA все еще вспоминал о том, как Фредди Трамп работал пилотом. " У него были проблемы с бутылкой", - сказал Боб Кавула. "Проблема заключалась в том, что он не мог встать с постели после употребления алкоголя".
Через несколько недель после его первого полета TWA предложила Фредди уволиться, чтобы избежать действий со стороны авиакомпании, которые могли бы привести к потере его пилотской лицензии. Он недолго летал в двух небольших авиакомпаниях, но обе эти работы также быстро закончились. Он больше никогда не будет профессионально летать, и все больше пил, как приговоренный. Тейлор Джонсон вспоминает рыбалку во Флориде, когда Фредди начинал свой день с водки и апельсинового сока. Его вес резко упал. Его друзья забеспокоились.
Они с Линдой и малышом Фредом вернулись в Квинс. Они сняли квартиру в "Хайлендере", еще одном из зданий его отца. Он снял небольшую квартиру на выходные в Монтауке, на восточной оконечности Лонг-Айленда, и по-прежнему зажигал, когда рыбачил на морских глубинах с Тейлором, Билли Дрейком или другими своими друзьями. Он устанавливал на улице киноэкран и настаивал, чтобы они смотрели фильмы У. К. Филдса. Но часть искры, счастливого характера, угасла, как только он понял, что его летная карьера канула в Лету. Аннамария посмотрела на Фредди в один из выходных на Монтауке и поняла, что он сломлен. По ее мнению, он "как бы потерял свою индивидуальность".
К концу 1964 года он вернулся на работу к отцу, понимая, что навсегда потерял доверие старшего.
-
В холодный декабрьский день Фред Трамп и группа местных бруклинских бизнесменов провели небольшую церемонию у входа в первое готовое здание в Trump Village. Он стоял там со своей младшей дочерью Элизабет, тихой двадцатидвухлетней девушкой, пока местный флорист раздавал букеты почетным гостям: первым нескольким семьям, переехавшим в Trump Village.
Когда начался прием заявок, за шансом на новую квартиру обратилась целая вереница в основном чернокожих и евреев из других районов Бруклина. Но заселялись только евреи: семьи Луиса Мендельсона, Майрона Армета, Авраама Кенигсбурга и Джеральда Голдштейна. Эл Синрод, президент Торгового совета Кони-Айленда, сказал новоприбывшим: "При такой минусовой температуре мы тепло приветствуем вас и тысячи тех, кто последует за вами, в нашем сообществе".
Даже когда строительство было еще в самом разгаре, Фред продолжал делать другие приобретения. В том же месяце он открыл еще один многоквартирный дом в Ямайка Эстейтс, 214-квартирный Wilshire, а также 190-квартирный Ocean Terrace, расположенный через дорогу от его апартаментов Beach Haven.
Он продолжал расхватывать проекты, построенные другими застройщиками по старой программе FHA Section 608. "Хотя мы в основном строительная фирма, - говорил он в то время, - у нас есть репутация специалистов по лечению больных объектов". Он был единственным участником аукциона FHA по продаже 1 168 квартир Swifton Village в Цинциннати. Несколько месяцев спустя он купил еще один убыточный многоквартирный проект, 490-квартирный Patio Gardens во Флэтбуше, районе Бруклина, расположенном в нескольких милях к северу от Trump Village.