Снаружи улицы были заполнены новоприбывшими, в основном из Германии и России. Спрос на жилье был непоколебим. Это было время, когда асфальтированная улица и канализация были роскошью, достаточно заметной, чтобы упомянуть о ней в рекламе. Бывшие фермы и леса в Квинсе предлагали огромные участки открытой земли, недавно оказавшиеся в пределах досягаемости Манхэттена. После того как в 1909 году мост Квинсборо соединил районы, железнодорожные линии и троллейбусы устремились все дальше и дальше. Застройщики спешили на место каждой новой остановки поезда и рекламировали дома для пассажиров, прибывающих на Манхэттен: "Проезд 5 центов!".
На фоне этого грандиозного строительного бума Фред Трамп непрерывно работал над тем, чтобы найти свое место. Он игнорировал внеклассные занятия в школе - спортивные команды, актерские и певческие труппы, отделение почетного общества "Ариста". Вместо этого он работал, зарабатывал деньги и учился строить дома. Он доставлял строительные материалы на стройплощадки на повозке, запряженной лошадьми. Он устроился на работу помощником прораба в строительную компанию. В конце концов он построил гараж для соседа. Он поверил, что даже его выбор детских игрушек - блоков и наборов конструкторов - предрешил его судьбу.
В какой-то степени его интерес к недвижимости был связан с несбывшимися мечтами его покойного отца. Его родители, Фредерик и Элизабет, приехали из Германии во время более ранней волны иммиграции, в конце 1800-х годов. Фредерик отправился на западное пограничье, где управлял рестораном, который когда-то работал и как бордель. Он вернулся в Нью-Йорк, чтобы управлять рестораном и заниматься небольшими инвестициями в недвижимость. Он купил своей молодой семье простой двухэтажный дом на грунтовой дороге в районе Вудхейвен в Квинсе, в одном квартале к югу от оживленной Ямайки Планк Роуд, которая в то время была ключевым маршрутом, заполненным конными повозками, доставлявшими их на Манхэттен с ферм Лонг-Айленда. Их соседи в основном снимали жилье и работали уборщиками, малярами, продавцами в магазинах и на верфи.
Карьера Фредерика в сфере недвижимости только начала набирать обороты, когда его свалил испанский грипп - пандемия, охватившая тогда весь мир. Он умер в 1918 году в возрасте сорока девяти лет, оставив Элизабет одну воспитывать их троих детей: Фреда, двенадцати лет, Джона, десяти лет, и Элизабет, четырнадцати лет. Они не остались без средств к существованию. Фредерик оставил жене наследство стоимостью 36 000 долларов, что эквивалентно более чем 800 000 долларов сегодня, в основном в виде денег по кредитам, которые он выдал строителям, и стоимости нескольких пустующих участков.
Элизабет взяла на себя роль главы семейного бизнеса. Пока Фред учился в школе, его мать нанимала подрядчиков и руководила строительством домов на принадлежащих ей пустырях. Вместе со своими тремя детьми она планировала создать семейную компанию по продаже недвижимости. Джон, который знал толк в цифрах и деталях, должен был стать архитектором. Элизабет, ее старшая дочь, будет руководить офисом. А Фред стал бы строителем. Она создала первое семейное предприятие Трампов, E. Trump & Son, искусно скрыв свой пол и молодость двух сыновей.
Фред с головой ушел в работу. Он посещал занятия в местном YMCA по плотницкому делу и еще больше занятий, чтобы разобраться в чертежах и инженерии. Они с матерью начали покупать незастроенные участки. Они не занимали деньги на строительство. Они платили наличными за участок или два, Фред неистово трудился над строительством дома, и они выставляли его на продажу, не закончив строительство, в надежде использовать вырученные деньги для покупки другого участка земли. К тому времени, когда Фреду было уже за двадцать, он и его мать регулярно размещали на сайте объявления о продаже домов под именем E. Trump & Son, предлагая покупателям легкие условия.
К 1925 году Элизабет и ее дети переехали чуть дальше, в район, известный как Ямайка, название которого, как считается, происходит от имени коренных американцев, известных как Jameco, или Yamecah, которые когда-то жили здесь. Трампы купили дом к югу от Хиллсайд-авеню, разделительной линии между скромными домами и тесными участками Ямайки на юге и новым миром богатства на севере, получившим название Ямайка Эстейтс.
Ямайка Эстейтс был основан представителями раннего поколения королевских особ Нью-Йорка, мужчинами XIX века с усами цвета печенья и грозным характером. Самым известным из них был Феликс Исман, который в свои тридцать с небольшим лет оценивался в 30 миллионов долларов и прославился тем, что сказал, что человек может быть прав в вопросах нью-йоркской недвижимости лишь на три четверти и при этом делать деньги.