Другой основатель Jamaica Estates, Майкл Дж. Дегнон, принимал участие в строительстве Вильямсбургского моста через Ист-Ривер, большей части новой системы метро под Манхэттеном и огромного промышленного парка в Квинсе. Сам Дегнон купил самый выгодный участок земли в этом районе - шестнадцать акров на вершине холма, возвышающегося за домиком владельца. Он заказал каменный особняк, окруженный ручьями и лесом. В газетных статьях того времени утверждалось, что с самого высокого места в Jamaica Estates открывается вид на Атлантический океан на юге и на Лонг-Айленд-Саунд на севере.
Исман, Дегнон и другие основатели создали Jamaica Estates по образцу эксклюзивного закрытого поселка в округе Ориндж, к северу от Нью-Йорка, известного как Tuxedo Park. Черные костюмы и галстуки с белыми рубашками, которые предпочитали мужчины сообщества, стали называть смокингами. У Ямайка Эстейтс не было ворот, но была каменная сторожка, где Мидленд-паркуэй, задуманная как самый эксклюзивный адрес в районе, начинала свой путь на север от Хиллсайд-авеню. Справа от входа основатели построили большой домик в елизаветинском стиле. Они наняли известного ландшафтного архитектора, чтобы тот включил парковые качества района в дизайн улиц, а дорожки плавно огибали зрелые деревья и холмы. Основатели дали улицам названия, напоминающие об английских поместьях - Кембридж, Девоншир и Вексфорд Террас. Рядом со входом в район будут располагаться теннисные корты, а на другой границе района - поле для гольфа.
Несмотря на весь их опыт, задумка основателей создать анклав исключительного богатства не оправдалась. Первоначальное партнерство распалось в результате разногласий. Район так и остался карманом, более богатым, чем окружающая его рабочая Ямайка, но принадлежащим лишь профессиональному классу. За один длинный уик-энд две тысячи лотов в Ямайке Эстейтс были распроданы Джозефом П. Дэем, известным аукционистом начала XX века. Недели объявлений и статей в городских газетах привели к ажиотажу. Более четырнадцати сотен потенциальных участников аукциона собрались под большим шатром на Мидленд-паркуэй, напротив домика владельца, чтобы купить несколько лотов. Если Фред и Элизабет и не присутствовали на аукционе, они наверняка были в курсе этого зрелища.
Из спальни, где спал Фред Трамп в свои двадцать с небольшим лет, он мог за три минуты дойти до Хиллсайд-авеню и посмотреть на особняк Дегнона, поместье легендарного строителя. Он стремился к тому, чтобы занять место в Jamaica Estates рядом с Исманами и Дегнонами.
Через год после того, как он и его мать начали регулярно продавать построенные им дома, они разместили в бруклинской газете The Chat объявление "Строитель продает свой собственный дом", предлагая свой шестикомнатный дом в районе Хиллсайд-авеню за 9 250 долларов. Фред построил им дом в нескольких кварталах к северу на Девоншир-роуд. Ему еще не было тридцати лет. До конца жизни он называл Ямайку Эстейтс своим домом.
Только Фред продолжал работать, о чем его отец мечтал сам, а мать представляла себе своих детей. Его братья и сестры пошли в разные стороны. Джон поступил в колледж при Политехническом институте, где стал валедикторианом класса, а затем получил докторскую степень в Массачусетском технологическом институте, где стал уважаемым профессором и исследователем. Их сестра, Элизабет, вышла замуж за банкира Уильяма Уолтера, и они переехали в один из первых домов Фреда.
После нескольких лет строительства скромных домов в других районах Фред нацелился на более состоятельных покупателей в Ямайка Эстейтс. Он построил шестнадцать домов по обеим сторонам Уэрхэм-роуд, следующей улицы от престижных адресов на Мидленд-паркуэй. В отличие от прежних домов, ориентированных на утилитарную простоту, эти дома отличались архитектурными деталями и современными удобствами. Большинство из них были возрождены в стиле Тюдор, с многоскатными крышами и сочетанием камня, кирпича и лепнины с деревянной отделкой. В них были благоустроенные дворы и гаражи на две машины. Тогда Фреду было двадцать пять лет, и он рассказал репортеру о своем опыте общения с разборчивыми покупателями на сайте за "десять лет работы в сфере строительства и девелопмента". Он выставил дома по цене от $17 500 до $30 000, что в несколько раз превышало все, что он построил до этого.
" Прогуляйтесь по этому парковому участку", - призывала его реклама в газете The Brooklyn Daily Eagle. Вы удивитесь, что эта община, так похожая на аристократические поместья Старой Англии, находится в черте Нью-Йорка и всего в двадцати минутах езды от Бродвея".