Если бы Олег вступил в открытый союз с ханом, то Димитрий, предвидя скорый поход Орды на Москву, поспешил бы сместить с рязанского стола Олега, ему в этом помог бы князь пронский, а Олега никто не защитил бы!
Оставалось одно: вступить в тайный союз о взаимной помощи с московским князем, в союз без крестного целования, без свидетелей, полагаясь только на верность княжеского слова, что не очень-то было надежно в те времена. Но надежнее слова была общность цели: отразить намечавшийся поход Мамая.
А как же быть с боярами?
Для бояр с согласия князя Димитрия Олег заключил договор с Мамаем, якобы тайный для московского князя. Таким образом Олег получал возможность узнать военные планы Мамая, сроки его выступления, выяснить, кто будет его союзником. Маневр сложный, но средневековье знает дипломатические интриги и более запутанные. Фактически Олег брал на себя миссию тайного лазутчика Москвы. И справился он с ней успешно. Мамай навел его на вступление в союз с литовским князем Ягайлой. Мамай получил согласие Ягайлы присоединить литовские войска к войскам золотоордынским. Олег немедленно вступает в сношения с Ягайлой, и они договариваются соединить свои войска в тылу у Димитрия, когда он выступит против Мамая.
Летописи сообщают, что Димитрий знал о соглашении Олега Рязанского с Мамаем и о договоре Олега с Ягайлой. Откуда же об этом узнал летописец? Московский летописец узнал от московского князя.
Откуда узнал Димитрий об этом союзе? От Олега!
Летописцу трудно было сделать из этого факта соответствующие выводы, но мы, оглядываясь на столь далекое прошлое, вправе сделать переоценку деятельности Олега.
Димитрию известно, что Золотая Орда на этот раз выступила всеми силами. Ему также известно, что Олег якобы перекинулся к хану. Московское войско оказывается в окружении. Но вместо того чтобы ехать в Орду, везти туда выкуп и мириться с Мамаем, Димитрий спокойно собирает войско со всей русской земли и выступает навстречу Мамаю, даже не оставив серьезной силы для обороны Москвы и Кремля.
Его огромное войско движется по рязанской дороге на Коломну. Мамай еще далеко... Не ударить ли по пути на Рязань, чтобы вывести из игры Олега Рязанского?
От Коломны до Рязани всего лишь один переход. Ни Мамай, ни Ягайло ни при каких обстоятельствах не успели бы на помощь Олегу.
Историки прошлого столетия единодушно говорят, что Димитрий не ударил по Рязани из-за душевного благородства, из высоких нравственных побуждений, не желая осквернять высокую цель похода избиением русских.
Нравственные соображения — вещь, конечно, важная, но какой бы они обернулись безнравственностью, если бы Олег Рязанский во исполнение соглашения с Мамаем ударил по тылам московского войска? Чем бы это кончилось для священного похода Димитрия?
Димитрий не собирался ударять на Рязань, ибо Олег в это время был тайным его союзником в стане врага.
Именно Олег беспрестанно сносится в это время с Димитрием, сообщает ему каждодневно о передвижениях Мамаевого войска, именно Олег передает сообщения и о движении Ягайлы.
Димитрий поворачивает от Коломны не на Рязань, а на Лопасню, в Лопасне ждет опаздывающие полки.
В Лопасню к нему приходит Владимир Серпуховский, правая его рука в борьбе с Ордой. В Лопасню приходят и союзные Димитрию литовские князья Андрей Полоцкий и Димитрий Стародубский. Все трое присоединяются к правому флангу московского войска в самый последний момент приближения Мамая к рязанским границам.
Почему же они медлили? Князья литовские, брянские дружины и Владимир Серпуховский двигались не торопясь, они прикрывали правый фланг Москвы от Ягайлы, двигаясь параллельно его движению.
А какие войска охраняли фланг Москвы, если бы ему грозила опасность слева?
На левом фланге у Димитрия стоял с дружинами Олег. Но кто он? Друг или враг?
Если бы Олег был врагом, то в час, когда сошлись войска Мамая с Димитрием, или ранее, когда Димитрий, оставив все заботы о Москве, переправился через Оку и двинулся быстрым маршем к Дону, рязанцам было бы самое время ударить по Москве. Ничто не могло в те дни помешать Олегу сойтись на Оке и с войсками Ягайлы. Московское войско ушло в степь, и перед ним уже маячил враг.
Летопись сообщает, что Димитрий особо приказал своим войскам не наносить никакого урона рязанцам. Это почему же? Не была ли это помощь Олегу, учитывающая оппозицию его политике в Рязани? Именно этот приказ Димитрия лишал возможности сторонников нападения на Москву давить на Олега.
Ягайло подошел на один переход к московскому и Мамаевым войскам. По договору вступить в сражение он был обязан только при условии соединения с войсками Олега. А Олег не стронул с места свои войска. Он по-прежнему загораживал левый фланг московского войска и стоял на пути Ягайлы к Москве.
Не дождавшись рязанских войск, Ягайло не тронулся с места и не вмешался в ход сражения на Куликовом поле. Битва была очень тяжелой для московских войск, шла она с переменным успехом, удар соединенных сил Олега и Ягайлы в тыл Димитрию решил бы исход сражения в пользу Мамая.
Олег не тронулся с места.
Удар литовских войск и без рязанских дружин поставил бы тоже под вопрос исход сражения на Куликовом поле, но Ягайло не тронулся с места.
Что же его удерживало?
За спиной Димитрия стояла лишь одна сила, которая могла удержать от предательского удара Ягайлу, — рязанское войско, Олег Рязанский.
Так кого же предал Олег Рязанский? Димитрия или своих союзников, в решающий час держа над ними занесенный меч, а до этого сообщая о каждом их шаге Димитрию?
Немного прибавили бы силы московскому войску рязанские дружины на тесном поле на берегу Непрядвы. Исход битвы был решен не числом воинов московского князя, а их выучкой, мужеством и опытом воеводы Димитрия Михайловича Боброка-Волынского. Но рязанские дружины Олега, стоящие за его спиной, остановили Ягайлу и были заслоном Москвы.