В жизни и карьере Николаса Трокмортона отразились сложные процессы английской социальной и политической истории бурного XVI столетия. Это была эпоха ломки и созидания, когда сложно переплетались старые и новые лояльности — феодальным вождям и короне, соперничавшим претендентам на престол, когда приверженность религии вступала в конфликт с верностью стране, когда политические столкновения неизменно побуждали к обращению за помощью к врагам государства, когда ломались традиционные союзы и рождались внешнеполитические комбинации, отражающие новые интересы, идеи и устремления. Ветви разросшегося рода Трокмор-тонов послали своих сыновей едва ли не во все политические группировки — от крайних пуритан до фанатичных католических заговорщиков. Нередки были и измены старому знамени, переход на сторону победителя, за который жадно выпрашивались милости — земли, деньги, государственные синекуры.
В годы правления Марии Тюдор сэр Николас был обвинен в государственной измене и, только проявив исключительную изворотливость, ухитрился избежать плахи. Вынужденный бежать за границу, Трокмортон старался снискать расположение английского правительства, снабжая его сведениями о военных планах французов. Эти сведения свидетельствуют, что он уже тогда обладал навыками разведчика.
В первые месяцы после вступления на престол Елизаветы Трокмортон надеялся на важное назначение в правительстве, но непрошенные советы и рекомендации сэра Николаса не были приняты королевой. От этих дней у Трокмортона осталось острое чувство зависти к Сесилу, побуждавшее его принимать сторону противников главного министра, конечно, противников из среды елизаветинской администрации, а не врагов самой королевы. Впрочем, Сесил, закрыв Трокмортону путь к участию в правительстве, охотно согласился предоставить беспокойному сэру Николасу дипломатический пост. В мае 1559 года Трокмортон был назначен постоянным послом в Париж (в отличие от чрезвычайных послов, направляемых с каким-то особо важным специальным поручением).
Трокмортон был сторонником энергичных мер против всех врагов Елизаветы. Эту линию отстаивал фаворит королевы Роберт Дадли, граф Лейстер, тогда как Сесил считал, что выгоднее придерживаться более осторожной и гибкой политики. Однако при всем том Трокмортон сохранял неизменно верность Сесилу как главе британской секретной службы.
Сэр Николас прибыл в Париж, когда в 1559 году был заключен Като-Камбрезийский мир, который положил конец военному конфликту между Испанией и Францией, длившемуся всю первую половину века. Вдобавок испанский король Филипп II и французский король Генрих И «частным образом» договорились уничтожить еретиков в своих странах. Возникла возможность коалиции двух наиболее мощных католических держав против Англии — возможность, которая в течение многих десятилетий считалась в Лондоне наибольшей внешнеполитической опасностью. Обе эти страны обладали средствами давления на Англию — Филипп II владел Нидерландами, торговля с которыми имела чрезвычайно большое значение для британских купцов. Нидерландские гавани были самым удобным местом, откуда армия неприятеля могла достичь английских берегов. Франция имела серьезные позиции в Шотландии. Регентшей Шотландии была вдова короля Якова V Мария Гиз — представительница аристократического рода, который имел большое влияние на французскую политику. А дочь Марии Гиз — Мария Стюарт, которая с детских лет жила в Париже и была обвенчана с французским дофином, являлась королевой Шотландии. Более того, как родственница Тюдоров, Мария Стюарт имела права и на английский престол, которые могли превратить ее в соперницу Елизаветы, поддерживаемую английскими католиками. Притязания Марии Стюарт встречали полное одобрение Гизов.
Война против Франции, начатая еще при Марии Тюдор без всякой подготовки, была неудачной. В 1558 году англичане лишились своего последнего опорного пункта на континенте — французского города Кале, который был ими завоеван еще в XIV веке. Трокмортон получил инструкцию выразить согласие с Като-Камбрезийским договором. Вместе с тем посол должен был действовать исходя из того, что главными непосредственными задачами английской политики были выдворение французов из Шотландии и возвращение Кале. Трокмортону были даны поручения, явно не укладывавшиеся в его дипломатические функции, — точно разузнать, что собираются предпринимать Гизы в отношении Шотландии (притом, чтобы они сами не проведали о чрезмерной любознательности английского посла). Трокмортон должен был также устроить побег из Франции шотландского графа Эррана, имевшего права на шотландский престол. Однако Трокмортон свои задачи понимал еще шире. Он один из первых почувствовал, какие выгоды может извлечь для себя протестантская Англия, поддерживая протестантские силы в различных странах Европы, и прежде всего французских гугенотов. Помощь протестантам в надвигавшейся религиозной войне во Франции могла стать наилучшим способом к достижению внешнеполитических целей Лондона.