Браки заключались рано, не по собственной воле молодых, а по усмотрению родителей. Иногда жених даже не видел свою невесту до самой свадьбы. Одним из доводов в пользу ранних, до 14-15 лет, браков было сохранение целомудрия. За утрату его и за добрачные связи детей отвечали их родители. Хотя потеря невинности до брака не была по закону препятствием к его заключению, девственности придавали большое значение.
Среди свадебных и венчальных ритуалов XIV-XV веков существовал унизительный обычай "вскрывания" невесты, с целью определения ее "почестности", однако он не был всеобщим. Вот как описывал этот ритуал итальянский дипломат XVI века Барберини: " Молодой объявлял родственникам супруги, как он нашел жену - невинною или нет. Выходит он из спальни с полным кубком вина, а в донышке кубка просверлено отверстие. Если полагает он, что нашел жену невинною, то залепляет отверстие воском. В противном же случае молодой отнимает вдруг палец и проливает оттуда вино".
К сексуальным похождениям неженатых мужчин и юношей церковь, как и крестьянская община, относились более снисходительно, особенно если связь была не с замужней женщиной, а с "блудницей", рабыней или вдовой.
Много места в пентенциалиях занимает "противоестественный" секс. Самым массовым грехом была, конечно, мастурбация, которую называли греческим словом "малакия" или славянским "рукоблудие". Мастурбировать или даже сознательно предаваться похотливым мыслям значило вызывать Дьявола. В одной легенде, распространенной в России XVII века, юноша, регулярно занимавшийся рукоблудием, обнаружил, что его член превратился в змею. Но поскольку этот порок не затрагивал главных социальных интересов и к тому же был очень распространен, его наказывали сравнительно мягко - постом от 40 до 60 дней и многочисленными земными поклонами. Техника мастурбации значения, по-видимому, не имела, но страх перед ней был велик и такие факты редко придавались гласности. Даже на рубеже XX в., корреспондент Этнографического бюро князя В.Н. Тенишева (Тенишевский архив - один из важнейших источников по истории быта и нравов русского крестьянства), описывая быт и нравы крестьян Владимирской губернии, писал, что "противоестественные шалости встречаются среди детей, среди взрослых таких случаев нет"; однако в другом отчете описывается случай онанирования при помощи колесной гайки от тарантаса.
Понятие "содомии" в Древней Руси было еще более расплывчатым, чем на Западе, обозначая и гомосексуальные отношения, и анальную интромиссию, независимо от пола партнеров, и вообще любые отклонения от "нормальных" сексуальных ролей и позиций, например, совокупление в позиции "женщина сверху". Самым серьезным грехом было "мужеблудие" или "мужеложство", когда связь с "неправильным" сексуальным партнером усугублялась "неправильной" сексуальной позицией (анальная пенетрация). Однако на Руси к этому пороку относились терпимее, чем на Западе; церковное покаяние за него колебалось от одного до семи лет, в тех же пределах, что и гетеросексуальные прегрешения. При этом во внимание принимали и возраст грешника, и его брачный статус, и то, как часто он это делал, и меру его собственной активности. К подросткам и молодым мужчинам относились снисходительнее, чем к женатым. Если анальной пенетрации не было, речь шла уже не о мужеложстве, а всего лишь о рукоблудии.
Лесбиянство считалось разновидностью мастурбации. Епископ Нифонт (XII в.) считал сексуальный контакт двух девушек-подростков меньшим грехом, чем гетеросексуальный "блуд", особенно если девственная плева оставалась целой.
Хотя православную церковь очень заботило распространение гомосексуальности в монастырях, к бытовым ее проявлениям относились терпимо. В Домострое содомия упоминается вскользь, как бы между прочим. В Стоглаве (1551) ей посвящена специальная глава "О содомском грехе", предписывающая добиваться от виновных покаяния и исправления, "а которые не исправляются, ни каются, и вы бы их от всякие святыни отлучали, и в церковь входу не давали". Однако, как не без иронии подметил Леонид Хеллер , пьянство осуждается там гораздо более темпераментно.
Почти все иностранные путешественники и дипломаты, побывавшие на Руси в XV-XVII вв. (Герберштейн, Олеарий, Маржерет, Коллинс и др.), отмечали широкое распространение гомосексуальности во всех слоях общества и удивительно терпимое, по тогдашним европейским меркам, отношение к нему. Английский поэт Джордж Тэрбервилл, посетивший Москву в составе дипломатической миссии в 1568 г., был поражен открытой гомосексуальностью русских крестьян сильнее, чем казнями Ивана Грозного. В стихотворном послании своему другу Эдварду Данси он писал: