Любовь к переодеванию в одежду противоположного пола обычно начинает проявляться в детском или подростковом возрасте. Это может происходить независимо от окружения или под влиянием взрослых, наряжающих детей в несоответствующую им одежду ради развлечения или мечтая о ребёнке другого пола. В других случаях примером для детей служат трансвеститские потребности их родителей. Имеется ряд данных, указывающих на социально обусловленную семейную предрасположенность к трансвестизму [17, 39, 44]. Склонность к переодеванию, возникшая в детстве, в подростковом возрасте превращается в стойкую привычку, склонную сохраняться пожизненно [67]. Замечено, что наличие мазохизма у гетеросексуальных мужчин увеличивает вероятность трансвестизма, и наоборот [23].
Жёны трансвеститов обычно прекрасно знают о «странностях» своих мужей. При опросе жен трансвеститов выяснилось, что никто из их мужей не обращался за помощью к психиатру, не был замечен в гомосексуальных связях, семейная жизнь продолжалась относительно благополучно в течение довольно длительного времени, злоупотребление алкоголем или развод были редкими. Все дети знали о трансвестизме отцов в результате прямых наблюдений. Некоторые мальчики пытались преломлять модель отцовского поведения на себя [17]. Krueger D.W.[39] сообщает о трёх сыновьях трансвестита, которые, смоделировав поведение отца ещё в детстве, также стали трансвеститами.
Трансвеститы, как правило, вполне благополучные граждане, чьи предпочтения в выражении собственной гендерной идентичности не наносят никакого вреда окружающим. Проблемы могут возникнуть лишь при негативном самовосприятии и межличностных взаимодействиях с сексистски настроенными агрессорами. Большинство взрослых трансвеститов скрывают от окружающих свою любовь к переодеванию, некоторые из них носят какие-либо предметы одежды противоположного пола под верхней одеждой в течение всего дня. При оценке специфических парафилий относительно уровней алкоголизации их обладателей выяснилось, что трансвеститы имели самые низкие показатели алкоголизма [8].
Представляют несомненный практический интерес и случаи сочетания трансвестизма с самосвязыванием (кордофилией) в процессе получения сексуального удовлетворения, достигаемого путём развития церебральной гипоксии при самоудавлении. Так, R.Blanchard & S.Hucker [12] описали 117 фатальных случаев аутоэротического удушения в процессе мастурбации лиц мужского пола, находившихся в возрасте от 10 до 56 лет. Смерть наступала случайно и расценивалась как несчастный случай при аутоэротической деятельности. Анальное самостимулирование с фаллоимитаторами (dildos) и т.п., самонаблюдение в зеркалах или при помощи кино-, видеокамеры, как правило, сочеталось с переодеванием в женскую одежду. Чем старше были жертвы аутоасфиксиофилии, тем чаще среди них наблюдались самосвязывание и трансвестизм. О трансвестизме с самосвязыванием аутоасфиксиофилов сообщают и другие авторы [7].
Среди трансвеститов, преимущественно гомосексуально ориентированных, встречаются и проститутки. Проституция, независимо от пола проституирующего, влечёт за собой ряд негативных последствий. Иногда проституция среди гомосексуальных трансвеститов культурально обусловлена. Так, например, по сообщению P. Gattari et all. [33] мужские проститутки-трансвеститы в Риме, выходцы из социальных низов Латинской Америки, посетившие центр HIV-диагностики в начале 1990-х годов, обнаружили высокий уровень распространения среди них ВИЧ-инфекции (65,7%) и сифилиса (73,1%). Особенно высок уровень ВИЧ-инфекции среди мужских проституток-трансвеститов, употребляющих наркотики, - до 74% [32].
Трансвеститы в разделении людей по половому признаку видят проявления дискриминации, а во избежание негативных последствий специфического образа жизни проституирующие и не проституирующие трансвеститы пытаются создавать свои немногочисленные общественные организации [16].
В отличие от трансвестизма, трансексуализм является экстремальной формой неудовлетворённости сексуальным тождеством, при этом человек полностью идентифицирует себя как лицо противоположного пола. Дисфория по поводу неудовлетворённости своим полом нередко приводит к депрессии, деструктивности, самоубийственному поведению и даже к случаям самокастрации [47]. Транссексуалы обычно стремятся к получению гормонального и хирургического лечения с целью приведения половой самоидентификации в соответствие с их первичными и вторичными половыми признаками. Современная медицина предоставляет им такую возможность. Имеются сообщения об успешном лечении транссексуалов психотерапевтическими методами с сохранением биологического пола [49].