Чин атамана означал для Дежнева значительное повышение по служебной лестнице. Но это не повлияло на его характер. Он оставался таким же бескорыстным, справедливым, терпимым к товарищам. Это резко отличало его от воеводского окружения, казачьей старшины, той среды, для которой было характерно корыстолюбие, взяточничество, взаимная зависть, угодничество перед вышестоящими.
Первой жены Дежнева, Абакаяды Сичю, очевидно, не было в живых ко времени его возвращения из Москвы. Пожилой атаман тяготился одиночеством, да и хозяйка в доме была нужна. Он присмотрел вдову умершего служилого человека и кузнеца Ивана Арбутова Кантеминку, или Капку, как звали ее на русский лад. Это была женщина уже не первой молодости, имевшая от первого брака сына Осипа. Русских женщин в Якутске по-прежнему было мало. И поэтому многие служилые женились на якутках. Жены довольно часто теряли своих мужей, не возвращавшихся из тяжелых и опасных походов. Вдовы сравнительно легко находили нового спутника жизни, при этом ни возраст, ни дети от первого брака не служили препятствием.
Вторая жена Дежнева в разных документах названа разными именами - Кантеминка (имя явно нерусское, очевидно, якутское) и Пелагея Семенова. Не разные ли это женщины? М.И. Белов утверждает, что речь идет об одной и той же. Пелагея - это христианское имя, полученное Кантеминкой при крещении. Примем и мы эту версию.
Кузнец Иван Арбутов оставил вдове в наследство кое-какую недвижимость, в частности, покосы на Еловом острове вблизи Якутска. Вступая в брак с Кантеминкой-Пелагеей, Семен Иванович брал на себя обязательство содержать пасынка и принял недвижимое имущество покойного Арбутова. От второго брака у Дежнева был сын Афанасий, ставший впоследствии также служилым человеком. Известно, что в конце 90-х годов младший сын Семена Ивановича служил на Анадыря, там же, где когда-то служил его отец.
В течение осени и зимы 1666/67 года Дежнев проживал в Якутске, занимаясь устройством своих семейных дел. Затем он получил назначение на Чечуйский волок, расположенный на водоразделе между верхней Леной и верховьями Нижней Тунгуски. Место это было захолустное, малолюдное. Чечуйским волоком в то время пользовались редко. Но рядом были оживленные ленские верховья. Здесь русские переселенцы начинали осваивать сельскохозяйственные угодья От устья Куты Лена играла роль оживленной транспортной магистрали по которой шли в Якутию с Западной Сибири грузы - хлеб, боеприпасы, людское пополнение а из Якутии - отряды, сопровождавшие партии пушнины и моржовой кости. Этот путь оставался в стороне от Чечуйского волока, захватывая Ленский волок между Илимом и Кутой. Неутомимые русские земледельцы осваивали здесь целину, расчищая лесные и кустарниковые заросли и выращивали овес, рожь, овощи. На сочных пойменных лугах паслись стада крупного рогатого скота. По примеру русских собратьев и якуты, пока еще медленно, с оглядкой, начинали приобщаться к хлебопашеству. Якутское воеводство теперь располагало собственным источником снабжения хлебом, который частично покрывал местные потребности.
На Чечуйском волоке Дежневу довелось служить непродолжительное время, весной - летом 1667 года. Он снаряжает караван с хлебом для Якутска. Затем он соприкасается со злополучным делом Курбата Иванова и проявляет много личного бескорыстного благородства и мужества в защите старого товарища, попавшего в беду. Вспомним, сотник Курбат Иванов, назначенный анадырским приказчиком, сменил там Семена Ивановича в 1659 году. Прослужив некоторое время на Анадыри, он волею судьбы, будучи уже сыном боярским, оказался также на Чечуйском волоке, сослуживцем Дежнева.
Суть дела Курбата Иванова такова. Отслужив свою анадырскую службу, возвращался он с ясачной казной на Лену. В районе Нижнеколымска Курбат вынужден был зазимовать. И там-то во время зимовки случилась беда, пожар. Во время пожара сгорела ясачная казна. Если и не было в том прямой вины Курбата, то в недосмотре винить его было можно. Строгий спрос мог быть с него, начальника отряда, ответственного за ценный груз. В ясачной книге об этом происшествии имеется такая запись: «Стояли де они (отряд Курбата Иванова. - Л.Д.) - на Дуванном песку н роставили вместо стана парус, и в том парусе те соболи были в мешке в постельном, И пошли они ис того стана на нижную ярмонку к башлыку к Гришке Татаринову прошать коча, чтоб под ту великого государя казну итти морем в Якуцкой. А в том де стану оставались его, Курбатов, работник, коряцкой детина, да ево, Петрушкин, ясырь, да промышленных людей Васьки Гребенщика да Треньки Степанова ясыри. И без них тот стан загорелся грешным делом, и те великого государя ясачные соболи згорели, и иные поплели, да и их де пожитченка и платьишко в том стану згорели».
На первых порах Курбат как-то избежал наказания и был направлен для дальнейшей службы на Чечуйский волок, хотя и не в качестве начальника. Воевода князь Борятинский, сменивший Голенищева-Кутузова, нерешительный тугодум, был озадачен случившимся. Сам он не решился принять какого-либо решения, а послал запрос в Москву, как поступить с Курбатом. Из Сибирского приказа пришло строгое предписание - схватить его и судить. Чечуйский волок был расположен ближе к Илимску, центру соседнего воеводства, нежели к Якутску. Илимский воевода Аничков и якутский - Борятинский действовали совместно. Из Илимска на волок были направлены два служилых человека, пятидесятник и десятник, чтобы арестовать Курбата Иванова. Дежнев отказал им в выдаче своего товарища и пытался обратиться за помощью к Ерастову, который был тогда на Чечуйском волоке старшим представителем власти. Ерастов не посмел ослушаться приказа и выдал Курбата илимским служилым людям, да еще снабдил их подводами. Через несколько дней после этого потрясенный случившимся Курбат Иванов умер. Его ожидало суровое наказание, в лучшем случае возмещение стоимости погибшей казны, лишавшее его тех небольших сбережений, которые он смог скопить за долгие годы нелегкой службы. А ведь он внес свой немалый вклад в русские географические открытия XVII века. Ему принадлежит заслуга открытия залива Креста и бухты Провидения. В конце лета Дежнев возвратился с Чечуйского волока в Якутск и вскоре получил новое назначение - в качестве приказчика Оленекского зимовья, на северозападную окраину Якутии. Довольно значительной протяженности река Оленек течет в меридиональном направлении к западу от Лены и впадает в Северный Ледовитый океан чуть западнее огромного лабиринта рукавов и проток, составляющих ленскую дельту. Нижняя часть оленекского бассейна охватывает тундровые пространства, а верховья реки находятся в лесной зоне. По берегам Оленека кочевали немногочисленные эвенки, оленеводы и охотники.
Оленек был открыт русскими еще в 20-е годы. Первыми побывали здесь мангазейские казаки. В 1633- 1634 годах Илья Перфильев и Иван Ребров, выйдя из устья Лены и идя в западном направлении, вошли в реку Оленек. Во второй половине 30-х годов сюда ходил с отрядом казак Елисей Буза. В 1648 году, когда Алексеев и Дежнев с товарищами осуществляли свою героическую экспедицию, отряд Якова Семенова первым совершил плавание по Ледовитому океану из Хатангской губы до устья Анабары, пройдя этот путь на коче за девять дней. До него этим путем русские еще не ходили. Вслед за Семеновым сюда потянулись один за другим как мангазейские служилые и промышленные люди, так и ленские. Здесь, к западу от Оленека проходила граница между Мангазейским и Якутским уездами, очень нечеткая и неопределенная. Мангазейские служилые люди, собирая ясак с эвенков, доходили до Оленекского хребта. Ленские сборщики ясака появлялись на Анабаре и даже в окрестностях озера Ессей. Порой случались встречи казачьих групп мангазейцев и ленцев, заканчивавшиеся взаимными конфликтами и даже вооруженными стычками. Поводом для них обычно служило вторжение одной из групп на территорию, признанную сферой деятельности соседей. Бывало, что и промышленные люди переходили границу, разделявшую уезды, и вели промысел за ее пределами. И это порождало стычки.