В Северной столице России Кругловы-Яковлевы вместе с семьями других рабочих жили в бараках, поставленных так тесно, что на вытоптанной в проходах между домами земле не было вообще никакой зелени. О трудностях развития раннего капитализма в России, жестокой эксплуатации рабочих, тяжёлом бытовом обустройстве бесправных тружеников достаточно красочно написано хотя бы в произведениях пролетарского писателя Максима Горького.
Начало Первой мировой войны совпало с тем временем, когда Сергей Круглов пошёл учиться в начальную школу, сохранив настойчивое желание пополнять свои знания и в дальнейшем. Благодаря тому, что Никифор Яковлевич имел достаточно высокую квалификацию в нелегком деле молотобойца, в годы войны он не был призван в армию, а после Октябрьской революции продолжал работать на заводе имени Марти и других заводах вплоть до 1943 года, когда по инвалидности вышел на пенсию и сменил профиль своей трудовой деятельности.
Вместе с тем в 1919 году в связи с начавшимся в Петрограде голодом мать семейства Любовь Игнатьевна вместе с сыновьями, двенадцатилетним Сергеем и семилетним Василием, вынуждена была вернуться в родную деревню Устье, чтобы иметь возможность хоть как-то прокормить себя и детей. Об этом времени в своей автобиографии Сергей Никифорович писал: «Материальное положение родителей оказалось тяжелым, сильно нуждались, жили продажей тех вещей, которые привезли из города. В летнее время пришлось прирабатывать и мне в качестве подпаска в различных деревнях» [28]. Потомвсё-таки вспоминалось, что после прокопченного в смраде индустриализации города даже удивительно было, особенно детям, что здесь, на просторе полей и лесов росла зелёная трава, по которой можно было бродить босиком или даже поваляться на «луговом газоне» в своё удовольствие.
Несмотря на все житейские трудности, желание продолжать учёбу возобладало в Сергее, хотя имевшихся у него познаний вполне хватило бы для исполнения обязанностей подпаска. Любознательный юноша поступил в Никифоровскую Единую Трудовую школу 1‑й ступени, которая находилась от деревни Устье почти за десять километров, и по дороге к ней приходилось переправляться через две речки. Количество изучавшихся в школе предметов было достаточно обширным: русский язык, арифметика, геометрия, история, география, естественная история, физика, рисование, лепка. К сожалению, «по причинам, от учащихся не зависящим», программа обучения в Трудовой школе в 1919 году в полном объёме оказалась не выполненной. 25 июня «сын гражданина Тверской губернии, Зубцовского уезда, Столыпинской волости, деревни Устье Круглов Сергей Никифорович, родившийся 19 сентября 1907 года», получил написанное от руки Удостоверение № 7 с подписями девяти членов Никифоровского Школьного Совета и круглой печатью о том, что он «окончил курс учения», прослушав указанные выше предметы. Однако этот документ, свидетельствовавший о незавершенности начального образования, не давал возможности поступить в школу второй ступени. Тогда при Никифоровской Трудовой школе для детей, желавших продолжить учёбу, была организована «подготовительная для школы 2‑й ступени группа», которая продолжила занятия по прежним предметам. Через год, 14 июня 1920 года, Сергей Круглов получил новое, отпечатанное на пишущей машинке Удостоверение № 25, которое подтверждало его подготовленность к продолжению школьного образования.
Следующие два года «гражданин Тверской губернии, Ржевского уезда, Столыпинской волости» Круглов С.Н. посвятил учёбе в Спасской Советской школе 2‑й ступени, где «действительно окончил 2‑й класс», что и удостоверялось соответствующей бумагой «с приложением печати» от «сентября 3 дня 1922 года». Далее в течение двух лет учёба продолжилась в Зубцовской Советской школе 2‑й ступени, чем завершено было получение среднего образования. По постановлению Школьного Совета от 18 июня 1924 года Круглову Сергею Никифоровичу, гражданину (с перечислявшимися выше «регалиями») выдали изготовленное типографским способом Удостоверение № 72, в котором указывалось, что он окончил полный курс школы 2‑й ступени, «обнаружив достаточное общее развитие и удовлетворительные познания по нижеследующим предметам: Русскому языку и Словесности, Алгебре, Геометрии и Тригонометрии, Физике, Геологии, Гигиене, Естествознанию, Химии, Обществоведению, Географии, Политграмоте и Политэкономии, Графическим искусствам, Немецкому языку и Пению». Перечень предметов, с уважением записанных с заглавной буквы, говорит о том, что к делу народного образования в Советской стране стали подходить весьма серьезно и разносторонне [27].