В сущности, лишь поняв, как Прокофьев играл в шахматы, мы поймём, какой конструкции он искал для собственной музыки.
По свидетельствам многочисленных соперников и по сохранившимся записям партий ясно, что теоретическим знаниям, ведущим к осторожности за доской (а знания у Прокофьева были), он предпочитал рисковый натиск и, порой, неожиданный отход от привычного развития партии. Собственно занятия шахматной теорией Прокофьев прекратил около 1917–1918 годов, когда прервались его связи с петроградским шахматным миром (большая часть арендуемой Шахматным собранием площади была передана под военный лазарет ещё в 1915 году). По свидетельству всех теоретически подкованных соперников композитора, его игра, соответствовавшая первому разряду, носила определённо романтический характер. В 1910—1920-е годы такой стиль обеспечивал частые победы, однако со второй половины 1930-х, с увеличением тщательно просчитанных вариантов игры хорошие знания стали брать в среде шахматистов верх над воображением. Прокофьев, игравший в целом очень хорошо, стал чаще проигрывать, пока в 1944 году в матче с молодым тогда композитором Николаем Пейко не закончил поединка с унизительным для себя счётом 1:4. Мясковский после разговора с Прокофьевым передал Пейко, что Прокофьев жаловался ему на младшего соперника, всё время ловившего его «на книжные варианты». Однако к середине 1940-х в шахматах внеличное знание стало вытеснять индивидуальное вдохновение, и прежний тип шахматиста становился всё менее конкурентоспособным.
И ещё одна деталь. Открытое только для мужчин Шахматное собрание предоставляло возможность культивировать вкусы и интересы нетрадиционного свойства. Так, один из его руководителей, будущий критик начавшего выходить с октября 1909 года журнала «Аполлон» Валериан Чудовский стал проявлять к юноше слишком уж пристальный интерес. Рассказывая в «Воспоминаниях» о Чудовском, Прокофьев ограничивается только начальной буквой его фамилии — Ч. и сводит всю историю на фарс. Впоследствии Чудовский, к немалому изумлению Прокофьева, женился.
В 1904 году Прокофьев познакомился с Верой Владимировной Алперс (1892–1982), на год его младшей, тоже музыкальным вундеркиндом. Отец Веры, Владимир Михайлович Алперс (1863–1921), хотя и был по профессии железнодорожным инженером, отличался глубокой преданностью искусству и в свободное время сочинял, играл на рояле, писал музыкально-критические статьи. Его симфонические и камерные композиции обратили на себя внимание Чайковского, Глазунова и Римского-Корсакова. Благодаря протекции последнего у Юргенсона были изданы некоторые из романсов Алперса. Прокофьев однажды сыграл с Владимиром Михайловичем в четыре руки интермеццо из его Симфонии и нашёл его «быстрым и довольно бойким». Младший сын Владимира Михайловича Сергей (1896–1931) стал очень неплохим пианистом. Вера же по окончании консерватории целиком посвятила себя музыкальной педагогике.
В доме Алперсов часто звучала музыка готовившейся в 1907 году к постановке оперы Римского-Корсакова «Сказание о невидимом граде Китеже». О деталях работы над ней отец Веры знал от своего друга, либреттиста Римского-Корсакова Владимира Бельского. У Алперсов имелся и отпечатанный клавираусцуг «Китежа», а значит, была возможность для Прокофьева ознакомиться с музыкой ещё до её исполнения. Он и Вера частенько играли в четыре руки оркестровые композиции старших: Симфониетту и «Антар» Римского-Корсакова, симфонии Глазунова — с Четвёртой по Восьмую, а также Третью симфонию Скрябина, озаглавленную им «Божественная поэма». Однажды в феврале 1910 года Прокофьев посетил меблированные комнаты, в которых гостил в Петербурге Скрябин (Вера ждала своего приятеля у входа в здание), с целью показать ему собственное переложение первой части «Божественной поэмы». Таков был пиетет перед Скрябиным, что он не решался его беспокоить чем-то ещё. Скрябина Прокофьев не застал, а переложение вручил ему через несколько дней в Москве. «Только-то?!» — удивился мэтр. Очень многие интересы и пристрастия молодого Прокофьева происходят именно от частых визитов в широко распахнутый для него дом Алперсов.
Прокофьев, конечно, отдавал себе отчёт, что Вера в него влюбилась; они часто ездили вдвоём по Петербургу на трамвае, ходили на зимний каток, а как-то раз Прокофьев чуть не заманил её в гимнастическое общество «Сокол», членом которого являлся. Но Вера казалась ему недостаточно по-женски привлекательной, и потому юноша предпочитал дарить юную соученицу своей дружбой, не вдаваясь в то, насколько дорог ей был любой знак его внимания и как больно ранило его внимание к другим. О том, что чувства Веры были всепоглощающими, он окончательно узнал, только когда в 1934 году Алперс дала прочитать Прокофьеву свои дневники за 1908–1914 годы, а прочитав, стал немного в шутку укорять: «…кто же мог о чём-нибудь догадаться, если Вашим point d’honneur [вопросом чести] было играть в прятки так, чтобы никто, кроме дневника, не мог об этом догадаться!» — и, вероятно, пожалел, что всё-таки не ответил тогда, в ранней юности на такие серьёзные чувства большей взаимностью. В сущности, Вера любила Прокофьева всю жизнь (она была в своей беззаветной привязанности не первой и далеко не последней) и после войны каждое лето навещала его по праву давней подруги в Москве, а однажды, в 1951-м, даже гостила на его подмосковной даче, на Николиной Горе. Композитор использовал эти ранние дневники Алперс наряду со своими собственными, когда взялся за воспоминания о консерваторских годах.
Безответно влюблённая Вера оставила немало исключительно интересных свидетельств о Прокофьеве, в том числе и с довольно неожиданной стороны — о том, как юноша «танцевал». Эта способность, требующая предельного сопонимания, сравнивается многими с поведением в минуты интимной близости. «В танцах у него были вялые движения и вялый ритм, — вспоминала Алперс. — У него как бы отсутствовала потребность подчинить своё тело острому танцевальному ритму. Он давал своей партнёрше свободу и возможность развернуться…» Впрочем, ни о какой интимной близости юный Прокофьев, чьё интеллектуальное развитие заметно опережало эмоциональное, ещё не помышлял.
Отношения Прокофьева с одноклассниками из числа учившихся композиции у Лядова сложились дифференцированные.
Вместе с Прокофьевым в классе оказались Борис Асафьев, на семь лет его старший, получавший наилучшие отметки, но как композитор — звёзд с неба не хватавший, зато писавший о музыке лучше, чем кто-либо когда-либо по-русски; старший Прокофьева на целые десять лет Николай Мясковский, ставший другом на всю жизнь; Борис Захаров, впоследствии пианист; Александр Канкарович, более известный как дирижёр и автор театральной музыки; Лейзер (или, как его все называли, Лазарь) Саминский, будущий собиратель еврейского фольклора, автор многочисленных книг по математике и музыке, масштабных музыкально-театральных и симфонических композиций, переселившийся в 1920 году в США… Прокофьев не проникся симпатией лишь к Самин-скому, которого буквально третировал, по причине, как ему казалось, тусклости его композиций, и тут уже разница в восемь с половиной лет и бывшие за спиной Саминского два специальные учебные заведения — Одесское музыкальное училище Императорского русского музыкального общества (ИРМО) и Московское филармоническое училище — отнюдь не служили фактором сдерживания. Иногда выходки Прокофьева приобретали неподобающий для студента консерватории характер. Как-то раз наш герой убежал из класса с четырёхручным переложением Серенады Макса Регера, прервав на середине чтение нот Мясковским и Саминским, только потому, что ему самому хотелось тоже сидеть за роялем; в другой раз, увидев, что на симфонической репетиции в Большом зале консерватории пустует место рядом со всё тем же Мясковским, он ринулся раньше Саминского занимать это место и, в качестве последнего аргумента, вцепился ногтями в руку усевшегося в кресло Лазаря — да так, что тот с воем и стонами бежал через полный зал от озверевшего обидчика прочь. Бедный Саминский ответил несносному однокласснику тем, что охарактеризовал его в одной из своих англоязычных книг таким вот образом: «Прокофьев — стихийная сила, дикарский поток… <…> Он не мучим, как сегодняшние экспрессионисты, самоанализом, не отягчён, как Мясковский, благоприобретённой учёностью».