Помимо этого, следствие чрезвычайно интересовало происхождение конверта, найденного рядом с телом Энн Чэпмен. Существовала надежда на то, что он сможет привести полицию к убийце. Такие почтовые конверты были в широкой продаже и, как довольно скоро выяснилось, найденный рядом с телом конверт вообще не принадлежал Энни Чэпмен. Полиции удалось отыскать свидетеля, который рассказал, как своими глазами видел, что за несколько дней до гибели Чэпмен подняла с пола на кухне кем-то брошенный конверт и переложила в него таблетки из собственной сломанной сумочки. Так что и сам конверт, и надписи на нём никоим образом не могли способствовать прояснению обстоятельств преступления.
Между тем, в течение 8 и 9 сентября 1888 г. полиция сумела отыскать весьма важных свидетелей, показания которых могли бы весьма способствовать прояснению обстоятельств гибели Энн Чэпмен и разоблачению её убийцы.
Прежде всего, детективам, обходившим дома по Хэнбари-стрит, удалось найти человека, не спавшего всю ночь на субботу. Алберт Кадош, страдая из-за ревматических болей, не мог уснуть и всю ночь просидел в кресле перед окном. Жил он прямо напротив дома №29 и до утра держал приоткрытым окно спальни. Он прекрасно слышал всё, происходившее той ночью на улице. По его утверждению, в утренние часы странными показались два происшествия: в 05:20 женский голос явственно воскликнул: «Нет!» – а через 10 минут за забором во дворе дома N 29 послышался звук падения. Кадош считал, что с таким звуком могло бы упасть человеческое тело.
Ещё более важным представлялось свидетельство Элизабет Лонг, торговки с рынка «Спиталфилдс», которая в 05:30 пересекла двор дома №29. В определении времени женщина не ошибалась, поскольку слышала бой часов на башне пивоваренного завода, расположенного в Уайтчепеле. По словам Элизабет Лонг, во дворе дома №29 женского трупа не было, как не было вообще ничего подозрительного. Но вот на выходе из двора свидетельница встретила мило беседовавшую парочку – мужчину и женщину, причём в последней Лонг опознала Энн Чэпмен. Полиция не сомневалась, что разговаривавший с Чэпмен мужчина был убийцей.
Разумеется, первое достоверное описание предполагаемого убийцы было чрезвычайно важно для последующих розысков. Казалось, удача наконец-то благосклонно подарила сыщикам шанс на скорое разоблачение убийцы. Хотя Элизабет Лонг честно призналась, что не смогла бы опознать собеседника Энни Чэпмен, тем не менее, она смогла сообщить весьма существенные детали его внешнего облика. Мужчина, по её словам, был невысок (не более 165 см), возрастом за 40 лет, одетый во всё темное (пиджак, брюки, шляпу), в руках он держал чёрную мужскую сумочку из кожи (по типу тех, что ныне называются «барсетки»). Когда Лонг попросили дать общую характеристику внешнего вида неизвестного, она определила его такими словами: «Скорее иностранец, нежели англичанин», – и, подумав, добавила: «Потрёпанный, благородного происхождения» (по-английски дословно: «shabby genteel»).
Показания Джона Ричардсона, Алберта Кадоша и Элизабет Лонг были исключительно важны для расследования. Фактически полиция впервые получала вполне ясные указания относительно внешнего вида убийцы. И тем более странным представляется фактическое игнорирование всей этой информации старшим инспектором Чандлером, который посчитал, что перед ним недобросовестные свидетели. Спорный момент о времени совершения убийства инспектор разрешил в пользу полицейского врача. Чандлер постановил считать, что убийство Энн Чэпмен совершилось именно в 04:30, поэтому, когда Джон Ричардсон заходил во двор осматривать замки своего склада, тело убитой женщины уже лежало во дворе дома и просто не было им замечено. Когда же Элизабет Лонг прошла через двор дома №29 и вышла на Хэнбари-стрит, она точно так же не рассмотрела лежащего тела; Лонг ошибочно приняла за Чэпмен другую проститутку, беседовавшую с клиентом, и её опознание ничего не стоит. Инспектор Чандлер верил в непогрешимость медицинской науки и потому отверг свидетельства, получившие впоследствии подтверждения из других источников.