У поселения, из которого вырос Стратфорд, довольно почтенная история. По Дошедшим до нас сведениям, вскоре после проникновения христианства в Мерсию, королевство англов, возле Стретфорда был основан монастырь. Согласно местным преданиям времен Тюдоров, эта обитель была построена там, где сейчас стоит большой храм св. Троицы. В земельной описи Англии, произведенной Вильгельмом Завоевателем, Стратфорд фигурирует как небольшое поместье, принадлежавшее благочестивому Вульфстену, епископу Вустера. Оно занимало площадь более четырнадцать с половиной хайдов (более тысячи четыреста пятисот актов) вместе с церковью и и мельницей. В течение нескольких веков владельцами этого поместья оставались преемники епископа. Позже, когда сельскохозяйственные рабочие стали свободными держателями земли, выплачивающими определенную денежную ренту за свои участки по системе, известной как арендная собственность, частное и общинное предпринимательство стало поощряться, и Стратфорд превратился в преуспевающий город с базаром, где продавали сельскохозяйственные продукты.
"Насколько мне известно, - замечает елизаветинский топограф Уильям Харрисон в своем "Описании Англии", - в Англии мало больших городов, в которых не было бы базаров, одного или нескольких; на них покупают и продают раз в неделю с разрешения государя всякого рода продукты питания, что удобно и выгодно для жителей окрестного края".[1.02] Ричард I был тем государем, который в XII в. разрешил устраивать в Стратфорде еженедельные базары по четвергам. Вполне возможно, что первый такой базар был открыт на улице Ротер-маркит (слово "ротер" англосаксонского происхождения и означает "крупный рогатый скот"; оживленная улица, где находился рынок, по сей день известна под этим названием) и, может быть, потом - на месте пересечения Бридж-стрит, Хенли-стрит и Хаи-стрит. При жизни Шекспира высокий каменный крест, поставленный в древние времена на этом перекрестке, был снесен и на его месте построено деревянное здание крытого рынка с открытыми фасадами, с четырьмя столбами, поддерживавшими верхний этаж, и куполом, на котором были башенные часы. В 1730 г. эти часы были заменены другими, а в 1821 г. отцы города снесли целиком все здание. В наши дни на том месте, где оно стояло, зеленый газон в центре кольцевого транспортного разъезда. Приезжий может увидеть его сквозь поток современного автомобильного движения, находясь возле стратфордского информационного бюро рядом с тем местом, где когда-то жила дочь поэта Джудит в доме, который называли Кейдж. Каменное основание первоначально стоявшего здесь рыночного Креста сохранилось, никем не замеченное, посреди посыпанной гравием дорожки, которая идет через тихий сад возле дома-музея Шекспира. Каждую пятницу торговцы по-прежнему выставляют всякого рода товары на базаре, расположенном на улице Ротер-маркит, но базар, где торгуют крупным рогатым скотом, теперь устраивается по вторникам возле железнодорожной станции.
В XIII в. епископ Вустера добился королевских првилегий на проведение нескольких ярмарок. Первая них проходила накануне праздника св. Троицы, в сам праздник и на следующий день после него, совпадая с торжеством освящения приходской церкви, привлекавшим много народу из окрестных селений. Затем последовала вторая ярмарка (начавшаяся накануне воздвиженья) и третья, происходившая между вознесением и пятидесятницей. Четвертая, объявленная в 1309 г., длилась целых шестнадцать дней. Эти ярмарки способствовали расцвету средневековой торговли. Фермеры привозили на рынок свою продукцию и скот, в то время как ткачи, красильщики, столяры, сапожники и другие ремесленники, которых теперь в городе было достаточно, выставляли свои товары. Ярмарки были выгодны не только местным жителям. Путешественники, направлявшиеся в Ковентри, город, славившийся производством сукна и изготовлением головных уборов, или в Бристоль, второй по значению порт после Лондона, или в промышленный Бирмингем, теперь имели возможность остановиться на отдых в трактирах "Медведь" или "Лебедь", покупая и продавая товары на стратфордских ярмарках.