Юлий Цезарь привел свои войска в Британию в 55 г. до н. э. И только 135 годами позже, в 80 г., Девятый легион римлян под руководством Юлия Агриколы, правителя римской провинции Британия, желавшего расширить границы империи, вторгся в южную Шотландию из северной Англии и достиг рек Форт и Клайд. Железной дисциплине и воинскому опыту легиона противостояли ожесточенно сопротивлявшиеся аборигены — пиктские племена кале-донов. Они то нападали на врага, то внезапно исчезали, поскольку вели настоящую партизанскую войну.
Римляне возвели по линии Форт — Клайд цепь укреплений, но каледоны не давали охранявшим их легионерам покоя, постоянно совершая жестокие набеги. Тогда Агрикола решил двинуться дальше на север и уничтожить врага в его логове. Летом 83 г. при поддержке флота римский полководец начал наступление. Каледоны предприняли удачное ночное нападение на римский лагерь в районе озера Лох-Ливэн. Спаслись единицы римлян, каледонские кланы на время забыли свои междоусобицы и объединились в борьбе против римской армии.
Перезимовав в своих укреплениях, римляне решили нанести решающий удар. Каледоны ждали их в районе Грампианского плоскогорья. Вождем аборигенов был вождь по имени Галгакий. 30-тысячная армия каледонов противостояла 26-тысячной армии римлян. Несмотря на численное преимущество, каледоны уступали римлянам в экипировке, дисциплине и опыте таких больших битв. Они потерпели поражение и отступили. Однако Агрикола побоялся преследовать противника в горах и вернулся к своим фортам.
Через тридцать лет каледоны, собравшись с силами, вновь стали совершать дерзкие набеги на римлян, и те вынуждены были отступить. В 121 г. римский император Адриан посетил Британию и приказал построить стену между реками Солуэй и Тайн (Адрианов вал). Через двадцать лет очередной римский правитель Британии возвел защитную стену от реки Форт до реки Клайд (стена или вал Антония). Но снова дух патриотизма поднял каледонов на борьбу, и легионеры откатились за Адрианов вал.
В 208 г. император Северий построил на острове морскую базу и попытался захватить Каледонию через побережье. Однако наученные опытом каледоны уклонились от открытых сражений и вновь повели партизанскую войну, чему способствовали горные массивы и покрывавшие в то время Шотландию густые леса. Через три года Северий вынужден был увести свою изголодавшуюся и изможденную армию обратно в Англию, за Адрианов вал, где они и оставались на протяжении почти ста лет.
Во второй половине IV в. северные племена стали периодически преодолевать Адрианов вал и совершать набеги на Англию. Одновременно через Северное море стали приплывать саксонские морские пираты. Ситуация для Рима сложилась весьма тяжелая. Тяжелейший общий кризис империи в V в. вынудил римские легионы навсегда покинуть в 430 г. Адрианов вал. Таким образом, Шотландия, в отличие от Англии, так и не была завоевана римлянами.
Однако вскоре после ухода римлян по Северному морю в Британию стали заплывать варварские тевтонские племена, которые захватили большую часть современной Англии и вытеснили коренных бриттов на запад, в Уэльс и Корнуолл, и на север, в Камбрию и Стратклайд. Получилось так, что к этому времени на территории Шотландии проживали четыре народа.
Самыми многочисленными были пикты, проживавшие от самого севера страны до реки Форт на юге.
С ними соседствовали бритоны (бритты), которые проживали от Клайда до Камбрии.
Территорию к востоку и югу от реки Форт занимали тевтоны (англы и саксы), прибывшие в Британию из устья Рейна и с балтийских берегов Германии. Историки утверждают, что первоначально они прибыли по приглашению бриттов, которые опасались, что после ухода римлян они будут беззащитными перед воинственными пиктами. Но затем германцы сами превратились в агрессоров и стали занимать территории бриттов.
Западная часть — Аргайл, Кинтайр и прилегающие острова — были заселены прибывшими в III и IV столетиях из северной Ирландии воинственными скоттами, которые образовали королевство Далриада. Именно эта народность дала впоследствии свое имя стране — Scotland. А в то время страна называлась Альба или Алабан.