Гревил Винн и офицер МИ-6 Родрик (Рори) Чисхолм во время встречи не разговаривали, чтобы их не записали подслушивающие аппараты, установленные КГБ в посольстве. Они общались друг с другом только знаками или с помощью записок, которые впоследствии сжигались.
Потом Винн вернулся к «Метрополю» и возле памятника Карлу Марксу встретился с Пеньковским. Они присоединились к гуляющим на проспекте, потом свернули в боковую улочку, чтобы обсудить свои планы. В завершение они поужинали в кафе у Большого театра. Пеньковский заверил Винна, что, если услышат, как они говорят друг с другом по-английски в такой ситуации, ничего страшного в этом не будет, потому что Государственный комитет уполномочил его заниматься Винном во время его пребывания в Союзе. «Нам хорошо бы встречаться не реже раза в день. Я видел ваше досье, разведка в вас не заинтересована. Считают, что вы „чистый коммерсант“». Конечно, ГРУ поручило Пеньковскому использовать Винна как источник информации — он должен был попросить его встретиться с советскими инспекторами, работающими в ГРУ, чтобы они смогли узнать что-либо о британской промышленной и оборонной технологии.
На обратном пути к «Метрополю» Винн передал Пеньковскому письмо и конверт с тремя тысячами рублей (2700 долларов). Винн, в свою очередь, получил письмо от Пеньковского, но, не прочитав, передал его на следующий день своему посреднику в британском посольстве. Шерголд скоординировал план операции с Бьюликом и штабом ЦРУ. Винн и Пеньковский выполнили свои задания, строго следуя инструкциям. В меморандуме британская группа дала ЦРУ следующую информацию: «Перед тем, как Объект (Пеньковский) уйдет из гостиницы от Винна, и перед тем, как Винн направится в британское посольство, Объект должен обговорить с Винном время и условия следующей встречи. В зависимости от этих условий Винн назначит время, когда он сможет забрать из посольства материалы для Объекта. Эти материалы должны находиться в распоряжении Винна в течение минимально возможного времени. В числе прочего ему передадут новую партию пленки „Минокс“, специальный коротковолновый радиоприемник и инструкции по доставке дальнейших партий материалов»{296}.
Винн также показал Пеньковскому черно-белую фотографию Дженет Чисхолм, жены Ричарда Чисхолма, — фотографию он получил в британском посольстве. Миссис Чисхолм, посредник, будет в парке с тремя детьми — двумя мальчиками и девочкой (также изображены на фото), и ей он может передать материалы, а от нее получит инструкции и новую пленку. Винн не открыл Пеньковскому ее настоящего имени, а называл ее кодовым именем «Энн» и, чтобы легче было ее узнать, сказал, что у нее темные волосы и карие глаза. Винн показал Пеньковскому план сквера на Цветном бульваре около Центрального рынка и сообщил ему время, на которое назначена встреча с «Энн». Пеньковский должен был сидеть на скамейке у входа в сквер и ждать «Энн», а если она придет с детской коляской, подойти к детям и угостить их драже — конфетами в шоколаде со сладкой жидкостью внутри. Пеньковский Должен передать коробку «Энн», она положит ее в коляску под одеяло и достанет другую коробку драже, которую даст детям. Пеньковского — американцы называли его кодовым именем «Герой» — предупредили, что, когда он будет предлагать ребятишкам конфеты, он должен быть уверен, что их мать видит это. Встреча была назначена на 15.30 или около того.
Во время встречи Винн не выпускал из рук фотографию «Энн» и детей, и любому наблюдателю могло показаться, что Винн показывает Пеньковскому фото своей жены и детей. Пеньковский внимательно изучил фотографию, чтобы убедиться, что узнает «Энн» и ее детей, но фото себе не взял. Винн перед отъездом из Москвы вернул эту фотографию Ричарду Чисхолму в британском посольстве и заверил его, что не выпускал ее из рук, и, можно считать, никакого риска не было.
В 1961 году Дженет Чисхолм было тридцать два года. Она работала секретарем МИ-6 еще до замужества и знала о необходимости соблюдать осторожность. Был риск, что КГБ разоблачит Дженет Чисхолм, мать троих очаровательных белокурых ребятишек, как офицера МИ-6, но Шерголд решил, что игра стоит свеч. Молодая женщина была уравновешенной, спокойной, привлекательной, с острым умом, не способной на бессмысленные поступки. Она должна была встретиться с Пеньковским после отъезда Винна.
Винн и Пеньковский встречались каждый день. Присутствие Винна вселяло в Пеньковского уверенность. Он говорил Винну, что воспринимает его как «представителя королевы». В среду, 31 мая Винн встретился с Пеньковским и взял у него запечатанный конверт, который передал Чисхолму. В соответствии с инструкциями британской секретной разведывательной службы Чисхолм не открывал конверта. Он отослал его закрытой дипломатической почтой в Главное управление в Лондон. Винн сказал Чисхолму, что Пеньковский не уверен в четкости изображения на пленках, которые он передал 2 мая, потому что он фотографировал при разном освещении. 5 июня 1961 года Пеньковский передал Винну еще одно письмо и получил письмо от Винна.